§ 2. Anthracenderivate. 441 



a- Verbindung zu. Hystazarin ist das 2-,.3-Dioxyanthrachinon und Anthra- 

 gallol ist 1-,2-,3-Trioxyanthrachinon: 



OH 



CO CO CO 



Alizarinmethyläther Hystazarin Anthragallol 



Die Alkannafarbstoffe. Aus der Wurzel der Alkanna tinctoria 

 Tausch wurde zuerst von Pelletier (1) ein roter Farbstoff als „Anchusa- 

 säure" isoPert. Liebermann und Römer (2) zeigten, daß das Alkanna- 

 pigment bei Oxydation mit Chromsäure Anthrachinon, sowie ein Methyl- 

 anthrachinon und Anthrachinoncarbonsäure liefert und schrieben ihm die 

 Formel C15H12O4 oder C15H14O4 zu. Carnelutti und Nasini (3) nahmen 

 Beziehungen zum Santalin an. Gawalowski (4) unterschied zwei Farb- 

 stoffe aus Alkanna: die benzinlösliche Anchusasäure C30H39O7 und die Al- 

 kannasäure {Ci^UnOi)^,. Letztere läßt sich in Anchusasäure überführen. 

 Ähnliche Pigmente sind innerhalb der Familie der Boragaceen verbreitet. 

 Vogtherr, wie Norton (5) gaben derlei Farbstoffe an für Echium, Eri- 

 trichium, Krynitzkia, Lithospermum, Plagiobotrys, Onosma, Macrotomia 

 (M. cephalotes DC. die „syrische Alkanna") und Alkanna- Arten. Auch der 

 ,, Tokiopurpur", der rote Farbstoff aus Lithospermum erythrorrhizum, 

 welcher nach Kuhara (6) die Formel C20H30O10 hat, zählt hierher. Mikro- 

 <)hemisch hat sich Erikson (7) mit dem Alkannin befaßt und gezeigt, daß 

 diese Pigmente aus dem Zellinhalt von Parenchymzellen ihren Ursprung 

 nehmen und in Zellen mit verkorkten Wänden eingeschlossen sind. Pu- 

 litzer (8), der Alkannafarbstoffe bei etwa 150 verschiedenen Boragaceen- 

 Arten nachwies, fand die Pigmente schon in jungen Keimlingen in der 

 Epidermis. Dunkelheit förderte ihr Auftreten; Verwundungen riefen Al- 

 kanninbildung hervor. 



Der rote Farbstoff aus der Wurzel der zentralamerikanischen Scro- 

 phulariacee Escobedia scabrifolia R. u. Pav., Azafranillo, wurde durch 

 Liebermann und durch Lendner untersucht (9). Das Azafranin ist 

 gelb, fettlöslich, wie Alkannin, jedoch spektroskopisch von diesem ver- 

 schieden. Schwefelsäure färbt es blau. 



Das Ventilagin, ein roter harziger Farbstoff aus der Wurzelrinde 

 von Ventilago maderaspatana, ist nach Perkin und Hummel (1 0) mit 

 Alkannin verwandt, vielleicht ein Dioxyalkannin C15H14O6, und wird als 

 methyliertes Anthrachinonderivat aufgefaßt. 



Möglicherweise gehören auch die Farbstoffe des Kernholzes einiger 

 Leguminosen, so der Pterocarpus-Arten, Baphia nitida, Copaifera, in die 



1) Pelletier, Ann. Chim. et Phys., 51, 191 (1832). — 2) C. Liebermann 

 u. Römer, Ber. ehem. Ges., 20, 2428 (1887). — 3) G. Carnelutti u. Nasini, 

 Ebenda, 13, 1514 (1880). — 4) A. Gawalowski, Chem. Zentr. (1902), II, 1001; 

 (1903), I, 1041. — 5) M. Vogtherr, Pharm. Zentr. Halle, 37, 148 (1896). J. B. 

 Norton, Anief. Journ. Pharm., 70, 346 (1898). — 6) M. Kuhara, Ber. chem. Ges., 

 II. 2146 (1878). — 7) E. Eriksson, Ber. pharm. Ges., 20, 202 (1910). — 

 8) G. Pulitzer, Österr. bot. Ztsch., 63, 177 (1915). — 9) C. Liebermann, Ber. 

 pharm. Ges., 44, 850 (1911). A. Lendner, Schweiz. Woch.sch. Chem. Pharm., 50, 

 260 (1912). — 10) Perkin u. Hummel, Journ. Chem. See, 65, 923 (1894). 



