442 Sechsundsechz. Kap.: Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



Reihe der Anthracenderivato. Für das Phönin, aus dem Kernholze der 

 Copaifera bracteata, dem Purpurholz, das etwa 2% Farbstoff liefert (1), hat 

 man einen derartigen Zusammenhang zuerst behauptet. Der Farbstoff 

 hat die Zusammensetzung ChU-^qO^ und bildet farblose Krystalle, die an 

 der Luft, noch rascher in leicht alkalischer Lösung, violett und braun ge- 

 färbt werden (Phönicein). Es wird für das Phönin eine Anthron-artige 

 Konstitution vermutet. 



"Vom Kernholz von Pterocarpus santalinus wurden früher angegeben: 

 das durch Pelletier (2) dargestellte Santalin, das gut krystalUsierende 

 Pterocarpin und sein Homologes, das Homopterocarpin (3). Nach 

 O'Neill und Peekin (4) sind die Farbstoffe aus Sandelholz, afrikanischem 

 Rotholz und Cambaiholz nahe verwandt. Aus Cambaiholz erhält man das 

 isomere Isosantahn. Santalin hat nach Perkin die Zusammensetzung 

 C24H22O8; es enthält eine Methoxylgruppe (5), das Isosantahn deren zwei. 

 Außer Santalin ist im Sandelholz noch Desoxysantalin zugegen: C24H24O7. 

 Weidels Santal und die rote Verbindung C14H12O4 wurden aus Sandelholz 

 nicht erhalten, wohl aber aus afrikanischem Rotholz. Dieser Körper ist 

 wahrscheinlich Desoxysantalin-Monomethyläther und wurde von Perkin 

 als Santalon bezeichnet. Der Farbstoff des afrikanischen Rotholzes ist 

 wahrscheinlich mit Santalin identisch. Santalin ist als schokoladebraunes 

 Krystallpulver aus verdünntem Alkohol zu erhalten, erweicht bei 243° 

 und zersetzt sich bei 250—260"; es gibt mit Alkalien tiefrote Lösungen. Das 

 von einer Pterocarpus-Art stammende Narra-Holz der Phihppinen enthält 

 nach Brooks (6) einen roten amorphen Santalin-artigen Farbstoff Narr in; 

 derselbe gibt in der Kalischmelze Phloroglucin und Resorcin, mit KMn04 

 oxydiert Vanillin. Die Formeln für Pterocarpin und Homopterocarpin 

 wären nach diesem Autor C14H12O4 und C17H16O4. 



Das Baphiniton aus Baphia nitida C17H18O4 ist nach Ryan und 

 Fitzgerald (7) mit Homopterocarpin identisch. 



Der von Perkin (8) studierte rote Farbstoff Durrasantalin Ci6Hi205 

 aus einer Varietät von Andropogon Sorghum, hat zwar ähnliche tinctorielle 

 Eigenschaften wie Santalin, könnte jedoch auch zu den Flavonderivaten 

 gehören. In der Kalischmelze liefert es Phloroglucin und Paraoxybenzoesäure. 



Von großem vergleichend biologischem Interesse ist die Feststellung, daß 

 auchdieCarminsäure, Kermesund Stocklack zu denAnthrachinonderivaten zäh- 

 len : DiMROTH (9). Näher kann auf diese tierischen Pigmente hier nicht einge- 



CH3O OH 



gangen werden. Die Carminsäure ist 



nach DiMROTH und Kämmerer: OH • i I J^ J • OH 



COOH . OH 



• CeH,,0, 



1) E. Kleerekoper, Neederl. Tijdschr. Pharm., 13, 245, 284, 303 (1901). — 

 2) Pelletier, Ann. Chim. et Phys. (2), 51, 193 (1832). L. Meyer, Arch. Pharm. 

 (2), 55, 285; 56, 41. — 3) P. Cazeneuve u. L. Hugounenq, Compt. rend., 104, 

 1722 (1887); loy, 737 (1888). — 4) P. O.'Neill u. A. G. Perkin, Joiirn. Chcm. 

 Soc, 113, 125 (1918). — 5) J. C. Cain u. J. L. Simonsen, Journ. Chem. Soc, 

 joj, 1061 (1912); J05, 1335 (1914). Grandmougin, Eev. gen. Mat. color., 12, 44 

 (1908). — 6) B. J. Brooks, The Philipp. Journ. Sei., 5, A 439 (1911). — 

 7) H. Ryan u. R. Fitzgerald, Proc. Irish Acad., 30, B 106 (1913). — 8) A. G. 

 Perkin, Journ. Chem. Soc., 98, 220 (1910). — 9) 0. Dimroth, W. Scheurer u. 

 St. Goldschmidt, Lieb. Ann., 399, 1 (1913); 411, 315 (1916); Ber. chem. Ges., 53, 

 471 (1920). 



