444 Siebeniindsechz. Kap.: Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



Überaus häufig und in äußerst mannigfaltigen Erscheinungen auf. Da 

 die fünfgliederigen cyclischen Verbindungen mit Ausnahme einiger Furan- 

 derivate nur der Gruppe des Pyrrols und Pyrrolidins angehören, die als 

 Stammsubstanzen von Alkaloiden bereits an früherer Stelle ihre Behand- 

 lung erfuhren, und die meisten stickstoffhaltigen und sauerstoffhaltigen 

 heterocyclischen Systeme gleichfalls einen anderen Ort in unserem System 

 erhielten, so verbleiben uns hier vor allem die Benzol- und Hydrobenzol- 

 derivate zur gemeinsamen Darstellung. 



Gewöhnlich pflegt man die Benzolabkömmlinge, welche im pflanz- 

 lichen Stoffwechsel auftreten, als Abbauprodukte bei den sich in der 

 Lebenstätigkeit abspielenden chemischen Prozessen anzusehen. Für 

 viele Fälle gewiß mit Recht, doch wäre es fehlerhaft, diesen Gesichts- 

 punkt allgemein für die Benzolderivate im Pflanzenorganisraus festzuhalten. 

 Chemische Gründe legen es vielfach nahe, Substanzen mit Kohlenstoffring- 

 schließung als wenig reaktionsfähige Abbauprodukte anzusehen. Speziell 

 der Benzolring ist ein sehr fest gefügter Komplex, und zeigt wie V. Meyer (1 ) 

 sich ausdrückte, „eine unüberwindliche Neigung sich zu erhalten". Kalium- 

 permanganat in alkalischer Lösung wirkt auf diesen Ring nicht ein; die 

 Seitenketten werden leicht oxydiert, im Kern erfolgt keine Veränderung. 

 Ja selbst in der Kalischmelze bleibt der Benzolring erhalten, was in der 

 organisch-chemischen Praxis oft benutzt wird, um die Stammgruppen 

 verschiedener Verbindungen als Phenole oder Phenolsäuren nachzuweisen. 

 Salpetersäure führt Benzolderivate in Nitroverbindungen über, ohne den 

 Ring anzugreifen, während offene Kohlenstoffketten weitgehend oxydiert 

 werden. Diese Schwierigkeiten, welche dem oxydativen Abbau des 

 Benzolringes begegnen, sind gewiß auch für biologische Oxydationen 

 maßgebend, und deswegen mögen die carbocyclischen Verbindungen im 

 abbauenden Stoffwechsel, z. B. bei Eiweiß, vorwiegend erhalten bleiben, 

 wie uns etwa die Eiweißfäulnis zeigt. 



Daß aber der Benzolring durch die chemischen Mittel des Pflanzen- 

 organismus in verschiedenen Fällen gesprengt werden kann, lehren uns 

 manche physiologische Erfahrungen. So konnte festgestellt werden, daß 

 für den Schimmelpilz Aspergillus niger eine Reihe aromatischer Sub- 

 stanzen zugleich als C- und N-Quelle dienen können. Nach eigenen 

 Versuchen (2) wirkt z. B. Paraoxybenzoesäure in Form ihres Ammonium- 

 salzes verhältnismäßig gut als Nährstoffquelle, noch besser Gallussäure 

 oder Trioxybenzoesäure. Für die Sprengung des Benzolringes im Tier- 

 körper kennt man ein interessantes Beispiel in der von Jaffe (3) ent- 

 deckten Bildung von Muconsäure auf oxydativem Wege: 



CH CH 



HC,/ XCH 20 OH-O-C \ CH CH:CH-COOH 



oder I Muconsäure. 



HCP JCH -> OH.O-C. ICH CHiCH-COOH 



CH CH 



1) V. Meyer, Ber. ehem. Ges., 23, 580 (1890). — 2) F. Czapek, Hofmeist. 

 Beitr., 3, 53 (1902). H. J. Waterman, Folia Microbiol., 2, H. 3 (1914). Over 

 eenige Faktoren die de ontwikkeling van Pcnicillium beinvloeden. Delft 1913. — 

 3) Jaffe, Ztsch. physiol. Chem., 62, 58 (1909). Fuchs u. A. v. Soos, Ebenda, 98, 

 11 (1916). 



