446 Siebenundsechz. Kap.: Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoff Verbindungen. 



säuren entstandener Produkte bereits bekannt ist. Vielleicht ist es kein 

 Zufall, daß zahlreiche aromatische Verbindungen im Organismus gefunden 

 werden, welche eine dreigliederige Seitenkette wie Tyrosin besitzen; wir 

 wissen auch von mehrfachem Vorkommen von Methyltyrosin in Rinden, 

 offenbar als Stoffwechselendprodukt. Für die Phenolschwefelsäuren, die 

 im Harn zur Ausscheidung gelangen, wies Baumann überzeugend den 

 Zusammenhang mit dem Tyrosin des Tierkörpers nach. Für das hier 

 und da im Pflanzenorganismus auftretende Phenol gilt möglicherweise 

 dieselbe Beziehung. Es wäre zu weitläufig und würde nach dem heutigen 

 Stande der Biochemie zu bestimmten Folgerungen kaum führen können, 

 wenn hier eine Diskussion über die zahlreichen Möglichkeiten der Ent- 

 stehung von Benzolderivaten aus offenen Kohlenstoffketten in extenso 

 angeschlossen würde, zumal eine derartige Übersicht keine anderen Gesichts- 

 punkte entwickeln könnte, als man sie in den Handbüchern der organischen 

 Chemie dargelegt findet. 



Nur wenige Fälle seien kurz hervorgehoben. Zuerst die Beobachtung 

 von Hoppe-Seyler(I), daß beim Erhitzen von Zuckerarten oder Poly- 

 sacchariden auf 280 im geschlossenen Rohr neben COg konstant kleine 

 Mengen von Brenzcatechin und Protocatechusäure entstehen. Der Mecha- 

 nismus dieser wichtigen Reaktion ist ebenso unbekannt, wie die Frage 

 als unentschieden gelten muß, ob solche Reaktionen auch unter Be- 

 dingungen, die im Organismus realisierbar sind, möglich sind. Bemerkens- 

 wert ist es, daß der Quercit, ein natürlich vorkommendes Pentaoxy- 



CH2 



HOHCr \CHOH 

 Hexahydrobenzol bei der Oxydation Schleimsäure 



HOHCl JCHOH 



CHOH 



liefert, welche auch aus d-Galactose durch Oxydation entsteht: 



/COOH 

 HOHC/ COOH 



. Wie leicht aber auf ganz anderem Wege eine 

 HOHCL /'CHOH 



CHOH 



Ringschließung bei aliphatischen Stoffen des Pflanzenorganismus erfolgt, 

 lehrt das von Tiemann und Semmler klargelegte Beispiel des Citrals, 

 welches bei Behandlung mit KHSO4, unter Ringschluß in Cymol übergeht. 

 Für die Ansicht, daß reichliche Versorgung mit Kohlenstoff- 

 verbindungen und der an eine solche angepaßte Stoffwechsel, wie er 

 sich bei den grünen, Kohlensäure assimilierenden Pflanzen findet, eine 

 günstige Vorbedingung für die Entstehung aromatischer Verbindungen 

 schafft, mag das relative Zurücktreten der Benzolderivate in saprophytischen 

 Pilzen geltend gemacht werden, während in den mit assimilierenden 

 Algenzellen ausgerüsteten Flechten viele Benzolderivate beobachtet werden. 



1) F. Hoppe-Seyler, Ber. chom. Ges., 4, 15 (1870). 



