448 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



von Formaldehyd-HCl oder -HgSO^ (1), von EHRLiCHschem Aldehyd- 

 reagens (2), Methylglyoxal (3). Auch Furfurol-HCl gibt mit mehreren 

 Phenolen eine blaue Reaktion (4). Sehr wichtig sind die violetten, blauen, 

 grünen oder rotbraunen Reaktionen zahlreicher Phenole mit Eisensalzen, 

 welche sich sogar zur Charakterisierung der Stellung von Phenol- 

 hydroxylen verwenden lassen (5). Phosphorwolframsäure in alkalischer 

 Lösung gibt mit Phenolen Blaufärbung (6). Zusatz von Urannitrat erzeugt 

 eine rote Farbenreaktion: LAMALsche Phenolprobe (7). Zinksalze in 

 ammoniakalischer Lösung erzeugen Blaufärbung mit Phenolen, ebenso andere 

 Schwermetallsalze (8). AUylalkohol und Bromwasser gibt mit Phenolen 

 Farbenreaktionen, indem sich dabei Glycerinaldehyd aus dem Alkohol 

 bildet (9). Fällung von Phenolen erzielt man durch Überführung der- 

 selben in die Tribrom- oder in die Trijodverbindung, was zur quanti- 

 tativen Bestimmung ausgenutzt wird. Geeignet ist auch die Fällung 

 als Naphthylurethane mittels a-Naphthylisocyanat(IO). Zur Abtrennung 

 von Phenolen aus Gemischen von Pflanzenstoffen, wie aus ätherischen 

 Ölen, sind die Angaben von Kremers und Schneider (11) zu ver- 

 gleichen. 



Hinsichtlich der mikrochemischen Methodik muß auf die einschlägige 

 Literatur verwiesen werden (12). Isolierung mittels Mikrosublimation 

 erwies sich hier vielfach verwendbar (13). 



Hinsichtlich der Entstehung von Phenolen im Pflanzenorganismus 

 ist nicht viel bekannt. Ln Tierkörper entstehen Phenole leicht aus 

 zugeführten Benzolkohlenwasserstoffen und sie werden als Phenolschwefel- 

 säuren ausgeschieden. Umgekehrt dürften in der Pflanze wohl manche 

 Benzolkohlenwasserstoffe durch Reduktion aus Phenolen hervorgehen. 

 Viele aromatische Säuren gehen sehr leicht unter Kohlensäureabspaltung 

 in Phenole über; so liefert Orcincarbonsäure schon beim Kochen mit 

 Wasser Orcin. Andererseits reagieren Phenole mit Kohlensäure unter 

 Bildung von Carbonsäuren (14). Man darf annehmen, daß solche Reak- 

 tionen in beiden Richtungen im Organismus nicht selten vollzogen 

 werden. Jedenfalls findet bei der Phenolbildung aus Eiweiß, bzw. aus 

 aromatischen Aminosäuren, eine solche Decarboxylierung statt. Die im 

 Laboratorium so fruchtbaren Synthesen von Aldehyden aus Phenolen 

 nach Reimer (15) durch Alkali und Chloroform, und die entsprechende 



1) T. Silbermann u. N. Ozorovitz, Chem. Zentr. (1908), II, 1022. J. Pougnet, 

 Bull. Sei. Pharm., x6, 142 (1909). H. Wichelhaus, Ber. chem. Ges., 46, 110 

 (1913). — 2) M. Raciborski, Bull. Acad. Sei. Cracov. (1906), p. 553. — 3) G. ÜENicfes, 

 Bull. Sog. chim. (4), 5, 649 (1909). — 4) A. v. Baeyer, Ber. chem. Ges., 5, 25 

 (1872). — 5) Eisenreaktion: R. F. Weinland u. K. Binder, Ber. chem. Ges., 45, 

 148 u. 1113 (1912). G. Bayer, Biochem. Ztsch., 20, 178 (1909). L. Rosenthaler, 

 Verhandl. Naturf.Ges. (1906), II, j, 211. — 6) 0. Folin u. W. Denis, Journ. Biol. 

 Chem., 12, 239 (1912). — 7) N. A. Orlow, Chem.-Ztg., Rep. (1902), p. 164; Pharm. 

 Journ., 45, 103 (1906). J. Aloy u. F. Laprade, Bull. See. Chim. (1905), 23, 860. 

 — 8) A. DEL Campo Cerdan, Ann. Chim. analyt.appl., 14, 205 (1909). — 

 9) G. Deniges, Bull, Soc. Chim. (4), 5, 878 (1909). — 10) C. Neuberg u. E. Hirsch- 

 berg, Biochem. Ztsch., 27, 339 (1910). Phenyl-Urethane: Weehuizen, Rec. trav. 

 chim. Pays Bas, 37, 266 (1918); Pharm. Weekbl., 56, 299 (1919). — 11) E. Kremers 

 u. 0. Schreiner, Chem. Zentr. (1897). II, p. 147. Quantität. Methoden: G. Frerichs, 

 Ebenda (1896), II, p. 214. —12) H.Behrens, Ztsch. analyt. Chem., 42, 141 (1903). 

 M. Raciborski, Bull. Acad. Sei. Cracov. (1906), p. 653. H. Molisch, Mikrochemie 

 d. Pflanze. Jena 1913, p. 133. — 13) 0. Tunmann, Apoth.-Ztg., 27, Nr. 52 (1912). 

 Pflanzenmikrochemie (1913), p. 23; Pharm. Zentr.Halle, 54, 133 (1913). — 14) Vgl. 

 S. Tijmstra Bz. u. B. G. Eggink, Ber. chem. Ges., 59, 14 (1906). —15) Reimer, 

 Ebenda, 9, 423 (1876). 



