456 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoff Verbindungen. 



OH 



oh/ ^OHCH < >-0CH3 



II \ / 



\ /\ / ^^ 

 OH CO 



Isomer und sehr nahe verwandt mit Hesperitin ist das von Power 

 und Tutin (1) in der Hydrophyllacee Eriodictyon californicum nachgewiesene 

 Homoeriodictyol CißHiiOg, welches von Eriodictyol CigHiaOg daselbst 

 begleitet wird. Homoeriodictyol gibt bei der Spaltung mit KOH Phloro- 

 glucin und Ferulasäure, verhält sich aber sonst ganz analog wie Hesperitin. 

 Seine Konstitution muß somit die des folgenden Chalkons sein: 



OCH3 

 OH.,/' \-OHCH < >.0H 



6h CO 



Mit Homoeriodictyol ist wahrscheinlich das Eriodictyonon von Mossler (2) 

 identisch. Homoeriodictyol ist der Methyläther von Eriodictyol. 



Sowohl die beiden Eriodictyonchalkone als Hesperitin geben bei 

 erschöpfender Metyhlierung dasselbe Methoxylchalkon, dessen Synthese 

 gleichfalls TuTiN gelungen ist. Nach Ponti (3) finden sich Ferulasäure 

 sowohl als Homoeriodictyol auch in Ajuga Iva. 



Tutin und Clewer (4) haben aus Eriodictyon noch drei andere Phe- 

 nole beschrieben: ChrysoeriolCieH903(OH)3, XanthoeridolCiaHii(OH)3 

 und Eriodonol Ci9Hi403(OH)3, alle drei gelb gefärbt, und sichtlich Flavon- 

 körper, die mit den angeführten Chalkonen in genetischem Zusammenhang 

 stehen. Wie S. 418 erwähnt, wurde das Chrysoeriol bereits durch Oesterle 

 als Luteolinmethyläther erkannt. 



Zu den vom Phloroglucin ableitbaren Chalkonen gehört endlich noch 

 das Naringenin, das Aglucon eines in allen Teilen von Citrus decumana 

 vorkommenden Glucosides, Naringin oder Isohesperidin. Naringin, 1857 

 durch de Vrij zuerst beschrieben, identisch mit Aurantiin und Isohesperidin 

 der Autoren, wurde vom Hesperidin durch Hoffmann (5) unterschieden. 

 Es ist besonders reichlich in den Blättern enthalten. Will (6) stellte die 

 Spaltung des Naringins in Rhamnose und das phenolartige Naringenin fest. 

 Nach Tanret (7) soll etwas Naringin gemeinsam mit Hesperidin auch in 

 der Rinde der bitteren Orangen vorkommen. Naringenin ist C15H12O5. 

 Mit KOH wird letzteres in Phloroglucin und Paracumarsäure zerlegt. Tutin, 



1) Fr. B. Power u. Fr. Tutin, Journ. Chem. Soc, gi, 887 (1907); Chem. 

 Zentr. (1907), II. 916; Proc. Chem. Soc, 23, 243(1907). Fr. Tutin u. Fr. W. Caton, 

 Journ. Chem. Soc, gy, 2054, 2062 (1910). Die ,,Eriodictyonsäure" von A. Quirini, 

 Ztsch. allg. österr. Apoth.Yer., 26, 159 (1888), war wohl unreines Homoeriodictyol. 

 — 2) G. Mossler, Monatsh. Chem., 28, 1029 (1907); Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver., 

 45, 135 (1907); Lieb. Ann., 351, 233 (1907). — 3) U. Ponti, Gazz. chim. ital., 39, 

 II, 349 (1909). — 4) Fr. Tutin u. H. W. B. Clewer, Journ. Chem. Soc, 95, 81 

 (1909). — 5) E. Hoffmann, Arch. Pharm., 214, 139 (1879). — 6) W. Will, Ber. 

 chem. Ges., 18, 1311 (1885); 20, 295 (1887). — 7) Tanret, Compt. rend., 102, 518 

 (1886). 



