464 Siebeniindsechz. Kap.: Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



weise ebenfalls als Glucosid präformiert. Es kommt vor in den Früchten von 

 Vanilla pompona („Vanillon"), in manchen Formen von Van. planitolia 

 [auf Tahiti (1)], in den Blüten von Nigritella suaveoiens (2), dürfte wohl 

 auch in den Blüten von Heliotropium peruvianum vorliegen. Piperonal 

 entsteht u. a. als Oxydationsprodukt der Piperinsäure. 



Coniferin, ein Glucosid, aus dem, wie erwähnt, durch Oxydation 

 leicht Vanillinglucosid erhalten wird, schließt sich an die besprochenen 

 Substanzen am besten an, ebenso das Syringin. Es ist nicht ausgeschlossen, 

 daß Coniferin auch im Stoffwechsel die Muttersubstanz von Vanillin werden 

 kann. Vielleicht gilt dasselbe auch vom Hadromal, das mit Coniferin in 

 physiologischem Zusammenhang zu stehen scheint. Coniferin, ein im Cam- 

 bialsafte aller Coniferen reichlich vorkommendes Glucosid, im Safte der 

 Lärche 1861 durch Th. Hartig (3) entdeckt („Laricin"), von Kübel (4) 

 in weiterer Verbreitung nachgewiesen und ,, Coniferin" benannt, dürfte in 

 jedem jugendlichen Holze vorkommen, wenn ich auch die Meinung von 

 Molisch (5), welcher die Thymol- HCl- Reaktion aller verholzten Membranen 

 als Coniferinreaktion ansah, nicht zu teilen vermag. Die bei Holz eintretende 

 schön blaue Reaktion mit Thymol-HCi, welche Molisch zuerst angegeben 

 hat, gibt nämlich reines Coniferin nach meinen Beobachtungen nicht. Im 

 älteren Holze dürfte das Coniferin vollständig in Hadromal übergeführt sein. 

 Lippmann (6) wies Coniferin im verholzten Gewebe der Zuckerrübe, im 

 Spargel und in der Wurzel von Scorzonera hispanica nach. Die Konstitution 

 des Coniferins als d- Glucosid des Coniferylalkohols haben Tiemann und 

 Haarmann (7) aufgeklärt. Die Spaltungsgleichung von Coniferin ist: 

 G16H22O8 + H2O = CgHiaOe + C10H12O3. Coniferylalkohol ist der 3-Meth- 



oxy-4-oxy- Zimtalkohol: , Emulsin aus Mandeln ver- 



' ' OCH, 



OH 



mag Coniferin zu spalten. Doch bleibt zu untersuchen, ob nicht im Cambial- 

 safte coniferinhaltiger Holzgewächse ein besonderes auf Coniferin wirk- 

 sames Enzym oder eine Oxydase, welche Coniferylalkohol verändert, vor- 

 kommt. Coniferin gibt keine Eisenreaktion. Coniferylalkohol liefert bei 

 Oxydation mit Chromsäuremischung Vanillin, bei Reduktion mit Natrium- 

 amalgam ergibt er Eugenol oder Allyl-3-Methoxylbrenzcatechin (Allyl- 



/ \ 

 ^ . ,^ CH2:CH.CH2— < > • OH 



Guajacol) : \ / 



OCH 3 

 Syringin oder Lilacin, Ligustrin [1841, Bernays (8)J, wurde außer 

 dem von Power (9) erwähnten Vorkommen bei Robinia Pseudacacia haupt- 



1) Vgl. Tiemann u. Haarmann, Ber. ehem. G>s., 9, 1287 (1876). Busse, 

 Arbeit. Kaiser!. Ges.amt, 15 (1898). Schmidt, Ztsch. f. Naturwiss., 55, H"? (1882). 

 — 2) Lippmann, Ber. ehem. Ges., 27, 3409 (1894). — 3) Th. Haetig, Jahrb. f. 

 Förster, i, 263 (1881). — 4) Kübel, Journ. prakt. Chem., 97, 243 (1866). — 

 5) H. Molisch, Ber. bot. Ges., 4, 301 (1886). — 6) Lippmann, Ber. ehem. Ges., 

 JTÖ, 44 (1883); 18, 3335 (1885). — 7) Tiemann u. Haarmann, Ber. chem. G«s., 7, 

 608 (1874); 8, 1127 (1875); 9, 410 (1876); 11, 667 (1878). — 8) F. Bernays, 

 Buchners Repert., 34, 348 (1841); Lieb. Ann.. 40, 319 (1841). Meillet, Journ. 

 prakt. Chem., 26, 316 (1842). — 9) Fr. B. Power, Pharm. Journ. (1901), p. 275. 



