466 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



Henry (1) im Holze der Rubiacee Chione glabra DC neben etwas Methyl- 

 äther dieser Substanz. 



Das Apocynin aus der Wurzel vonApocynum cannabinum ist nach 



OH 



/\ • OCH3 

 FiNNEMORE (2) identisch mit Acetovanillon : j G H 



CO . CH3 



Seine Synthese ist von Benzoylvanillin aus mit Methylmagnesiumjodid 

 möglich. Es bildet farblose Krystalle von F 115" und blauer Eisenreaktion. 



Das Paeonol, aus der Wurzel von Paeonia Moutan, eine mit Wasser- 

 dampf flüchtige Substanz, ist nach Will (3) Resacetophenon-Methyläther 



CO-CHg 



/\.0H 

 oder 2-, 4-Dioxyacotophenon: . Nach Nagai (4) gibt es keine 



OCH 3 



Bisulfitverbindung. Peron (5) fand es in der Paeoniawurzel als Glucosid 

 präformiert ; durch Emulsin oder Invertin wird es nicht gespalten, so daß 

 ein besonderes Enzym anzunehmen ist. 



Das Iridin aus dem Rhizom von Iris florentina, ist nach G. de Laire 

 und TiEMANN (6) das Glucosid eines aromatischen Diketons: Irigenin 

 CisHifiOg. Die Spaltungsgleichung ist: C24H26O13 + HgO = CßHigOfi + 

 CigHiftOg. Irigenin spaltet sich, mit KOH behandelt, in Ameisensäure, 

 Iridinsäure CaHnOs-COOH und Iretol CjH^04. Iridinsäure liefert beim 

 Erhitzen unter CO.2- Abgabe das Phenol Iridol;' sie enthält 1(0H) und 

 2(OCH3)-Gruppen. Methyliridol gibt, mit KMn04 oxydiert, Trimethyl- 

 gallussäure. Konstitution und Beziehungen dieser Stoffe sind im folgenden 

 ausgedrückt: 



CHj.COOH CH, CH, COOH 



HgCO-l l-OH HgCO-l J-OH H^CO • l l-OCH, H^CO-I J-OCHg 



OCH3 OCH3 OCH3 OCH, 



Iridinsäure Iridol Methyliridol Trimethylgallussäure 



1) W. R. DuNSTAN u. T. A. Henry, Proc. Chem. Soc. (1898/99), p. 220; 

 Journ. Chem. Soc, 75, 66 (1898). — 2) H. Finnemore, Ebenda, 9J1 1613 u. 1520 

 (1908). H. Dale u. P. Laidlaw, ßiochem. Zentr., 10. 134 (1910). — 3) W. Will. 

 Ber. ehem. Ges., 19, 1776 (1886). — 4) Nagai. Ebenda, 24, 2847 (1891). — 

 5) G. Peron, Journ. Pharm, et Chim. (7), 3, 238 (1911). — 6) G. de Laire u. 

 liEMANN, Ber. chem. Ges., 26, 2010 (1893). Trimethylhomogallussäure (Methyliridin- 

 säure): F. Mauthner, Ebenda, 41, 3662 (1908). 



