§ 4. Phenolalkohole, Phenolaldehyde und Phenoiketone. 467 



OCH 3 



OH • f I • OH 



Iretol ist ein methoxyliertes Phloroglucin von der Formel 



OH 

 Seine Bindung mit Iridinsäure ist diejenige eines a-Diketons, nicht äther- 

 OH OH OCH., 



artig, von der Form H 3CO • <^ > • CH 2 • CO • CO • < > • OH. Dem 



ÖCHj OH 



Irigenin wurde daher von de Laire und Tiemann folgende Konstitution 

 OCH3 OH OCH 3 



en. H3C0-<^ \ • CHa-CO-CO- <^ \ • OH *. Bei * hat 



OH OH 



man sich wahrscheinlich die Anknüpfung des Zuckerrestes im Iridin zu denken. 

 Über die Reaktionen von Iretol vergleiche man auch die Angaben von 

 Nickel (l). 



Man sieht, daß bei diesen Stoffen Beziehungen zu den chalkonartigen 

 Phloroglucinderivaten hervortreten. In dieselbe Gruppe von Pflanzen- 

 stoffen gehören, wie Ciamician und Silber (2) gezeigt haben, auch die 

 Substanzen, welche in den als Cotorinde und Paracotorinde im Handel vor- 

 kommenden Lauraceenrinden, nach Elborne (3) von Laurus gigantea 

 abstammend, enthalten sind. Beschrieben wurden: 



Cotogenin C6H2(OCH3)3 • CO • CsH3(OH)2 F 154» 

 Protocotoin C6H2(OCH3)2 • OH • CO • CeHglOgCHa) F Ml" 

 Oxyleucotin C6H2(OCH3)3 • CO • CßHalOoCHg) F 134«. 



Ferner Cotoin C12H18O6; Paracotoin CiyHigOß oder CßHalOaCHg) . 

 C5H30(4); Leucotin CaiHgoOg; Hydrocotoin C22H20O6, wahrschein- 

 lich nach Ciamician und Silber (5) CsHj • CO • C6H2(OH)(OCH3)2; Coto- 

 netin C20H18O5 (Jobst und Hesse 1. c). Eine bohvianische Sorte echter 

 Cotorinde enthielt nach Hesse (6) kein Cotoin, sondern Benzoesäuremethyl- 

 ester und Co teilin CgoHgoOg. Dicoto 

 waren keine einheitlichen Substanzen. 



1) E. Nickel, Chem.-Ztg., 18, 531; Ber. pharm. Ges., (1894). — 2) G. Cia- 

 mician u. Silber, Ber. ehem. Ges., 27, 1627 (1894); 28, 1393 (1895). — 3) W. El- 

 borne, Pharm. Journ. (1893/94)), p. 168. — 4) J. Jobst, Buchners Repert. Pharm., 

 25, 23 (1876); Ber. ehem. Ges., 9, 1633 (1876). Jobst u. Hesse, Ebenda, 10, 249 

 (1877); Lieb. Ann., J99, 17 (1879). Über Cotoin ferner: Perkin u. H. W. Martin, 

 Journ. Chem. Soc., 72, 1149 (1897). Isocotoin: Karrer, Helv. Chim. Act., 2, 486 

 (1919). —5) Ciamician u. Silber, Ber. chem. Ges., 24, 299 (1891). — 6) 0. Hesse, 

 Journ. prakt. Chem., 72, 243 (1905). — 7) Hesse, Ber. chem. Ges., 27, 1182(1894); 

 28, 2507; Lieb. Ann., 282, 191 (1894). Ciamician u. Silber, Ber. chem. Ges., 28, 

 1549 (1895). 



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