474 Siebenundsechz. Kap. : Oranicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



Zeisel (1) nicht die unbedingte Sicherheit dieser Annahme erweisen können. 

 Noch mehr ist die Abspaltung von Cumarin aus glucosidischer Bindung fraghch. 



In MeHlotus hat Obermayer (2) das Cumarin quantitativ bestimmt. 



Die von Heckel, Schlagdenhauffen und Reeb (3) als „Pseudo- 

 cumarin" beschriebenen cumarinartig riechenden Substanzen aus Coronilla 

 scorpioides von der Formel C7H4O2 und aus der Wurzel der Dorstenia 

 Klaineana, Formel C^aHgOg, bedürfen noch weiterer Aufklärung. 



Eine weitere physiologisch wichtige Gruppe von Phenolsäuren gliedert 

 sich an die Dioxyzimtsäure und deren Derivate an. 



CH:CH.COOH 



Kaffeesäure ist die 3-, 4 -Dioxyzimtsäure 



• OH 



OH 



Ihr 3-Methoxyderivat ist die aus der Asa foetida zu erhaltende Ferula- 

 säure, der 4-Methoxyläther die schon erwähnte Hesperitinsäure. Kaffee - 

 säure gibt eine dunkelgrüne Eisenreaktion und mit Phloroglucin-HCl eine 

 ganz ähnliche Farbenreaktion wie Hadromal bzw. Holz. Sie wurde 1831 

 durch Pfaff (4) entdeckt. Kaffeesäure ist wahrscheinlich ein sehr ver- 

 breiteter Pflanzenstoff. Freie Kaffeesäure fand Körner (5) in China cuprea- 

 Rinde, Hofmann (6) in Conium maculatum. Sie ist ferner nachgewiesen in 

 Clematis Vitalba (7): und in den Blüten von Anthemis nobilis (8). Weitere 

 Befunde sind zu erwarten, indem ein verbreitetes Didepsid, die Chlorogen- 

 säure, in nahen Beziehungen zur Kaffeesäure steht. 



Die Natur der Kaffeegerbsäure, die man von vielen Pflanzen 

 kennt, so von Samen, Blüten und Blättern von Coffea arabica (Pfaff), 

 der Wurzel von Chiococca racemosa, den Blättern von Hex paraguariensis (9), 

 von Scrophularia nodosa (10), den Samen von Strychnos Nux vomica u.a., 

 ist kontrovers. Viele vertraten die von Hlasiwetz herrührende Annahme, 

 daß sie ein Glucosid der Kaffeesäure sei. Cazeneuve und Haddon(II) 

 haben behauptet, daß Kaffeesäure 2 Äqu. Hexose abspalte. Jedoch hat 

 schon Rundqvist(12) die Natur der Kaffeegerbsäure als Kaffeesäureglucosid 

 bezweifelt. Sie sollte die Zusammensetzung C34H320i3(OH)8 haben. Beim 

 Kochen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht zwar Kaffeesäure, aber kein 

 Zucker. Wahrscheinlich liegt allen diesen Angaben nach Freudenberg (13) 

 Vorkommen von Chlorogensäure, vielleicht auch von anderen Depsiden der 

 Kaffeesäure zugrunde. 



1) Molisch u. Zeisel, Ber. bot. Ges., 6, 353 (1888). — 2) E. Obermayeu, 

 Ztsch. analyt. Chem., 52, 172 (1913). — 3) F. Schlagdenhauffen u. Reeb, Ztsch. 

 allg. österr. Apoth.Vcr., 50, Nr. 18 (1896). Heckel u. Schlagdenhauffen, Compt. 

 rend., 133, 940 (1901). — 4) Pfaff, Berzelius' Jahresber., 12, 208 (1833); Schweigg. 

 Joiirn., 52, 324 (1828); 62, 31 (1831). — 5) G. Körner, Bor. chem. Ges., 15, Ref. 

 p. 2624 (1882). — 6) A. W. Hofmann, Ebenda, 16, 1922 (1883). — 7) Tutin u. 

 Clewer, Journ. Chem. See, 105, 1845 (1914). — 8) Power u. Browning jun., 

 Ebenda 1829. — 9) Rochleder u. Hlasiwetz, Lieb. Ann., 66, 35 (1848); 76, 339 

 (1850) ; 142, 219. Kunz-Krause, Arch. Pharm., 231, 613 (1893). — 10) F. Koch, 

 Ebenda (1895), p. 48. Verbreitung ferner: Gaucher, Just (1895), 11,378. H. Kunz- 

 Krause, Ber. chem. Ges., 30, 1617 (1897). P. Keegan, Chem. News, 104, 109 

 (1911); 107, 181 (1913). — 11) Cazeneuve u. Haddon, Compt. rend., 124, 1458 

 (1897). — 12) C. RuNDQViST, Pharm. Post, 34, 425 (1901). L. Graf, Ztsch. angew. 

 Chem. (1901), p. 1077. W. L. Warnier, Pharm. Weekbl., 44, 1307 (1908). 

 A. Nestler, Beckurts Jahresber. (1903), p. 135. — 13) K. Freudenberg, Ber. chem. 

 Ges., 53, 232 (1920). Die Chemie der natürl. Gerbstoffe. Berhn 1920, p. 76, 



