486 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



Scyllit identische Substanz in den Blättern von Cocos plumosa und nucifera 

 vorkommt, woraus sie zuerst als Cocosit beschrieben worden war. Auch der 

 oben erwähnte Quercinit aus Quercus soll mit Scyllit, welche Bezeichnung 

 als die älteste zu verbleiben hat, identisch sein. Scyllit hat den hohen 

 Schmelzpunkt 360 <». 



Von den wenigen besser gekannten hydroaromatischen Säuren ist die 

 wichtigste die Chinasäure. Aus der Chinarinde, in der sie stets Alkaloid- 

 salze bildend, reichlich vorkommt, und außerdem als Kalksalz gefunden 

 wird, gewannen sie bereits 1790 Hofmann (1) und 1806 Vauquelin (2), 

 Jedoch findet sich Chinasäure in den verschiedensten Pflanzen: in Rüben- 

 blättern: Lippmann (3), in Wiesenheu, in Vacciniumblättern nach 0. 

 LoEW(4) und in anderen Pflanzenteilen, deren Aufzählung z. B. bei HusE- 

 MANN und HiLGER (5) gegeben ist. Beim Destillieren chinasäurehaltigen 

 Materials erhält man Hydrochinon. Bei der Oxydation von Chinasäure 

 mit Braunstein und H2SO4 wird Chinon gebildet [Stenhouse (6)]. Mit 

 konzentrierter HCl auf 140—150° erhitzt, spaltet Chinasäure CO2 ab und es 

 entstehen Hydrochinon und Paraoxybenzoesäure [Hesse (7)]. Behandlung 

 mit NaOH Hefert jedoch Protocatechusäure. 



Die Chinasäure ist eineTetraoxy-Hexahydrobenzoesäure CgH, • (0H)4 • 

 COOH, und zwar nach Emde (8) Hexahydro- 1,3,4,5- Tetraoxybenzoe-^ 

 säure. Von Wichtigkeit ist die Bildung von Protocatechusäure bei der Ver- 

 arbeitung der Chinasäure durch Bacterien, wie LoEW und Emmerling (9) 

 fanden. Es ist nicht ausgeschlossen, daß bei der Entstehung von Proto- 

 catechusäure und deren Derivaten im Pflanzenorganismus Chinasäure eine 

 Rolle als Intermediärprodukt spielt. Auf die Beziehungen der Chinasäure 

 zur Bildung von Hydrochinon und Arbutin in Pflanzen wurde bereits p. 452 

 hingewiesen. Chinasäure scheint allgemein eine gute Kohlenstoffquelle 

 für Bacterien und Pilze darzustellen, was schon Nägeli hervorgehoben hat. 



Eine zweite hydroaromatische Säure, die als natürlicher Pflanzenstoff 

 vorkommt, ist die von Eijkman aus den Früchten des giftigen Hlicium 

 religiosum isolierte Shikimisäure C7Hio05(10). Ein wenig Shikimisäure 

 ist auch im echten Sternanis vorhanden. Die Shikimisäure ist nicht der 

 Träger der Giftwirkung, die vielmehr vom Shikimol (Safrol) herrührt (11). 

 Shikimisäure liefert beim Erhitzen unter Verlust von 2H2O Paraoxybenzoe- 

 säure. Sie ist eine Tetrahydro-Trioxybenzoesäure von der Konstitution: 



CHOH<^«««H^OH>C-COOH. 



Die beiden genannten hydroaromatischen Säuren dürften kaum die 

 einzigen natürlichen Vorkommnisse sein. Man darf vermuten, daß ver- 

 schiedene alicyclische Säuren in kleiner Menge zu den allgemein verbreiteten 

 Bestandteilen von Pflanzenoi^anen gehören. 



1) Hofmann, Crells Ann. (1790), II, 314. — 2) Vauquelin, Ann. de Chim., 

 59, 113 (1806). Ferner Henry u. Plisson, Ann. Chim. et Phys. (2), 41, 325 (1829). 

 Baup, Ebenda, 51, 56 (1832). Bereitung aus Chinarinde: J. E. de Vrij, Chem. 

 Zentr. (1896), I, 937. F. Runge, Neueste phytochem. Entdeckungen, Berlin 1820, 

 p. 120. — 3) V. Lippmann, Ber. chem. Ges., 34, 1159 (1901). — 4) 0. Loew, 

 Journ. prakt. Chem., 19, 309; 20, 476 (1879). Genevoix, Bull. Sei. Pharm., 25, 

 224 (1918). — 5) Husemann-Hilger, Pflanzenstoffe, II, 1399. — 6) J. Stenhouse, 

 Journ. prakt. Chem., 35, 145 (1845). — 7) 0. Hesse, Lieb. Ann., 200, 232 (1880). 

 — Chemische Eigenschaften der Chinasäure: P. Echtermeier, Arch. Pharm., 244, 

 37 (1906). G. Knöpfer, Ebenda, 245, 77 (1907). — 8) H. Emde, Apoth.-Ztg., 30, 

 247 (1915); 32, 601 (1917). — 9) 0. Loew, Ber. chem. Ges., 14, 451 (1881). 

 0. Emmerling, Zentr. Bakt. (II), 10, 338 (1903). — 10) Eijkman, Rec. trav. chim. 

 Pays Bas, 4, 32 (1885); Ber. chem. Ges., 24, 1278 (1891); 20, Ref. p. 67. — 

 11)0. Hartwich, Schweiz. Woch.schr. Chem. Pharm., 45, 798 (1907). Eijkman, 1. c. 



