§ 7. Die als Gerbstoffe od. als Gerbsäuren bezeichn. Phenol- u. PhenolBäurederivate. 491 



Tannins wie bei vielen anderen Kolloiden keine Einigung erzielt werden 

 konnte, nimmt nicht wunder; Iljin gab Zahlen zwischen 1247—1637 an. 

 Die von Schiff (1) dargestellten Kondensationsprodukte von Pyrogallo- 

 carbonsäure und Phloroglucincarbonsäurc waren keine genügend definierten 

 chemischen Produkte. Über Kondensationsprodukte der Gallussäure, wie sie 

 beim Erhitzen mit Arsensäure entstehen, sind die Angaben von Biginelli (2) 

 einzusehen. 



Auf die auch biochemisch interessanten methylierten Tanninderivate, 

 um deren Kenntnis sich besonders Herzig (3) verdient gemacht hat, 

 kann hier nicht näher eingegangen werden. Die Einwirkung von Zinkstaub 

 und von Zinkoxyd ist eine komplizierte Reaktion, über welche die Arbeiten 

 von Iljin (4) zu vergleichen sind. Gallotannsäure gibt kein Osazon, so 

 daß eine freie Aldehydgruppe nicht vorhanden sein kann; hingegen spricht 

 der Säurecharakter für freie COOH- Gruppen (5). 



Ellagsäure, eine Gerbsäure, welche 2H weniger enthält als Gallus- 

 gerbsäure: Cj4Hß08, ist durch vorsichtige Oxydation aus Gallussäure leicht 

 zu erhalten, und ist im Pflanzenreiche sehr verbreitet. Zuerst gewann sie 

 Braconnot (6) aus Galläpfeln, Vauquelin (7) wies sie in Phaseolus nach, 

 und späterhin wurde sie von zahlreichen Fundorten bekannt. Barth und 

 Goldschmiedt(8), die sich mit der Chemie der Ellagsäure eingehend be- 

 faßten, stellten sie aus den Früchten der Caesalpinia Coriaria dar. Auch 

 Eichenrinde, sowie das Rhizom von Potentilla erecta (Tormentilla) führen 

 Ellagsäure. Nach FiscHer und Freudenberg (9) enthalten wohl die 

 levantinischen Gallen von Quercus infectoria Ellagsäure, nicht aber die 

 chinesischen von Rhus semialata. Die Blätter von Carpinus Betulus ent- 

 halten nach Alpers (1 0) einen Gerbstoff, der ungemein leicht, schon bei 

 der Extraktion der Blätter mit 40'^{) Alkohol, Ellagsäure liefert. Aus Algaro- 

 billa gab Zölffel (11) eine Gerbsäure G14H10O10 an, welche sich leicht 

 in Ellagsäure und Wasser aufspalten läßt. Es ist wahrscheinlich, daß anderen 

 Befunden gleichfalls nicht präformierte, sondern sehr leicht abspaltbare 

 Ellagsäure zugrundeliegt. KuNZ- Krause (12) fand Ellagsäure im Himbeer- 

 saft, wo sie nach der Vermutung dieses Autors möghcherweise zur Farb- 

 stoffbildung in Beziehung stehen könnte. SchUeßlich erwies sich das in 

 den Samen von Syzygium Jambolana durch Power und Callan (13) 

 aufgefundene Jambulol als identisch mit Ellagsäure. 



Ellagsäure kann man nach Trunkel einfach durch Stehenlassen von 

 Gallussäurelösung mit Soda erhalten, und sie durch Fällen mit Alkohol 

 gewinnen (14). Auch Behandlung mit Kaliumpersulfat und H2SO4 ergibt 



1) H. Schiff, Lieb. Ann., 24s, 35 (1888). — 2) P. Biginelli, Gazz. chim. 

 ital., 39, II, 268 u. 283 (1909). — 3) J. Hekzig u. R. Tschernk, Ber. ehem. Ges., 

 38, 989 (1905). Herzig u. V. Renner, Monatsh. Ghera., jo, 513 (1909). Herzig, 

 Ber. ehem. Ges., 41, 33 (1908); Monatsh. Chem., j?, 843 (1912). 0. Rosenheim, 

 Proc. Chem. Soc, 21, 157 (1905). — 4) L. F. Iljin, Journ. prakt. Ghem., 80, 332 

 (1909); 81, 327 (1910). — 5) Vgl. R. Paniker u. E. Stiasny, Journ. Chem. Soc, 

 99, 1819 (1912). — 6) Braconnot, Ann. Chim. et Phys. (2), 9, 181 (1818). — 

 7) Vauquelin, Ebenda, 37, 173 (1828). Strohmer, Monatsh. Chem., 2, 539 (1881). 

 — 8) Barth u. Goldschmiedt, Ber. ehem. Ges., 11, 846 (1878); 12, 1237 (1879); 

 Sitz.ber. Wien. Ak., 79, II, 491 (1879). Goldschmiedt u. Jahoda, Chem. Zentr. 

 (1892), I, 777. Cobenzl, Sitz.ber. Wien. Ak., 82, II, 506(1880). — 9) E. Fischer 

 u. K. Freudenberg, Ber, chem. Ges., 47, 2485 (1914). Knoppergallen: Nieren- 

 stein, Journ. Chem. Soc, 115, 1174 (1919). — 10) K. Alpers, Arch. Pharm., 244, 

 575 (1906). — 11) G. Zölffel, Ebenda, 229, 123. — 12) H. Kunz-Krause u. 

 0. Schweissinger, Verh. Naturf.Ges. (1907), II, i, 168. — 13) Fr. B. Power u. 

 Th. Callan, Pharm. Journ. (4), 34, 414 (1912) ; 37, 245 (1913). Hart u. Heyl, Journ. Amer. 

 Chem. Soc, 38, 2805 (1916). — 14) H. Trunkel, Aich. Pharm., 248, 202 (1910). 



