§ 2. Weitere Glucoside mit nicht näher bekanntem Paarung. 545 



biologischen Methode aufgefunden, Loroglossin krystallisiert (F 137^) 

 und ist durch Emulsin spaltbar. 



Dicotyledonen. Glucosid aus der ,,Kawa'" Wurzel von Piper methy- 

 sticum: Siedler (1). Glucoside wurden von Reuter (2) für Urtica- 

 Arten, von Weiser (3) für Pilea pumila, von Gilbert und Carnot (4) 

 für die Blätter von Cecropia obtusa angegeben. Das toxische Glucosid der 

 Antiaris toxicaria ist wohl im Milchsafte lokalisiert. Mit dem ,,upas antjar" 

 befaßten sich schon Pelletier und Caventou, sowie Mulder (5), und der 

 letztgenannte Forscher gewann daraus das krystallisierbare Antiarin. Die 

 Eigenschaften desselben hat besonders Kiliani (6) aufgeklärt. Es gibt 

 von diesem Stoffe mehrere isomere Modifikationen, welche der Formel 

 ^27^400x0 entsprechen. Der Zucker ist die der Rhamnose isomere Antiarose 

 CgHijOg, die stark linksdrehend ist. Das Aglucon, Antiarigenin, hat die 

 Formel C^iHagOg, liefert ein Semicarbazon und enthält eine Aldo- oder 

 Ketogruppe. Mit eisenhaltiger Schwefelsäure gibt Antiarin eine Gelbfärbung. 

 Leucoglycodrin Merck (7) ist ein amorphes Glucosid aus den Blättern 

 von Leucadendron concinnum, C£7H420io oder C27H44O10. 



Aristolochiaceae : Asarum europaeum enthält nach Lesueur (8) ein 

 durch Emulsin spaltbares nicht näher studiertes Glucosid. 



Polygonaceae. In Rheum Rhaponticum das von Gilson (9) als Pon- 

 ticin, von TsCHiRCH (1 0) als Rhaponticin beschriebene Glucosid, identisch 

 mit dem Rhapontin von Hesse(II). Es ist nach Gilson das Glucosid einer 

 Polyphenolsäure, hat nichts mit Anthracenderivaten zu tun. Formel nach 

 TscHiRCH C21H24O9. Die Hydrolyse ergibt Glucose und Pontigenin. 

 Ausbeute 1,42%. Die im chinesischen Rhabarber von Gilson (12) gefundenen 

 Polyphenolglucoside, Glucogallin und Tetrarin wurden bei den Gerbstoffen 

 namhaft gemacht. Ob die Lapathinsäure G20H18O14, die Tschirch (13) 

 aus der Wurzel von Rumex obtusifolius isolierte, eine glucosidische Substanz 

 ist, finde ich nicht angegeben. 



Phytolaccaceae : Glucosid aus Phytolacca decandra: Coscera (14). 



Ranunculaceae : In Anemone Hepatica wurde durch Delattre (15) 

 ein Glucosid durch die enzymolytische Methode erschlossen, Hepatrilobin. 

 In Anemone Pulsatilla und in Paeonia gab Remeaud(16) durch Emulsin 

 spaltbare Glucoside an. Cervello (17) fand im Kraute von Adonis vernalis 



1J P. Siedler, Verhandl. Naturf.Ges. (1903), II, /, 114. — 2) L. Reuter, 

 Chem. Zentr. (1889), II, 991. — 3) Weiser, Amer. Journ. Pharm., 60, 390 (1880). 



— 4) Gilbert u. Carnot, Soc. Biol., 55, Ö45 (1903). — 5) Pelletier u. Caventou, 

 Ann. Chim. et Phys. (2), 26, 44 (1824). Mulder, Journ. prakt. Chem., 15, 419 

 (1838); Pogg. Ann., 44, 414 (1838). H. Pabisch. Verhandl. Naturf.Ges. (1905), II, 

 j, 137. — 6) H. Kiliani, Arch. Pharm., 234, 438 (1896); Ber. chem. Ges., 43, 3574 

 (1910); 46, 667,2179 (1913). Ferner Wefers Bettink, Chem. Zentr. (1889), II, 141. 

 C. G. Seligmann, Journ. of Physiol., 29, 39 (1903). Ambrosi, Biochem. Zentr. 

 (1903), Ref. Nr. 335. — 7) Merck, Bericht 1895. — 8) M. Lesueur, Journ. Pharm, 

 et Chim. (7), 3, 399 (1911). — 9) E. Gilson, Bull. Acad. Roy. Belg. (1903), p. 156. 



— 10) A. Tschirch u. J. Edner, Arch. Pharm., 245, 139 (1907). Tschirch, 

 Schweiz. Woch.sch. Pharm., 43, 253 (1905); Arch. Pharm., 243, 443 (1905). J. A. 

 Edner, Dissert. Bern 1907. Tschirch u. Ruszkowski, Arch, Pharm., 251, 121 

 (1913). Tunmann, Pharm. Post, 57, 605(1918). — 11) 0. Hesse, Journ. prakt. 

 Chem., 77, 321 (1908). — 12) Gilson, Nouv. Remed. (1903), Nr. 3. — 13) A. Tschirch 

 u. T. Weil, Arch. Pharm., 250, 20 (1911). — 14) N. Coscera, Chem. Zentr. (1887), 

 p. 576. — 15) A. Delattre, Journ. Pharm, et Chim. (7), 6,. 292 (1912). — 

 16) 0. Remeaud, Soc. Biol., 61, 400 (1906). — 17) V. Cervello, Arch. exp. 

 Pathol., 15, 235 (1882); Ber. chem. Ges., 15, 2259 (1882), 18, Ref. p. 160 (1885). 



C 2 a p e k , Biochemie der Pflanzen. 2. Aufl., IIL Bd. 35 



