§ 2. Weitere Gliicoside mit nicht näher bekanntem Paarung. 563 



cynthin krystallisiert, ebenso dessen Aglucon. Nach Power und Moore 

 würden Coloquinthen einen neuen zweiwertigen Alkohol liefern, das 

 Citrullol C22H3c02(OH)2, F = 285-290". Sonst wurden aus dem Harz 

 nur eine geringe Menge von a-Elaterin, Kohlenwasserstoffe, Phytosterin 

 und Fette gewonnen. Bryonin, das Glucosid aus der Wurzel von Bryonia 

 alba, gleichfalls von Walz 1858 entdeckt, wurde in neuerer Zeit von Man- 

 KOWSKY, Silber und Masson (1) untersucht; die Formel soll CßaHggOgj sein. 

 Mankowsky unterschied zwei Bryoniaglucoside, Bryonin und Bryonidin. 

 Nach den letzten Arbeiten von Power und Moore (2) enthält die Wurzel 

 der Bryonia dioica ein amorphes neutrales Glucosid CgoHgoOg, F = 221*', 

 und ein glucosidspaltendes Enzym; ferner das Bryonol C22H 3402(011)2 

 homolog zu Ipuranol, Krystalle von F 211". Auch die Natur des aus dem 

 Fruchtsafte von EcbalUum Elaterium durch Berg (3) gewonnenen Stoffes 

 ist noch kontrovers. Das Spaltungsprodukt desselben, das Elaterin, 

 war schon durch eine Reihe von früheren Untersuchungen bekannt gewesen (4). 

 Nach Power und Moore (5) besteht kein Anzeichen dafür, daß Elaterin 

 in Glucosidform vorliegt; diese Autoren fanden eine linksdrehende a-Modi- 

 fikation und eine rechtsdrehende ^-Modifikation des Elaterins. Berg (6) 

 hat auch über ein Enzym berichtet, welches das Elateringlucosid kata- 

 lysiert, die Elaterase, deren Spezifität allerdings noch zu . beweisen ist. 

 Die Formel für das Elaterin wurde von Zwenger und von Pollak (7) mit 

 C20H28O5, von Berg (8) mit CgsHagO,, von Thoms und Mann (9) mit 

 ^22^300« angegeben. Elaterin krystallisiert, löst sich nicht in Wasser, gut 

 in Alkohol ; es gibt eine Rotfärbung mit Phenol und Schwefelsäure : LiNDO (1 0). 

 Alkoholische Schwefelsäure spaltet es in Essigsäure und Elateridin: Hemmel- 

 mayr(II). Dieselbe Spaltung erfolgt zunächst durch Ätzalkalien, woran 

 sich jedoch weiter die Bildung von Elaterinsäure, offenbar unter Lösung von 

 Lactonbindungen, anschheßt (12). Nach Thoms liegen zwei Lactonringe 

 im Elaterin vor. Demselben Forscher lieferte die Zinkstaubdestillation 

 von Elaterin a-Methylnaphthalin und die Oxydation Phthalsäure, so daß 

 ein Naphthalinring als tatsächlich präformiert anzunehmen ist. Nach den 

 Reaktionen von Elaterin enthält dasselbe auch eine Aldehydgruppe. MoORE 

 (13) findet für a-Elaterin die BERGsche Formel CasHggO, bestätigt. Darin 

 kommen 2 OH-Gruppen vor, die Gruppe COO • GH 3 und CO • 0, ferner 

 eine Doppelbindung. Mit Zinkstaub entsteht Dimethylnaphthalin, mit 

 Chromsäureoxydation das Diketon C24H30O6: Elateron. Mikrochemische 

 Beobachtungen über Elaterin vgl. bei Guttenberg (14). Prophetin, 

 das Glucosid von Cucumis prophetarum L. von Walz (15) angegeben. 



1) A. Mankowsky, Dissert. Dorpat (1889). A. Silber, Dissert. Erlangen 

 1894. Masson, Chem. Zentr. (1893), I, 845. D. Jensen, Sitz.ber. Naturf.Ges. 

 Rostock, 6, III (1914). — 2) Fr. B. Power u. Ch. W. Moore, Journ. Chem. See, 

 99, 937 (1911). - 3) A. Berg, Bull. Soc. Chim. (3), 17, 85 (1896); (4), 7, 385 

 (1910). — 4) Morries, Repert. Pharm., 39, 134. Paris, Schweigg. Journ., 32, 339 

 (1821). Hennel, Berzelius Jahresber., 12, 270 (1833). Zwenger, Lieb. Ann., 43, 

 359 (1842). — 5) Fr. B. Power u. Moore, Journ. Chem. Soc, 95, 1985; Pharm. 

 Journ., 83, .501 (1909). — 6) A. Berg, Compt. rend., 154, 370 (1912); Soc. Biol., 

 77, 74 (1911); 72, 46 u. 107 (1912). — 7) J. Pollak, Ber. chem. Ges., 39, 3380 

 (1906). — 8) A. Berg, Compt. rend., 143, 1161 (1906); 148, 566 (1909); Bull. Soc. 

 Chim. (3), 35. 435 (1906). — 9) H. Thoms, Verhandl. Naturf.Ges. (1906), II, j, 193. 



— 10) D. LiNDO, Ztsch. analyt. Chem. (1878), p. 500. — 11) Fr. v. Hemmelmayr, 

 Ber. chem. Ges., 39, 3652 (1906); Monatsh. Chem., 27, 1167 (1906). — 12) A. Berg, 

 Compt. rend., 148, 1679 (1909); Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver., 63, 338 (1909). 

 Hemmelmayr, 1. c. — 13) Ch. W. Moore, Journ. Chem. Soc, 97, 1797 (1910). 



— 14) Guttenberg, Ber. bot. Ges., 33, 20 u. 34 (1915). — 15) Walz, Neues 

 Jahrb. Pharm., 2, 21 u. 178. 



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