§ 3. Andere wenig bekannte Stoffwechselprodukte. 565 



Aus verschiedenen Achillea- Arten wurde angegeben das Achillein (1). 

 Ein Glucosid aus den Blättern von Helianthus annuus, welches allerdings 

 N-haltig sein soll, scheint nach Zanotti (2) dem Achillein nahe zu stehen. 



§ 3. 



Andere wenig bekannte Stoffwechselprodukte. 



Auch diese Verbindungen seien noch kurz in botanisch-systentiatischer 

 Folge namhaft gemacht. 



Moose und Farne. Leptotrichumsäure, eine von Amann (3) 

 angegebene krystallisierende Säure aus Leptotrichum glaucescens, lös- 

 lich in Äther und Chloroform. 13% Ausbeute aus den Blättern. Ceropten 

 nannte Blasdale (4) die auf der Unterseite der Blätter von Gymnogramme 

 triangularis und anderer Farne von Drüsenhaaren produzierte gelbe Sub- 

 stanz C18H18O4 von saurem Charakter. In Gymnogramme ohrysophylla 

 Kaulf. und sulfurea Desv. fand Zopf (5) eine rote krystallisierende Sub- 

 stanz Gymnogrammen CisHigOö, F = 159", bei Gymn. calomelanos 

 Kaulf. das Calomelanen GaoHgaOg, F = 141", von kamphcrartigem Ge- 

 rüche; daneben Wachs von F = 63—64". 



Farnsäuren. Stoffe, welche von den Drüsen im Inneren der Rhizome 

 verschiedener Farne produziert werden. Durch LucK (6) wurde zuerst 

 die Filixsäure oder Filicin rein dargestellt aus Polystichum Filix mas; 

 dieselbe Substanz findet sich in Aspidium (Nephrodium) marginale und 

 rigidum. Kennedy, Bowman (7). Filixsäure, C35H38O12, wurde chemisch 

 von Grabowsky, Daccomo, Schiff (8) untersucht, doch hat sich besonders 

 BoEHM (9) um die Aufklärung der Filixstoffe große Verdienste erworben. 

 BoEHM fand im Wurmfarnextrakt außer Filicin folgende Stoffe: 



Aspidin C03H32O7 mit einer Methoxylgruppe , F = 124,5", 

 Albaspidin CgsHoaOg, kein Methoxyl, 

 Flavaspidinsäure C24H28O8, gelbgefärbt, F = 157 — 159", 

 Aspidinol Ci^HieOj, ein Methoxyl, schwarzgrüne Eisenreaktion, F = 143", 

 Phloraspin C23H28O8, gelbe Krystalle von F = 211"; nicht immer in den 

 Extrakten vorhanden. 



Hausmann (1 0) stellte fest, daß das Vorkommen von Aspidin im käuf- 

 lichen Extrakt auf Beimengung von Nephrodium spinulosum zu beziehen 

 ist. Filicin findet sich auch in Athyrium Filix femina. Flavaspidinsäure 

 scheint in allen drei Farnen vorzukommen. Beim Erhitzen mit Natron- 

 lauge und Zinkstaub gibt Filicin Phenol, Phloroglucin und die auch aus 

 Aspidin und Flavaspidinsäure darzustellende Filicinsäure CgHaoOg, ferner 

 Filicinsäurebutanon C12H16O4, welches in Filicinsäure und n-Buttersäuro 



1) B. Zanox, Lieb. Ann., 58, 21 (1846). v. Planta, Ebenda, 155, 145 (1870). 



— 2) A. Zanotti, Boll. Chim. Farm., 53, 4 u. 229 (1914). — 3) J. Amann, Chem. 

 Zentr. (1889), II, 416. — 4) W. C. Blasdale, Journ. Amer. Chem. Soc, 25, 1141 

 (1903); Chem. Zentr. (1904), 1, 39. — 5) W. Zopf, Ber. bot. Ges. (1906), p. 264. 



— 6) E. LucK, Lieb. Ann., 5-/, 119. — 7) Patterson, Just (1876), II, 762. Ken- 

 nedy, Ebenda (1880), T, 388. Bowman, Amer. Journ. Pharm., 53, 389 (1881). — 

 8) Grabowsky, Lieb. Ann., 143, 279. Daccomo, Ber. chem. Ges., 2 j, 2962 (1888); 

 Chem. Zentr. (1894), II, 279, 319 (1897), I, 39. H. Schiff, Lieb. Ann., 253, 336 

 (1889). — 9) R. BoEHM, Arch. exp. Pathol., 38, 35 (1896); Lieb. Ann., 302, 171 

 (1898); 307, 249 (1899); 318, 230 (1901); Ebenda, 253; 329, 269 (1904); Ebenda, 

 p. 310, 321, 338. — 10) A. Hausmann, Arch. Pharm., 237, 544 (1899). 



