§ 3. Andere wenig bekannte Stoffwechselprodukte. ;")69 



linischen Stoff von bitterem Geschmack. Phytolaccaceae : Phytolaccin 

 aus dem Samen von Phytolacca decandra, krystallinisch : Claassen (1). 

 Phytolaccasäure von Terreil (2), aus Phyt. Kaempferi und decandra 

 gewonnen, vielleicht identisch mit der von Balland(3) angegebenen Sub- 

 stanz. In der Wurzel von Phyt. acinosa fand Nagai (4) eine toxische Sub- 

 stanz, das Phytolaccatoxin, nach Kashimura (5) C24H38O8, dem Pikro- 

 toxin und Cicutoxin nahestehend. 



Magnohaceae : In der Rinde von Drimys granatensis Drimyn C13H14O4 

 und Drimyssäure: 0. Hesse (6). Trochodendraceae: Trochodendron 

 aralioides liefert, wie Hex integra, crenata und latifolia den japanischen 

 Vogelleim. Chemische Untersuchungen fehlen. Bei Hex crenata liegt ein 

 fettlöslicher Körper vor {Sudanfärbung) (7). Die Substanz findet sich be- 

 sonders im Siebteil, wie im Holz oder Mark und nie dart, wo Stärke 

 den Hauptsitz hat. Menispermaceae : In der Wurzel von Jatrorrhiza 

 palmata Miers findet sich als Salz des Berberins [Boedeker, Hilger (8)] 

 die aromatische Columbosäure C27H31O8. COOH und, noch reichlicher 

 als diese, deren Lacton das Columbin CggHaoOg. Es wurde in neuerer Zeit 

 das native Vorkommen der Columbosäure, die leicht durch Alkalien aus dem 

 Columbin entsteht, in Abrede gestellt. Das Columbin, das schon Witt- 

 stock (9) entdeckte, ist diffus im Parenchym verteilt (1 0). Nach den Fest- 

 stellungen vonllLRiCH und von Frey (11) sind zwei,OH- Gruppen im Columbin 

 anzunehmen. Boedeker wollte die Formeln des Columbins und der Columbo- 

 säure mit der Berberinformel in Beziehung bringen. Mit dem sehr giftigen 

 Bestandteil der Früchte von Anamirta paniculata Col., dem später so- 

 genannten Pikrotoxin, befaßten sich schon Boullay und andere ältere 

 Chemiker (12), später Paternö und Oglialoro, Barth und Kretschy, 

 E. Schmidt u. a. (13). Pikrotoxin C30H34O13 zerfällt schon bei längerem 

 Kochen mit Chloroform oder Benzol in zwei einander verwandte Stoffe: 

 Pikrotoxinin CigHigOß und Pikrotin Ci5Hi807, von denen je 1 Äquiv, ent- 

 steht (14). Pikrotoxin wird für eine leicht spaltbare Verbindung dieser Körper 

 gehalten (15). DieTrennung beider Spaltprodukte geschieht nach Angelico (1 6) 

 durch Bromierung. Am Pikrotoxinin, welches Horrmann (1 7) weiter unter- 

 suchte, hängt die toxische Wirkung des Pikrotoxins. Pikrotin und Pikro- 



1) E. Claassen, Just (1879), I, 365. — 2) A. Terreil, Compt. rend., pj, 856 

 (1880). — 3) Balland, Journ. Pharm, et Chim. (5), 4, 232 (1881). — 4) N. Nagai, 

 Ber. ehem. Ges., 24, Ref. p. 698 (1891). — 5) Kashimura, Pharm. Journ. (1891), 

 p. 1096, 1170. — 6) 0. Hesse, Lieb. Ann., 286, 369 (1895). — 7) Koketsu, Bot. 

 Mag. Tokyo, 28, 161 (1914). — 8) Bödecker, Lieb. Ann., 6g, 47. A. Hilger, Ztsch. 

 allg. österr. Apoth.Ver., 50, Nr. 1 (1896). C. Duquesnel, Repert. Pharm. (1886), 

 p. 113. — 9) Wittstock, Pogg. Ann., 19, 298 (1830). — 10) Mikrochemie: Tun- 

 mann, Pharm. Zentr. Halle, 55, 115 (1914), guter Nachweis des Columbins mit Essig- 

 äther. — 11) Th. Ulrich, Lieb. Ann., 351, 363 (1907); Ztsch. allg. österr. Apoth.- 

 Ver., 45, 103 (1907). 0. Frey, Lieb. Ann., 351, 372 (1907). — 12) Boullay, Ann. 

 de Chim., 80, 209 (1813); Gilb. Ann., 63, 315 (1819). Casaseca, Ann. Chim. et 

 Phys. (2), 30, 307 (1825). Pelletier u. Couerbe, Ebenda, 54, 178 (1833). — 

 13) Paternö u. Oglialoro, Ber. ehem. Ges., 10, 83 (1877); Gazz. ehim. ital.. 9, 

 67 (1879); Ebenda, p. 113; Chem. News, 39. 264 (1879); Ber. ehem. Ges., 14, 539 

 (1881). L. Barth u. Kretschy, Sitz.ber. Wien. Ak., 81, II, 7 (1880); 89, IL 339 

 (1884). Chlopinsky, Dissert. Dorpat 1883. R. Palm, Ztsch. analyt. Chem., 26, 

 556 (1885). E. Schmidt, Lieb. Ann., 222, 313(1883); Ebenda, p. 353; Ann. Pharm., 

 22, 169 (1884); Ber. chem. Ges., 14. 817 (1881). — 14) In Abänderung der von 

 R. J. Meyer, Ber. pharm. Geg., 7, 16 (1897); Ber. chem. Ges., JJ, 2958 (1898), 

 angenommenen Pikrotoxinformel. — 15) J. Sielisch, Lieb. Ann., 391, 1 (1912). — 



16) F. Angelico, Gazz. chim. ital., j6, II, 645 (1907); 39, I, 296 (1909). — 



17) P. Horrmann, Ber. chem. Ges., 45, 2090 (1912); 46, 2793 (1913); 49, 1554 

 (1916); Lieb. Ann., 411, 273 (1916). 



