§ 3. Andere wenig bekannte Stoffwechselprodukte. 



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ist nicht angenommen], ist anzusehen als Aldehyd oder Keton und hat die 

 Eigenschaften eines Säureanhydrides, Mit PbO gekocht, ergibt es die nativ 

 in Anemone- und Ranunculus-Arten gefundene Anemonsäure, eine 

 zweibasische Aldehydsäure C10H10O5. Mit Säuren erwärmt liefert Anemonin 

 die gleichfalls nativ vorgefundene Anemoninsäuro CioHigOg oder GyHg 

 • G(0H)2 . (C00H)2: Beckurts, H. Meyer (1). Durch Reduktion entsteht 

 aus Anemonin die der Cantharidinsäure ähnliche Anemonolsäure. Auf 

 Grund seiner Versuche stellte H. Meyer folgende Formeln auf: 



Anemonin 

 CH 



H..C.4 



H,C 



C:CHCO H,C 



1 

 CCO H,C 



Anemoninsäure 

 CH 



A 



Anemonolsäure 

 CH 



C(OH)CH,GOOH H,C// \C(OH)CH„COOH 

 CO I ■ - CHOHl 



H,cl ^^ICCOOH 



CCOOH 



CH, CH, CH, 



AsAHiNA schrieb die Formeln folgendermaßen: 

 Anemonin Anemoninsäure Anemonolsäure 



GH,. GH, 



'\0 



GO 



GO 



GHg.GHo.CGOOH 



I " 11 



GO GOH 



1 I 



GHg. GH2. GH GOOH 



GHaGHgGHGOOH 



• • \ 



CO >GOOH 



I / 



GHa-GHäGGOOH 



ßezüghch des mit Anemonin vielleicht in Beziehung stehenden Gantha- 

 ridins sei auf die Arbeiten von Gadamer (2) verwiesen. Es kann gegenwärtig 

 als gut gestützte Konstitutionsformel für Gantharidin angenommen werden: 



GH 



H2G 



c<gS^^ 



C<^GO^ 

 ^^GH, 



GH 



Gruciferae : Aus der Wurzel von Rhaphanus sativus var. niger gewann 

 Moreigne (3) einen krystallisierbaren lactonartigen Stoff, Rhaphanol oder 

 Rhaphanolid GsgHggOi, welchen er für nativ vorgebildet hält und auch in 

 Brassica, Gheiranthus, Nasturtium und Gochlearia officinalis nachwies. 



Hamamelidaceae : Das Holz von Liquidambar styraciflua L. besitzt 

 nach Nestler (4) eine hautreizende Wirkung, deren chemischer Träger 

 aber noch unbekannt ist. Derselbe Autor (5) berichtet über ein hautreizen- 

 des Prinzip aus dem „Goccobolo"-Holz unbekannter Herleitung (von Gocco- 

 loba??), welches in Wasser, Alkohol und Benzol löslich sei. 



1) H. Meyer, Monatsh. Chem., 17, 283 (1896); 20, 634 (1899). — 2) J. Ga- 

 damer, Verhandl. Naturf.Ges. (1913), II, i, 494; Arch. Pharm.. 252, 609 u. 636 

 (1914). Dankwortt, Ebenda, 252, 149 (1914); Ebenda, p. 632 u. 663. Rudolph. 

 Ebenda, 254, 423 (1916). Gadamer, Ebenda, 255, 211 u. 290 (1917). Mikrochemie 

 bei Tunmann, Gehes Handelsbericht 1914, p. 177. van Zijp, Pharm. Weekbl., 54, 

 295 (1917). — 3) H. Moreigne, Bull. Soc. Chim. (3), 15, 797 (1896). — 4) A. Nestler, 

 Ber. bot. Ges., 29, 672 (1911). — 5) Ebenda, 50, 120 (1912). 



