§ 3. Die einzelnen in den Secreten vorkommenden Stoffe, aliphat. Verbindungen. ßOl 



Die im nachfolgenden zu besprechenden Stotte sind fast ausschließlich 

 von Phanerogamen und Gefäßkryptogamen bekannt. Von niederen Pflanzen 

 weiß man außerordentHch wenig hinsichthch Terpenen und physiologisch 

 ähnlichen Stoffen, doch dürften dieselben auch hier nicht überall fehlen. Die 

 einzige Arbeit, die sich mit einschlägigen Fragen befaßt, eine Untersuchung 

 von Karl Müller (1) hat man für eine Reihe von Lebermoosen gezeigt, 

 daß hier wirkhch Terpene vorkommen, die offenbar in den sogenannten 

 ,,Ölkörperchen" lokalisiert sind. So enthält Mastigobryum trilobatum ein 

 Terpen CjoHig» das mit keinem der bisher bekannten übereinstimmt, außer- 

 dem ein Keton. Leioscyphus Taylori führt zwei Terpenalkohole CigHjeO, 

 Madotheca laevigata 10% eines Stoffes CjoHigO, Alicularia scalaris ein 

 Terpen C15H2BO. 



Die einzelnen in den Secreten vorkommenden Stoffe, ali- 

 phatische Verbindungen. 



Kohlenwasserstoffe. Das n-Heptan wurde durch Thorpe (2) 

 im Harzdestillate von Pinus Sabineana Dougl. entdeckt und durch Venable 

 und Renard (3) bestätigt. Schorger (4) fand in den Zweigen der Digger- 

 fichte 3% des ätherischen Öls an n-Heptan. Dies ist das früher so genannte 

 .\bieten. Nach Blasdale (5) ist Heptan auch aus dem Secrete von Pinus 

 Jeffreyi Murr., nicht aber von Pin. Murrayana Balf., Abies concolor var. 

 Lowiana, Pseudotsuga taxifolia zu erhalten. Nach Schorger (6) besteht das 

 Öl von Pinus Jeffreyi aus 95% Heptan und 5% Citronellal. Außerhalb der 

 Ordnung der Coniferen gab nur Bacon (7) Heptan von den Früchten des 

 Pittosporum resiniferum Hemsl. an. Es handelt sich um dasselbe Heptan 

 G7H18 oder GH3 • (GH2)5 • GH3, welches im amerikanischen Petroleum ge- 

 funden wird. Der Entstehungsmodus dieses sicher nativen Stoffwechsel- 

 produktes ist unbekannt. Hexadecan C16H34 ist wahrscheinlich im Stea- 

 ropten des Rosenöles vorhanden. Pentadecan C^^H^i wies Romburgh (8) 

 bei Kämpferia nach. Ein Paraffin G20H42 ist das Petrosilan, F 69", au» 

 dem Petersilienöl (9). Öfters wurde der Kohlenwasserstoff Cg^Hge, Hepta- 

 ko sa n , beobachtet : bei Gyclopia genistoides (1 0), Lippia scaberrima Sond. (11 ), 

 Tussilago Farfara L. (12), im Rhizom von Iris versicolor (13). Den Kohlen- 

 wasserstoff GasHga, F 54—56", gab nur Klobb (12) für Tilia europaea und 

 Antennaria dioica an. Das nächste Homologon GggHgo, F 52—54° soll nach 

 Klobb in Matricaria Ghamomilla vorkommen. Triakontan GgoHg», wurde 

 von Klobb aus Linaria angegeben (12). Wahrscheinlich dasselbe Paraffin^ 

 F 62", findet sich nach diesem Forscher in Arnica montana und Anthemis 

 nobilis, dort identisch mit dem früher als Anthemol CigHgg von Naudin 

 angegebenen Kohlenwasserstoff. Hentriakontan ist sporadisch in vcr- 



1) K. Müller, Ztsch. physiol. Chem., 45, 299 (1905). — 2) J. E. Thorpe, 

 Lieb. Ann., 198, 364 (1879); Ber. chem. Ges., 12, 850 u. 2176 (1879). — 3) F. P. 

 Venable, Ebenda, 13, 1649 (1880). A. Renard, Compt. rend., 91, 419 (1880). 

 Schimmel u. Co., Geschäftsber. Okt. 1906, April 1913. — 4) Schorger, Journ. 

 Ind. Eng. Chem., 7, 24 (1915). — 5) W. C. Blasdale, Jouin. Amer. Chem. Soc, 

 23, 162 (1901). — 6) A. W. Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 5, 971 (1913). — 

 7) R. F. Bacon, The Phil. Journ. Sei., 4, 93 (1909). — 8) van Romburgh, zit. 

 Chem. Zentr. (1903), I, 1086. — 9) H. Matthes u. W. Heintz, Ber. pharm. Ges., 

 19, 325 (1909). — 10) H. Haensel, Bericht Sept.— April 1906. — 11) Fr. B. Power 

 u. Tutin, Arch. Pharm., 245, 337 (1907). — 12) T. Klobb, J. Garnier, R. Ehr- 

 wein, Bull. Soc. Chim. (4), 7, 940 (19101 — 13) F. B. Power u. Salway, Amer. 

 Jouin. Pharm., 83, 1 (1911). 



