606 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblagt. Entsteh. 



sowie das ätherische Palmkernöl (1). Zur Bildungsgeschichte dieser Ketone 

 ist es von nicht geringem Interesse, daß nach Dakin (2) dieselben in einer 

 Gruppenreaktion bei der Oxydation der entsprechenden fettsauren Ammo- 

 niumsalze mit Wasserstoffperoxyd entstehen. So könnte Oxydation von 

 Laurinsäure das Methyl-n-nonylketon geben. Aceton im äther. Öl von 

 Datura Stramonium nach Ssiwolobow (3). Das einfachste a-Diketon: 

 CH3 . CO • CO • GH3, Diacetyl wird von Schimmel (4) angegeben für 

 die ätherischen Öle von Juniperus Sabina, Iris, Carum Carvi, für Vetiveröl, 

 Nelkenöl u. a. 



Furanderivate. 



Im Anschlüsse an die aliphatischen Verbindungen sei das Furfurol 

 HC ü fi CH 



HCl Je • COH erwähnt, welches zuerst von Schimmel (5) als Bestandteil 







des Nelkenöls und des Petitgrainöles beobachtet wurde. Vielleicht ist diese 

 Substanz die Ursache des Nachdunkeins mancher ätherischer Öle. Furfurol 

 kennt man außerdem vom Irisöl (6), von Linaloeöl (7), spurenweise auch 

 vom Öl von Abies concolor und magnifica, Pinus heterophylla, Lambertiana, 

 contorta und palustris, Libocedrus decurrens (8). Im Nelkenöl findet sich 

 nach Masson (9) außerdem a-Methylfurfurol und Dimethylfurfurol. Der 

 Hauptbestandteil des ätherischen Öls von Elsholtzia cristata ist nach 

 AsAHiNA (10) das Elsholtziaketon C10H14O2, ein nicht näher definiertes 

 Alkylfurylketon. C4H20(CH3)[CO • CHg • CH(CH3)2l; es gibt die Lieber- 

 MANNsche Reaktion. Schließlich muß hier das von Semmler(II) aus dem 

 Öl der Wurzel von Carlina acauhs dargestellte Carlinaoxyd CigHjoO er- 

 wähnt werden, das nach diesen Ermittlungen ein phenyliertes Furanderivat 

 darstellt. Sein Entdecker schrieb ihm die Konstitution eines 1-Phenyl- 



HC| ||CH 



3-a-furyl-allen8 zu : C^H, • CH : C : CH • C 1 JcH 



§4. 



Benzolderivate. 



Kohlenwasserstoffe. Unter diesen ist vor allem bemerkenswert 

 das Cymol, besonders in den Drüsensecreten von Labiaten beobachtet: 

 Origanum-Arten(12), Satureja-Arten(13), Monarda punctata u. a. Arten (14), 



1) Salway, Jouin. Chem. Soc, ixi, 407 (1917). — 2) H. D. Dakin, Journ. 

 Biol. Chem., 4, 221 (1908). — 3) Ssiwolobow, Journ. russ. phys.chem. Ges., 47, 

 1561 (1915). — 4) Vgl. V. Meyer u. Jacobson, Lehrb. d. Chemie, 1. Bd., II. Teil 

 (1913), p. 832. — 5) Schimmel, Chem. Zentr. (1896), II, 978; (1902), II, 1208. — 

 6) Schimmel, Ebenda (1907), I, 1413. — 7) Schimmel, Geschäftsbericht April 1912. 



— 8) A. W. Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 723 (1914); Ebenda, p. 809, 

 893; 7, 24 (1915); 8, 22 (1916). — 9) H. Masson, Compt. rend., 149, 795 (1909). 



— 10) Asahina u. Murayama, Arch. Pharm., 252, 435 (1914). — 11) F. W. 

 Semmler, Ber. chem. Ges., 39, 726 (1906); 42, 2355 (1909). — 12)Pickles, Journ. 

 Chem. Soc, 93, 862 (1908). — 13) Schimmel, Geschäftsbericht Okt. 1911. — 

 14) Wakeman, Chem. Abstracts Amer. Chem. Soc. (1912), p. 1170. 



