§ 4. Benzoiderivate. 609 



Thymol Carvacrol p-Gymol 



GH3 GH, GH3 



OH 



OH 



CH<CH. CH<CHa CH<CH3 



Kiesolester. Aus demYlangöl von Gananga odorata ist Parakresol- 

 methyläther und Acetylparakresol angegeben (1). Parakresol findet sich 

 sodann angegeben von Jasminumblüten (2) und von den Blüten von Ghei- 

 ranthus Gheiri (3). 



Die übrigen in Pflanzensecreten vorkommenden Phenole enthalten 

 eine ungesättigte Seitenkette, häufig von drei Gliedern, deren Konstitution 

 im Vereine mit dem häufigen Vorkommen der Parastellung an den Aufbau 



des Tyrosins erinnert. Para-Allylphenol oder Ghavicol OH 



• GH 2 • GH : GH 2 gab Eijkman (4) für frische Blätter von Piper Betle Miq. 

 an. Bertram und Gildemeister (5) isolierten aus trockenen Blättern 



derselben Pflanze Methyl cha vi c Ol GH3O • <^ y • GHg- GH : GHj. 



Das ätherische Öl der Blätter von Barosma venustum enthält nach 

 Jensen (6) 16% Ghavicol, 15% Methylchavicol (7) und Anethol. Methyl- 

 chavicol findet sich angegeben von den Blättern der Persea gratissima und 

 aus dem Basilicumöl von Reunion (8). Das Öl aus den Labiaten Agastache 

 foeniculum (syn. Lophanthus anisatus Bth.) und Ag. (Lophanthus) rugosa 

 (Fisch, u. Mey.) ist sehr reich an Methylchavicol (9). Magnolia Kobus DG. 

 liefert etwas Methylchavicol (10), Im Ocimum minimum L. Methylchavicol 

 fraglich (11). Methylchavicol anscheinend in Artemisia biennis (12). Zu 

 75% im ätherischen Öl von Solidago rugosa (13). In der Rutacee Glausena 

 anisumolens (14). In Java-Basilicumöl (15). Fraglich für Pinus Sabineana 

 und contorta (16). 



Das Esdragol, welches den Hauptbestandteil (60—75%) des Öles aus 

 Artemisia Dracunculus bildet (1 7), ist nach Bertram und Walbaum (1 8) 



1) Darzens, Bull. Soc. Chim. (3), j;, 83 (1902). R. F. Bacon, The Philipp. 

 Journ. Sei., 3, 65 (1908). — 2) F. Elze, Chem-Ztg., 34, 912 (1910). — 3) E. Küm- 

 mert, Ebenda, 35, 667 (1911). — 4) J. F. Eijkman, Ann. jard. bot. Buitenzorg, 7, 

 224 (1888); Ber. ehem. Ges., 22, 2736 (1889). H. Mann, Chem. Abstr. (1913), 

 p. 3989. — 5) J. Bertram u. E. Gildemeister, Journ. prakt. Chem., 3g, 349 

 (1889). — 6) H. R. Jensen, Pharm. Journ. (4), j6, 60 (1913). — 7) Goulding u. 

 Roberts, Journ. Soc. Chem., 105, 2613 (1914), fanden 21,4 %- — 8) Schimmel, 

 Chem. Zentr. (1900), I, 906; Bericht Okt. 1906. Okt. 1910. — 9) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1913. Ph. de Vilmorin u. F. Levallois, Bull. Soc. Chim. (4), 15, 342 (1914). 



— 10) Schimmel, Bericht 1908. — 11) Ebenda, April 1909. — 12) Fr. Rabak, 

 Midi. Drugg. and Pharm. Rev., 45, 283 (1911. — 13) Miller u. Mosely, Journ. 

 Amer. Chem. Soc, 37, 1285 (1915). — 14) B. T. Brooks, The Philipp. Journ. Sei., 

 6, 333 (1911). — 15) P. VAN Romburgh, Versl. kon. Ak. Amsterdam, 6. Mai 1909. 



— 16) ScHORGER, Journ. Ind. Eng. Chem., 7, 24 (1915). — 17) M. Dufresne, 

 Bull. Sei. Pharm.. J5, 11 (1908); Compt. rend., 145, 875 (1907); Bull. Soc. Chim. 

 (4), j, 330 (1908). Dufresne u. Flament, Ebenda, p. 656. — 18) Bertram u. 

 Walbaum, Aich. Pharm., 235, 176 (1897). Synthese von Esdragol: Tiffeneau, 

 Compt. rend., 139, 481 (1904). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. 2. Aufl., III. Bd. 39 



