§ 4. Benzolderivate. 611 



frei und als Ester (1); bei Umbellularia californica Meißn. 1,7% (2); 

 Rinde von Sassafras officinale Nees (3). Wahrscheinlich in der Monimiacee 

 Peumus Boldus (4); von Magnoliaceen in den Früchten des Illicium reli- 

 giosum: Eukman (5); von Anonaceen bei Cananga odorata(6); ferner im 

 Öl von Myristica officinahs (7). Von Eugenol führenden Myrtaceen sind 

 zu nennen Eugenia caryophyllata ; im Nelkenblätteröl 87% Eugenol (8), 

 im Handelsnelkenöl etwa zu 80% enthalten (9). Im Öl der Früchte von 

 Pimenta acris Wight 70% Eugenol (10). In Melaleuca bracteata (11). 

 Sonst zerstreut: etwas Eugenol im Öl der Alpinia officinarum(12). Etwas 

 Eugenol im Holze der australischen Conifere Dacrydium Franklinii (13). 

 In Asarum ßlumei (14). Im Öl aus Acacia cavenia-Blüten 40—50% Eugenol, 

 nicht aber in Ac. Farnesiana (15). In der Rinde von Canella alba Murr. (16). 

 Im Myrrhenöl aus Commiphora Myrrha Engl. (1 7). Das Öl aus den Blättern 

 der Thea Sasanqua Thnbg. besteht nach Kimura (18) zu 97% aus Eugenol, 

 Lokalisation in den Palisadenzellen. Etwas Eugenol auch im Rosenöl (19). 

 Endlich ist Eugenol in Ocimum- Arten gefunden: Ocimum Basilicum (20), 

 und zu 14% im Öl aus Oc. minimum (21). Aus den Blüten von Dianthus 

 Caryophyllus, wo es voraussichtlich vorkommt, hat es meines Wissens noch 

 niemand isoliert. Sehr bemerkenswert ist die Auffindung eines Eugenol- 

 glucosides in der Wurzel von Geum urbanum durch Bourquelot (22). 

 Dasselbe, als Gein benannt, wird durch ein in der genannten Pflanze gleich- 

 falls nachgewiesenes Enzym, Gease, in Eugenol und Zucker hydrolysiert. 



H0-<( ^CHjCHrCHa 



Eugenol hat die Konstitution \ / . Die Kon- 



CH36 

 stitution der Seitenkette folgt aus den Untersuchungen von Erlenmeyer (23). 

 Eugenol zeigt in reinem Zustande nicht den starken Nelkengeruch der be- 

 treffenden Secrete. Es gibt eine violettblaue Reaktion mit Eisenchlorid und 

 eine der Hadromalreaktion sehr ähnliche Farbenreaktion mit Phloroglucin- 

 HCl. Es ist ein Reduktionsprodukt von Coniferylalkohol, von Vanillin, viel- 

 leicht auch von Hadromal (24). Zur Unterscheidung der Phenole der Allyl- und 

 Propenylreihe mit den Seitenketten -CHg . CH : CH.^ und -GH : GH . GHg 

 gab Ghapman (25) folgende Erkennungsprobe an: 1 ccm Substanz, 5 ccm 



1) H. Thoms u. B. Molle, Arch. Pharm.. 242. 161 (19U4). ^ 2) F. B. 

 Power u. D. H. Lees, Journ. Chem. Soc, 85, 629 (1904). — 3) Power u. 

 €l. Kleber, Chem. Zentr. (1897), II, 42. Pomeranz, Monatsh. Chem., ix, 101 

 (1889). — 4) E. Tardy, Journ. Pharm, et Chim. (7), 19, 132 (1904). — 5) Eukman, 

 Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 4, 32 (1885). — 6) R. F. Bacon, The Philipp. Journ. 

 Sei., 3, 65 (1908). — 7) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc, 91, 2037 (1907). — 

 8) Schimmel. Bericht Okt. 1907. — 9) H. Haensel, Bericht Okt. 1908 bis 

 März 1909. H. Masson, Compt. rend.. 149. 630 (1909). R. Reich, Ztsch. 

 Unters. Nahi.- u. Gen.mittel, 18, 401 (1909). — 10) Schimmel, Bericht Okt. 

 1910. Pimentblätter: Bull. Imp. Inst. Lond., 17, 297 (1919). — 11) Ebenda, 

 April 1912. — 12) E. Fromm u. H. Fluck, Lieb. Ann., 405, 181 (1914). — 

 13) Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 14) Ebenda, Okt. 1907. — 15) H. Walbaum. 

 Jomn. prakt. Chem., 68, 235 (1903). — 16) Wöhler. Ebenda, 30, 252 (1843). — 

 17) K. Lewinsohn. Arch. Pharm., 244, 412 (1906). — 18) H. Kimura, Ber. pharm. 

 Ges., 21, 209 (1911). — 19) H. v. Soden u. W. Treff, Ber. chem. Ges., 57, 1094 

 (1904). — 20) Schimmel, Chem. Zentr. (1900), I, 906. — 21) Schimmel, Bericht 

 April 1909. — 22) E. Bourquelot u. H. Herissey, Compt. rend., 140, 870 (1905); 

 Journ. Pharm, et Chim., 16. Mai 1905; Soc. Biol., 5S, 524 (1905). —23) A. Erlen- 

 meyer, Ber. chem. Atcs., 10, 628 (1877). J. Bougault, Compt. rend., 130, 1766 

 (1900) ; Ann. Chim. et Phys. (7), 25, 483 (1902). Eugenolchemie auch G. Frank- 

 forter u. M. Lando. Journ. Amer. Chem. Soc, 27, 641 (1905). — 24) Vgl. Czapek, 

 Ztsch. phvsiol. Chem.. 27, 141 (1899). — 25) A. C. Chapman, Chem. Zentr. (1901), 



39* 



