§ 4. Benzolderivate. 613 



Safrol oder Shikimol ist der dem Methyleugenol entsprechende 



0< >.CH,.CH:CH2 



Methylenäther: | \__/ " Safrol ist bisher nur als 



HjC — 6 



Stoffwechselprodukt von Lauraceen, Monimiaceen, Magnoliaceen und Asarum 

 bekannt. Lauraceengattungen, die Safrol führen, sind Sassafras, Nectandra, 

 Mespilodaphne, Beilschmiedia, Cinnamomum. In der Wurzelrinde von 

 Ginn, ceylanicum (1) überwiegend Safrol; im Öl der Rinde von Ginn. 

 Mercadoi Vid. (2), ebenso im Holze des Ginn. Parthenoxylon Meissn. (3) ; 

 bei Ginn, glanduliferum (4). Im Rinden-, aber nicht im Blätteröl von 

 Ginn. Oliveri (5).] In der Rinde von Massoia aromatica (6). Sehr wenig 

 Safrol in Umbellularia californica (7). 



Monimiaceae; Doryphora und Atherosperma moschatum (8), in 

 letzterer 5—10% des Öles. Magnoliaceae : viel Safrol im japanischen Sterna- 

 nisöl aus Illicium religiosum (9). Anonaceae: Safrol oder Isosafrol im 

 Ylangöl derGananga odorata (10). In Asarum arifolium Mich. (11) und bei 

 Asarum Blumei (12). Die Substanz, welche Schmidt und Weilinger (13) 

 aus Piper Volkensii gewannen und von der sie die Vermutung aussprechen, 

 daß sie Methoxysafrol sei, ist, zweifelhaft. Sie bildet 45% dieses Öles. Nach 

 Kleber (14) besteht das aus Sassafraswurzelrinde destiUierte Öl zu 80% 

 aus Safrol. Safrol, eine Flüssigkeit von eigentümlich aromatischem Ge- 

 ^puche, gibt dieselbe Färbung mit Phloroglucin-HGl wie Holz. Die Kon- 

 stitution des Safrols wurde durch Eijkmann und Poleck (15) aufgeklärt. 

 Bei der Oxydation von Safrol erhält man Piperonal. 



Asaron ist ein bereits lange bekannter Bestandteil des Secretes von 

 Asarum europaeum, aber nicht canadense, und wird nach den Untersuchungen 

 von RizzAu.BuTLERO w,WiLLu. Gattermann (16) als ein Trimethoxypropenyl- 



OCH3 



/ \ 

 benzol folgender Konstitution angesehen: GH3O • \ / • GH : GH • GH3 



GH36 

 [G^jHieOgJ. Asaron findet sich auch in Kalmusölen (17), sowie im 

 Maticoöl aus Piper angustifolium (18). Das Myristicin oder Myristicol, 



1) A. L. PiLGRiM, Pharm. Weekbl., 46, 50 (1909). — 2) R. F. Bacon, The 

 Phüipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). — 3) Schimmel, Bericht April 1911. — 

 4) S. PiCKLES, Journ. Chem., Soc, loi, 1433 (1912). — 5) Hargreaves, Ebenda, 

 109, 761 (1916). — 6) Griebel u. Freymuth, Ztsch. Nähr., 31, 314 (1916). — 

 7) Power u. Lees, Journ. Chem. Soc, 85, 629 (1904). — 8) Flückiger, 

 Chem. Zentr., 1888, II, 249. M. E. Scott, Journ. Chem. Soc, loi, 1612 (1912). — 

 9) Schimmel, Bericht April 1909; April 1910. — 10) R. F. Bacon, The Philipp. 

 Journ. Sei., :?, 65 (1908). — 11) E. R. Miller, Arch. Pharm., 240, 371 (1902). — 

 12) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 13) R. Schmidt u. K. Weilinger, Ber. 

 chem. Ges., 39, 652 1906). — 14) C. Kleber, Amer. Joiu-n. Pharm. (1899), p. 27. 

 — 15) Eijkman, Rec. Trav. Chim. Pays Bas (1885). Poleck, Ber. chem. Ges., 17, 

 1940; 19, 1094 1886). Brühl, Ebenda, 21, 474 (1888 . Monreu, Compt. rend., 

 122, 792 1896). Derivate: Foulds u. Robinson, Journ. Chem. Soc, 105, 1963 

 (1914). — 16) Rizza u. Butlerow, Ber. chem. Ges., 20, 222 (1887). W. Will, 

 Ebenda, 21, 614 1888). L. Gattermann u. F. Eggers, Ebenda, 32, 289 (1899). 

 Eijkman, 22, 3172 (1889). Mikrochem. über Asarum: Kofler, Pharm. Zentr. Halle, 

 59, 279 (1918). — 17) H. Thoms u. R. Beckstroem, Ebeod , 34, 1021 (1901); 35^ 

 3187 (1902); 46, 3946 (1913). A. Brissemoret u. R. Combes, Bull. Sei. Pharm., 

 xj, 368 (1906). — 18) H. Thoms, Verh. Naturf.Ges., 1904, II. /. 180. 



