§ 4. Benzolderivate. 615 



Im französischen Petersilienöl wies Thoms (1) noch ein anderes ver- 

 wandtes Phenol, Ally]-2,3,4,v5-Tetramethoxybenzoi nach. Allylbrenz- 

 catechin wurde für das Öl aus Piper Betle angegeben (2) ; Homobrenz- 



HO-/ >-CH3 



catechin - Methyläther \ / wurde für Canangaöl angegeben : 



CH3Ö 



Kreosol (3). Das Elemicin CigHifiOg aus dem Manila-Elemi, dem Secrete 

 von Canarium luzonicum und commune, ist nach Semmler (4) identisch 

 mit Allyl-Trimethoxy-3,4,5-Benzol. Nach Pickles (5) auch in Cinna- 

 momum glanduliferum-Öl enthalten. Natriumbehandlung läßt daraus die 

 entsprechende Propenylverbindung (Isoelemicin) entstehen. 



Von Chinonen wurde durch Brandel und Kremers (6) aus Monarda 

 fistulosa Thymochinon CjoHigOa bekannt gemacht. Thymohydrochinon- 

 dimethylesterCigHigOa soll nach SiGEL (7) bei Arnica montana vorkommen 

 und bildet 7.S— 80% des Öles von Eupatorium triphnerve Vahl (Eu. Aya- 

 pana Vent.); nach Semmler (8). Die Konstitution dieses Stoffes ist: 



. CH : C(0CH3) X CH3 



CHg • C X (. .Q(^pj ^^ ^C . CH<^j^ . Das Thymochinon dürfte durch 



Oxydation aus Thymohydrochinon, welches letzteres ein Oxydations- 

 produkt von Carvacrol darstellt, in der Pflanze gebildet werden ; in Monarda 

 wurde Thymohydrochinon neben dem Chinon gefunden (9). Thymo- 

 hydrochinon ist auch von Foeniculum angegeben (10). Schließlich finden 

 sich Thymohydrochinon und Thymochinon für das ätherische Öl aus dem 

 Holze der Conifere Callitris quadrivalvis angegeben (11). 



Aromatische Alkohole. Von den Alkoholen der gesättigten Reihe 

 kennt man zunächst Benzylalkohol\ /^-CHgOHals nicht selten ver- 



kommenden Secretbestandteil. Zu 65% als Acetat und frei zu 6% findet er 

 sich im ätherischen Jasminblütenöl (12); im Öle der Blüten von Cananga 

 odorata (13); als Cinnamylester ist er ein Hauptbestandteil des Perubalsams, 

 der nach Kachler (14) zu 20% aus Benzylalkohol und 46% aus Zimtsäure 

 besteht. Im Tolubalsam fand Busse (15) Zimtsäurebenzylester. Ferner im 

 Nelkenöl (1 6) ; im ätherischen Öle derHyacinthenblüten frei und alsBenzoat(1 7) 

 in den Blüten von Robinia Pseudacacia (18); in den Blüten von Cheiranthus 

 Cheiri(19); im Öl aus Michelia Champaca (20), aus AcaciaFarnesiana und zu 

 20% in jenem der Acacia cavenia (21). — Phenyläthylalkohol, das nächst 



1) H. Thoms, Bcr. ehem. Ges., 41, 2753 (1908). — 2) Schimmel. Bericht 

 Okt. 1907. — 3) R. F. Bacon, The Philipp. Jouvn. Sei., j, 65 (1908). — 4) F. W. 

 Semmler, Ber. ehem. Ges.. 41, 1768, 1918, 2183, 2556 (1908). Synthese: Mauthner, 

 Lieb. Ann., 414, 250 (1917). Bacon, The Philipp. Journ. Sei'., 4, 93 (1909). — 

 5) S. PicKLES, Journ. Chem. Soc., zoi, 1433 (1912). — 6) Brandel u. Kremers, 

 Just 1901), II, 16. — 7) Zit. bei Brandel u. Kremers. — 8) F. W. Semmler, 

 Ber. ehem. Ges., 41, 509 (1908). — 9) S. K. Fuzuki, Chem. Zentr. (1910), II, 1218. 

 — 10) E. Tardy. Bull. Soc. Chim. (3), 27, 994 (1902). — 11) E. Grimal, Compt. 

 rend., 139, 927 (1904). — 12) A. Hesse, Ber. chem. Ges., 32, 2611 (1899). — 

 13) Soden u. Rojahn. Ebenda, 34-, 2809 (1901). — 14) J. Kachler, Ebenda, 2, 

 512 (1869). — 15) E. Busse, Bei. chem. Ges., 9, 830 (1876). — 16) H. Masson, 

 Compt. rend., 149, 630 (1909). — 17) E. Tassilly, Bull. Sei. Pharm., 17, 20 

 J1910). — 18) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 814 (1910). — 19) E. Kümmert, Ebenda. 

 35, 667 (1911). — 20) B. T. Brooks, Journ. Amer. Soc.. 33, 1763 (1911); The 

 Philipp. Journ. Sei., 6, 333 (1911). — 21) H. Walbaum, Journ. pralit. Chem., 68, 

 235 (1903). 



