§ 4. Benzolderivate. 619 



/ CH^CHaX /CHa , ^ 



Konstitution COR. C< ^„ ,_ >CH.C<„„ zukommt und der in 

 % LH 'Lrla^ ^^113 



interessanten Beziehungen zu den Terpenen der Limonenklasse steht: 

 Limonen: CH3.C<^^j^^^^^/CH.C\^^^^ 



Es handelt sich um die d-Modifikation von Perilla-Aldehyd. 



Ketone. Anisylketon CioHioO. von der Konstitution 



CH30<^ N-CHa-CO-CH« 



ist von BoucHARDAT und Tardy (1 ) aus russischem Anisöl angegeben worden. 

 Es findet sich auch in Foeniculum und IlHcium. Daß der Träger des Veilchen- 

 aromas im Rhizom von Iris florentina und in den Blüten von Viola odorata 

 ein aromatisches Keton ist, wurde in den schönen Untersuchungen von 

 TiEMANN und Krüger (2) nachgewiesen. Das Iron C13H20O ist flüssig und 

 entspricht in seinen Eigenschaften der Konstitutionsformel 



CHj CH3 



HCjf ^CH.GH:GHCOCH, 

 Hcl JcHGH, 



CHa 

 TiEMANN (3) erwies ferner, daß man durch Kondensation von Citral (p. 631) 

 mit Aceton in schwach alkalischer Lösung einen mit Iron isomeren veilchen- 

 artig riechenden Stoff, gleichfalls ketonartiger Natur erhält, das Pseudo- 

 jonon. Dieses geht mit H2SO4 gekocht über in das cyclische Jonon, 

 C,aH2,0, welches in zwei, durch die Lage der Doppelbindung unter- 

 schiedenen Formen bekannt ist: a- und /3- Jonon (4). Jonon soll nach 

 Walbaum (5) im ätherischen Öl aus den Blüten von Acacia cavenia 

 vorkommen, vielleicht auch bei Acacia Farnesiana. 



Nach Kraemer (6) haben folgende Pflanzen Veilchenduft: Aplotaxix 

 Lappa Dec, Carlina gummifera Leers., Acacia homalophylla und Farnesiana, 

 Albizzia lophanta, Acacia latronum, Dendrobium heterocarpum, Oncidium 

 inosmum, Geonoma pumilum, Tritelia uniflora. Daß allenthalben Iron 

 die Ursache des Aromas ist, dürfte kaum anzunehmen sein. Der Riechstoff 

 der Tuberose soll nach Verley (7) ein dem Iron isomeres Keton G13H20O 

 sein, das Tuberon. Doch wurde diese Substanz in neuerer Zeit nicht wieder 

 aufgefunden. Ferner ist hier zu erwähnen der Befund von Acetophenon 



1) G. BoucHARDAT, u. Tardy, Compt. rend., 122, 198 (1896). — 2) F. Tie- 

 MANN u. P. Krüger, Ber. ehem. Ges., 26, 2675 (1893). Flückiger, Aich. Pharm., 

 208, 481 (1876). — 3) TiEMANN, Ber. ehem. Ges., jj, 808 (1898). Barbier u. 

 BouvEAULT, Bull. Soe. Chim. (3), 15, 1002 (1896). Ph. Chuit, Chem. Zentr. (1904), 

 I, 280. Umwandlung von Pseudojonon in Jonon: Schultz u. Göttelmann, Chem. 

 Zentr., 1915, II, 1225. — 4) L. Ruzicka, Helv. chim. act., 2, 352 (1919). — 

 5) H. Walbaum, Journ. piakt. Chem., 6*, 235 (1903). — 6) H. Kraemer, Araer. 

 Journ. Pharm. (1896). p. 417. — 7) A. Verley, Bull. Soe. Chim. (3), 21, 306 

 (1899). Vgl. auch A. Hesse, Ber. ehem. Ges., j6, 1459 (1903). 



