630 Neunundaechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



In Ölen von Artemisia Dracunculus (1) 10,4% Linalylacetat ; im Öl von 

 Achillea nobilis (2). 



Linalool ist ein tertiärer Alkohol; geht leicht in Dipenten, Terpinen 

 über. TiEMANN und Schmidt (3) wiesen nach, daß 1- und d-Linalool durch 

 längeres Schütteln mit 5% Schwefelsäure in Terpinhydrat übergeht, das- 

 selbe, welches man aus Pinen erhält. Der Weg von den aliphatischen Alko- 

 holen der Terpenreihe zu Gycloterpenen kann somit über Terpinhydrat 

 gehen. Mit Natrium reduziert, liefert Linalool Dihydromyrcen, Linaloolen (4). 

 Die Untersuchungen von Gildemeister (5) ergaben, daß aus Linalool 

 bei der Oxydation mit Kaliumbichromat so wie aus Geraniol Citral ent- 

 steht, offenbar mit intermediärer Umlage rung zu Geraniol. Tiemann und 

 Semmler gaben dem Linalool die seither mehrfach bestätigte Formel (6) 



/-|u ^C<<Qjj \pj^^^/CH : C<Iqjj^ [CioHigO]. Das „Licareol" von 



Barbier und Bouveault (7) ist mit 1-Linalool identisch. Zur Linalool- 

 bestimmung wird die Acetylierungsmethode verwendet (8). Im Apopino-Öl 

 aus einer Lauracee in Formosa soll ein angeblich vom Linalool verschiedener 

 Terpenalkohol, Apopinol GioHigO vorkommen(9). Nerol ist ein zuerst in 

 einigen Citrusölen: Orangenblüten, Blättern von Citrus Aurantium aufgefun- 

 dener distinkter aUphatischer Terpenalkohol GjoHigO: Hesse, Zeitschel, 

 Soden, Treff (10). Man kennt es gegenwärtig aus Citronellöl (11), aus dem 

 Öl von Gananga odorata(12), Michelia Ghampaca, Gheiranthusblüten(13), 

 Robinia (14), Rosenöl, Pelargoniumölen (15), verbreitet in Gitrusölen: 

 ätherisches Orange nblütenöl (16), Bergamottöl, Neroli- und Petitgrainöl. 

 Im Linaloeöl aus Bursera Delpechiana (17). In Myrtenöl. In spanischem 

 Wermutöl, im Lavendelöl (18), im Öl von Helichrysum angustifolium (19). 

 Nerol hat rosenartigen Geruch, Frei von Geraniol gewinnt man Nerol über das 

 Diphenylurethan (20). Durch Isomerisierung erhält man Nerol aus Linalool, 

 völlig identisch mit dem natürlichen Nerol (21). Nerol ist als physikalisches 

 Isomeres von Geraniol aufzufassen. Zeitschel (22) zeigte, daß Geraniol 

 und Nerol die den beiden raumisomeren Formen des Gitrals entsprechenden 

 Alkohole sind. 



1) Roure-Bertrats^d f., Bericht (3), 2, 41 (1911). — 2) P. Echtermeyer, 

 Areh. Pharm., 243, 238 (1905). Vgl. die älteren Literaturangaben über Linalool- 

 vorkommen in der 1. Aufl. dieses Buches, Bd. II, p. 653. — 3) Tiemann u. 

 R. Schmidt, Ber. ehem. Ges., 28, 2137 (1895). — 4) Schimmel u. Co., Bericht 

 Okt. 1911. — 5) Gildemeister, Arch. Pharm., 233, 174 (1895). Umlagerung: 

 DuPONT u. Labaune, Chem. Zentr., 1914, II, 932. Spaltung in die opt. Isomeren: 

 Paolini u. Divizia, Accad. Line. (5), 23, II, 171 (1914). — 6) Roure-Bertrand f., 

 Bericht (2), 5, 3 (1907). Ph. Barbier u. R. Locquin, Compt. rend., 158, 1554 

 (1914). J. DupoNT u. Labaune, Berichte Roure-Bertrand (3), 3, 3 (1911). Total- 

 synthese: RuziÖKA u. FoRNASiR, Hclv. chlm. act., 2, 182 (1919). — 7) Ph. Barbier, 

 Compt. rend., 114, 674 (1892); 116, 1200 (1893); Ebenda, 883, 993, 1062; 118, 1208 

 (1894); 121, 168 (1895). — 8) Vgl. V. Boulez, Les Corps Gras industr., 33, 178 

 (1907); Bull. Soc. Chim. (4), i, 117 (1907). W. H. Simmons, The Chem. and 

 Drugg., 70, 496 (1907). C. Hoffmeister, Arb. Pharm. Inst. Berlin, 10, 147 (1913). 



— 9) Schimmel, Bericht April 1904. — 10) A. Hesse u. 0. Zeitschel, Journ. 

 prakt. Chem., 1903, p. 502. H. v. Soden u. Zeitschel, Ber. chem. Ges., 36, 266 

 (1903). Soden u. Treff, Chem.-Ztg., 27, 897 (1903); Ber. chem. Ges., 37, 1094 

 (1904). — 11) Schimmel, Bericht 1912. — 12) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 857 (1910). 



— 13) E. Kümmert, Ebenda, 35, 667 (1911). — 14) F. Elze, Ebenda, 34, 814 

 (1910). — 15) G. Austerweil u. G. Cochin, Compt. rend., 151, 440 (1910). — 

 16) Roure-Bertrand fils, Bericht (3), z, 48 (1910). — 17) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1905. Roure-Bertrand, Bericht (2), 8, 18 (1909). — 18) F. Elze, Chem.- 

 Ztg., 34, 1029 (1910). — 19) A. Blumann u. 0. Zeitschel, Ber. chem. Ges., 44> 

 2590 (1911). — 20) H. v. Soden u. W. Treff, Ebenda, 39, 906 (1906). — 



— 21) Dieselben, Ebenda, 1792 (1906). — 22) 0. Zeitschel, Ebenda, p. 1780 (1906). 



