§ 5. Terpengruppe: Aliphatische Terpene. 631 



R 



II gibt Citral b oder Neral, das 



H-C-CH2OH 



Geraniol CH3— C — R 



II gibt Citral a oder Geranial. 



CH2OH-C-H 



Von den Terpenaldehyden mit offener Kohlenstoffkette wurde 1888 

 das Citral aus Citronenöl in Schimmels Laboratorium zuerst dargestellt. 

 Der Citrodoraldehyd von Dodge (1 ) war ebenfalls Citral. 1891 wies Semmler 

 nach, daß der Aldehyd des Geraniols mit Citral identisch ist. Auch physio- 

 logisch zeigt sich die Zusammengehörigkeit des Citrals mit seinem Alkohol 

 durch das häufige Zusammenvorkommen. Citral kennt man aus Lemon- 

 grasöl (2), javanischem Gitronellöl (3), aus Zingiber-Öl (4); Lemongrasöl 

 enthält nach Tiemann 73—82% Citral, welches entgegen den Angaben von 

 Stiehl (5) hier der einzig vorkommende Aldehyd ist. In Öl von Andro- 

 pogon citratus 75% Citral (6). Im Öl aus Magnolia Kobus (7) 15% Citral. 

 Bei Lauraceen nachgewiesen in Sassafras officinale, Cinnamomum Loureirii, 

 Tetranthera polyantha var. citrata. Für letzteren Baum stellten Analysen 

 von Roure-Bertrand (8) fest: im Öl der Rinde 8% Citral, Öl der Blätter 

 6%, aus den Früchten („Citronellfrüchte" des Handels) 64% Citral. Im 

 Rosenöl. Hauptbestandteil vieler Öle aus Citrus: im Öl aus den Blättern des 

 süßen Orangebaumes 4%, des Citronenbaumes 24%, Citral (9). Limett- 

 blätter 43% Citral (10). Fruchtschale von Citrus hystrix 40% Citral (11). 

 Im Öl der Blätter von Citrus decumana aber weniger als 1% Citral (12). 

 Citral im Öl der Fruchtschale von Citrus decumana (13). Im „japanischen 

 Pfefferöl" aus Xanthoxylum piperitum. Verbreitet bei Myrtaceen: Pimenta 

 acris, Backhousia, Calyptranthes paniculata R. u. F., Leptospermum 35% 

 Citral (14), Syzygium occlusum Miq. (15). Rindenöl von Eucalyptus Stai- 

 geriana 16% Citral (16). Auch in anderen Eucalyptusölen. Ferner bei Lippia 

 citriodora und Verbena triphylla (17). Bei manchen Labiaten: Monarda, 

 Melissa, Ocimum (18). 



Bezüglich der praktisch wichtigen Citralbestimmung muß auf die ein- 

 schlägige Literatur verwiesen werden (19). Hierzu läßt sich die Herstellung 

 des Oxims in alkalischer Lösung durch Hydroxylamin benutzen. 



1) Vgl. Barbier u. Bouveault, Compt. rend., 118, 1050(1894). —2) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1905. R. F. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). C. Mannich, 

 Ber. pharm. Ges., 13, 86 (1903). — 3) Schimmel, Bericht April 1910. Cymbopogon 

 Javanensis: Hofman, Pharm. Weekbl., 56, 1279 (1919). — 4) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1905. — 5) Stiehl, Journ. prakt. Chem., 5S, 51; 59, 827 (1899). Semmler, 

 Ber. chem. Ges., 31, 3001 (1898). Tiemann, Ebenda, 32, 827 (1899). — 6) Roure- 

 Bertrand f.. Chem. Zentr., 1914, II, 933. — 7) Roure-Bertrand f., Bericht (2), 

 16, 15 (1907). Schimmel, Bericht April 1908. Charabot u. Laloue, Bull. Soc. 

 Chim. (4), 3, 381 (1908). — 8) Roure-Bertrand f., Bericht (2), 6, 15 (1907). — 

 9) G. Litterer, Bull. Soc. Chim. (3), jj, 1079 (1905). J. C. Umney u. C. T. 

 Bennett, Pharm. Journ. (4), 21, 860 (1905). A. Chapus, Journ. Pharm, et Chim. 

 (6). 30, 484 (1909). — 10) Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 11) Ebenda, April 

 1911. — 12) B. T. Brooks, The Philipp. Journ. of Sei., 6, 333 (1911). — 

 13) Zoller, Journ. Ind. Eng. Chem., 10, 364 (1918). — 14) R. T. Baker u. 

 H. G. Smith, Roy. Proc. Soc. N. S. "Wales, Dec. 1905. — 15) Schimmel, Bericht 

 April 1911. — 16) Baker u. Smith, Pharm. Journ. (4), 22, 571 (1906). H. G. Smith, 

 Journ. Chem. Soc. Ind., 26,851(1907). — 17) Eu. Charabot u. G. Laloue, Compt. 

 rend., 2.5. April u. 16. Juli 1907. Schimmel, Bericht Okt. 1913. — 18) K. Bhaduri, 

 Journ. Amer. Chem. Soc, 36, 1772 (1914). Über Vorkommen von Citral: J. Ber- 

 tram, zit. von Tiemann, Ber. chem. Ges., 32, 830 (1899). Schimmel, Chem. 

 Zentr. (1900), II, 969. — 19) E. Berte, Chem.-Ztg., 29, 805 (1905). A. H. Bennett, 

 The Analyst, 34, 14 (1909). E. Mackay Chace, Journ. Amer. Chem. Soc, a8. 



