§ 6. Cyclische Terpene. 639 



verdienen noch die synthetisch dargestellten /8-Glucoside von Terpenalko- 

 holen(l). 



Als qualitative Reaktionen von Terpenen beschrieb Smith (2) Farben- 

 reaktionen von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Antimon und Wis- 

 muttrichlorid in geschmolzenem Zustande. Glücksmann (3) fand, daß das 

 von Deniges angegebene Acetonreagens : Lösung von gelbem Quecksilber- 

 oxyd in heißer verdünnter Schwefelsäure, auch mit Terpenen beim Schütteln 

 weiße Niederschläge gibt. Eine Reihe von Terpenkohlenwasserstoffen unter- 

 liegen der Autooxydation (4). 



1. Gruppe von Dipenten, Phellandren und Terpinen. 



Dipenten, ist, wie Wallach gezeigt hat, eine racemische Verbindung, 

 deren optisch aktive Modifikationen die beiden Li monen formen dar- 

 stellen. Dipenten, d-,l-Limonen, ist aus den verschiedensten Terpenen 

 künstlich zu gewinnen, hat sich mit den verschiedensten in früherer Zeit 

 beschriebenen Terpenkohlenwasserstoffen identifizieren lassen, und kommt 

 überaus verbreitet in pflanzlichen Secreten vor. Von biochemischem Inter- 

 esse ist die Entstehung von Dipenten aus Linalool bei Einwirkung von 

 Ameisensäure: Bertram und Walbaum (5). Fundorte von Dipenten (6) 

 waren u. a. russisches und schwedisches Terpentinöl, Pinus longifolia (7); 

 heterophylla, in Blättern und Zweigen 8%; bei Pin. palustris in Blätteröl 

 5%, in Zapfenöl 6—7% (8). Pinus ponderosa: Öl aus Nadeln 6%, aus 

 Zapfen 12-13%; Pin. Lambertiana Nadelöl 12%, Zapfen 4-5% (9). 

 Rindenöl von Abies concolor 12— 13% (10). Pinus contorta und Abies 

 magnifica, ferner Nadeln und Rinde von Libocedrus decurrens (11), Nadeln 

 von Cryptomeria japonica (12). Fichtennadelöl ; in Abies sibirica (13); 

 Chamaecyparis Lawsoniana 6—7% (14). Bei Monocotyledonen nur von 

 ölgräsern und von den Knollen der Kaempferia ethelae (15) angegeben. 

 In Piper nigrum und Gubeba. InMyricaGale (16). Im Samen von Monodora 

 Myristica(17), Im Muskatnuß öl. ImCampheröl(18). Wurzelrinde von Cinna- 

 momum ceylanicum (19). Linaloeöl aus Ocotea caudata Mez. (20). Lindera 

 sericea. Illicium verum (21). Euthamia caroliniana (Legum.) (22), Wurzel- 

 rinde von Fagara xanthoxyloides (23) und Früchte von Xanthoxylum 

 alatum und acanthopodium, Xanthoxylum piperitum (24), Verschiedene 



1) J. Hämäläinen, Biochem. Ztsch., 50, 209 (1913); 6j, 1 (1914). — 

 2) W. Smith, Ber. ehem. Ges., 12, 1420 (1879). — 3) C. Glücksmann, Chem. 

 Zentr, (1901), I, 135. Mercuriacetat zur Untersuchung des Terpenanteils äther. 

 Öle: Balbiano, Ber. chem. Ges., 48, 394 (1915). — 4) Vgl. A. Blumann u. 

 0. Zeitschel, Ebenda, 46, 1178 (1913); 47, 2623 (1914), — 5) Bertram u, Wal- 

 baum, Journ, prakt. Chem., 45, 601. — 6) Lit. Wallach, Lieb. Ann., 225, 309; 

 227, 296; 230, 244, 246; 252, 100. Bertram u. Walbaum, Arch. Pharm., 231, 290. 

 KwASNiCK, Ber. chem. Ges., 24, 81. Hell u. Stürcke, Ebenda, 17, 1970 (1884). 

 — 7) Schimmel, Bericht April 1912. — 8) A. W. Schorger, Journ. Ind. Eng. 

 Chem., 6, 723 (1914). — 9) Schorger, Ebenda, 6, 893 (1914). — 10) Schorger, 

 Ebenda, p. 809. — 11) Schorger, Ebenda, 7, 24 (1915); 8, 22 (1916). — 

 12) Uchida, Journ. Amer. Chem. Soc, 38, 432(1916). — 13) J. Schindelmeiser, 

 Chem.-Ztg., jj, 760 (1907). — 14) A. W. Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 

 631 (1914), — 15) Goulding u. Roberts, Journ. Chem. Soc, 107, 314 (1915). — 

 16) S. Shr. Piokles, Ebenda, 90, 1764 (1911). — 17) H. Thoms, Ber. pharm. 

 Ges. (1904), p. 24. — 18) Schimmel, Bericht April 1908. — 19) A. L. Pilgrim, 

 Pharm. Weekbl., 46, 50 (1909). — 20) Schimmel, Bericht April 1912. — 21) Ebenda, 

 Okt. 1911. — 22) Russell, Journ. Amer. Chem. Soc, 38, 1398 (1916). — 

 23) H. Priess. Ber. pharm. Ges., 21, 227 (1911). H. Thoms, Ber. chem. Ges., 44, 

 3325 (1911). — 24) Duruttis, Aib. pharm. Inst. Berlin, 11, 60 (1914). 



