§ 6. Cyclische Terpene. 643 



Phellandren, von Pesci(I) aus Oenanthe Phellandrium genauer 

 charakterisiert und benannt, war schon Cahours (2) von Foeniculum be- 

 kannt gewesen und wurde später von zahlreichen Pflanzensecreten an- 

 gegeben. Phellandren ist nur unter, vermindertem Druck unzersetzt 

 destillierbar. Zur Identifizierung ist die Herstellung von Phellandrennitrit 

 wichtig (3). Phellandrendibromid gibt mit alkoholischer Kalilauge leicht 

 Cymol. Die Untersuchungen von Wallach und Semmler (4) haben 

 zur Aufstellung folgender Konstitutionsformel für Phellandren geführt: 



yCH-CH^X /CH3 



CH3 . Cf „„ „„ / CH • CH x ^„ . Dies ist das n- oder a-Phellandren. 

 \ LH : LH/ nLHs 



Nach Semmler findet sich in verschiedener Menge häufig ein Pseudo- 



CH • CVf PH 



phellandren oder jö- Phellandren CHoiG-^C/^tj . r^TTZ>CH • CH<C(^ij in den 

 ätherischen Ölen. * ' ^ 



Die natürlichen Phellandrene sind optisch aktiv; sowohl d-Phellandren 

 als 1-Phellandren ist häufig anzutreffen; i-Phellandren wurde nie gefunden. 

 Phellandren ist bei Coniferen nicht selten: Pinus contorta 1-/3- Phellan- 

 dren (5). d-Phellandren bei Abies sibirica (6). In Zweigen und Nadeln 

 von Abies concolor 15 % (7). In Nadelöl von Ab. magnifica 52 % 

 1- Phellandren (8). Aus Picea excelsa, Pinus montana 1-Phellandren. Zweige 

 von Juniperus phoenicea (9). In indischen Ölgräsern. Im Costuswurzel-Öl 

 ca. 0,4% Phellandren (10). 



Im Rhizomsecret von Zingiber officinale und vonCurcuma longa (11); 

 In Myrica Gale(12). In Piper nigrum und im Aschantipfefteröl aus Piper 

 Clusii DC. (13). Hauptbestandteil des ätherischen Öles von Monodora grandi- 

 flora (14): und zwar 1-Pliellandren. Japanisches Magnolia-Öl (15). Im Stern- 

 anisöl aus Illicium verum 1-a- Phellandren und d-jö-Phellandren (16). Blätter 

 von Laurus nobilis (1 7). Sassafras officinalis. Cinnamomum pedunculatum (1 8). 

 Vielleicht in Ginn. 01iveri(19). /3- Phellandren in Zimtrindenöl (20). 

 Wurzelrinde von Ginn, ceylanicum (21 ). d-a- Phellandren bei Ginn.Tamala(22). 

 Ginn. Gamphora. Blätter von Caesalpinia Sappan. Pelargonium odoratissi- 

 mum W. Im Gitronenöl /3- Phellandren (23). Im Elemiöl über 90% d-Phellan- 

 dren (24). Im Weihrauchöl. Hauptbestandteil des Öles von Schinus molle 

 ist a- Phellandren (25). Bei Eucalyptus calophylla (26); fehlt in Eu. Macar- 



1) L. Pesci, Ber. ehem. Ges., 79,874(1886). Wallach, Lieb. Ann., 23g, 40. 



— 2) Cahouks, Ebenda, 41, 74. — 3) Wallach u. Gildemeister, Ebenda, 246, 

 282. Bertram u. Walbaum, 1. c. Wallach u. Herbig, Lieb. Ann., 287, 371 (1895). 



— 4) Wallach u. Lauffer, Ebenda, 313, 345 (1900). Wallach, Ebenda, 324, 269 

 (1902); 336, 9 (1904). Semmler, Ber. ehem. Ges., 36, 1749(1903). — 5) Schimmel, 

 Bericht April 1913. — 6) J. Schindelmeiser, Chem.-Ztg., j/, 759 (1907). — 

 7) Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 809 (1914). -^ 8) Ebenda, 7, 24 (1915). 



— 9) J. RoDiE, Bull. Soc. Chem. (3), 35, 922 (1906). — 10) Semmler, Ber. chem. 

 Ges., 47, 2687 (1914). — 11) H. Rufe, Ebenda, 40, 4909 (1907). Schimmel, Be- 

 richt April 1911. — 12) C. J. Enklaar, Chem. Weekbl., 9, 219 (1912). — 

 13) Schimmel, Bericht April 1914. — 14)R. Leimbach, Wallach-Festschrift (1909), 

 p. 502. — 15) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 16) Ebenda, April 1910; Okt. 

 1911. — 17) H. Haensel, Bericht Okt. 1907 bis März 1908. — 18) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1907. — 19) Hargreaves, Journ. Chem. Soc, 109, 751 (1916). — 

 20) Schimmel, Bericht Okt. 1908; April 1913. — 21) A. L. Pilgrim, Pharm. 

 Weekbl., 46, 50 (1909). — 22) Schimmel, Bericht April 1910. — 23) E. Gilde- 

 meister u. W. Müller, Wallach-Festschrift (1909), p. 439. — 24) R. F. Bacon, 

 The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). A. M. Clower, Amer, Chem. Journ., 39, 

 613 (1908). — 25) 0. Wallach, Nachricht. Kgl. Ges. Göttingen (1905), p. 2. 

 Schimmel, Bericht April 1908. Roure-Bertrand f. Bericht (2), 9, 29 (1909). — 

 26) R. T. Baker u. H. G. Smith, Pharm. Journ. (4), 21, 356 (1905). Smith, 

 Journ. Soc. Chem. Ind., 37, 272 (1918). 



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