646 Neunundsechz. Kap. : Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Carum Carvi; Öl aus ungarischer Krauseminze 61—72% Carvon (1); 

 amerikanische Krauseminze 6b,5 % Carvon (2). 



Carvon ist der Riechstoff der Kümmelfrüchte. Der Riechstoff der 

 Krauseminze scheint der Essigsäureester des Dihydrocarveols zu sein (3). 

 Carvon siedet bei 230'^. Es ist isomer mit Thymol und Carvacrol. In das 

 letztere Phenol geht Carvon bei Behandlung mit glasigem P2O5 über: 

 Schweizer (4); bei der Reduktion gibt es Cymol. Goldschmidt und Wal- 

 lach (5) führten den wichtigen Nachweis, daß man das Carvon als ein zum 

 Limonen gehöriges Keton anzusehen hat. Limonen-Nitrosochlorid liefert 

 mit alkoholischem Kali Carvoxim, aus dem man mit verdünnter Schwefel- 

 säure Carvon erhält. Mit Natrium und Alkohol behandelt, liefert Carvon 

 den Alkohol Dihydrocarveol CioHi;(OH), der in Carum und Mentha als 

 natürhcher Pflanzenstoff vorkommt. Deswegen muß Carvon Ketoncharakter 

 besitzen. Wegen des Überganges in Carvacrol ist anzunehmen, daß die 

 Ketogruppe des Carvons in Orthostellung zur Methylgruppe befindlich ist: 



yCH-CHax yCH 



Carvon: CH3 • C<^^ . >CH.C<^j^ 



/CH2 . CU^\ yCHa 



Dihydrocarveol: CH3 • CH^^j^^^^^^^jj^^CH-C^^j^^ 



Carvon aus Kümmelöl hat nach Baeyer(6) od -f 62,07"; 1-Carvon aus 

 Krauseminzöl od — 62,46°. Zur quantitativen Carvonbestimmung in 

 pflanzlichen Secreten läßt sich die Überführung in Carvoxim benutzen (7). 

 Der zum Carvon gehörige Kohlenwasserstoff, Limonen, findet sich zu 

 40—50% das Carvon begleitend, im Kümmelöl; früher wurde dieses Terpen 

 hier als ,,Carven" bezeichnet. 



Dacryden, CioHig, nach Smith (8) der Hauptbestandteil des 

 Öles aus den Blättern von Dacrydium Franklini; Kp. 165-166*^, rechts- 

 drehend, unbekannte Konstitution. 



Olibanol, CioHigO, unbekannte Konstitution, im Weihrauchöl (9); 

 vielleicht in die Gruppe des Pinens gehörig. 



1) Schimmel, Bericht April 1909. F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 1175 (1910). 

 K. Irk, Pharm. Zentr. Halle, 52, 1111 (1911). Flüokiger, Ber. ehem. Ges., 9, 468 

 (1876). — 2) Schimmel, Bericht April 1912. E. K. Nelson, U. S. Dept. Agr. Bur. 

 of Chem. Circ. 92 (1912). — 3) E. K. Nelson, Ebenda, 92 (1912). Schimmel, Be- 

 richt April 1912. — 4) Schweizer, Journ. prakt. Cham., 24, 271; 26, 118. T. M. 

 DoRMAAR, Kec. Trav. Chim. Pays Bas, 23, 394 (1904). — 5) Goldschmidt u. 

 Kisser, Ber. chem. Ges., 20, 2071 (1887). Tilden, Jahresber. Chem. (1877), p. 429. 

 Wallach, Lieb. Ann., 275, 110 (1893); 277, 133; 279, 366. Baeyer, Ber. chem. 

 Ges., 26, 820 (1893); 27, 811, 1915 (1894). H. Goldschmidt u. Cooper, Ztsch. 

 physik, Chem., 26, 710 (1898). Tsohugaeff, Ber. chem. Ges., 33, 735 (1900). 

 H. Rufe u. Schlochoff, Ebenda, 38, 1719 (1905). Überführung in Phellandren: 

 C. Harries u. M. Johnson, Ebenda, p. 1832. Zur Carvonchemie ferner: E. Knoeve- 

 nagel u. Samel, Ebenda, 39, 677 (1906). H. Rufe u. Liechtenhan, Ebenda, 

 p. 1119. E. Deussen, Ebenda, 43, 519 (1910). G. Vavon, Compt. rend., 153, 68 

 (1911). H. Rufe u. K. Dorschky, Ber. chem. Ges., 39, 2112 (1906). Rufe u. 

 Tomi, Ebenda, 47, 3064 (1914). G. Ciamician u. P. Silber, Ebenda, 41, 1928 

 (1908). Isomerisation: Sernagiotto, Acc. Line. (5), 23, II, 70 (1914); Gazz. chim. 

 ital., 48, I, 52 (1918). A. Müller, Journ. prakt. Chem., 93, 10 (1916). — 

 6) A. Baeyer, Arch. Pharm., 221, 283 (1883). — 7) Kremers, Chem. Zentr. (1897), 

 II, 146; (1899), II, 206; (1901), I, 706. Walther, Ebenda (1900), II, 970. — 

 8) H. G. Smith, Journ. See. Chem. Ind., jo, 1353 (1912). — 9) E. Fromm u. 

 E. AuTiN, Lieb. Ann., 401, 253(1913). 



