§ 6. Cyclische Terpene. 653 



Das von Fkankforter (1) aus Pseudotsuga Douglasii Carr. angegebene 

 „Firpen" CjoHig ist nach Schorger (2) nur 1-Pinen. 



Im finnischen Terpentin findet sich nach AsCHAN (3) ein neues mit 

 Pinen nahe verwandtes Terpen, Kp 163—65°, einfach gesättigt, bicychsch. 



Terpineol, ein Alkohol CioHi7(OH), welches mit Terpinhydrat in 

 nächster Beziehung steht, kommt anscheinend im Pflanzenreiche sehr 

 häufig vor, während Terpinhydrat nativ nicht auftritt. Das Terpineol, 

 eine flieder- oder maiglöckchenartig riechende Substanz, kennt man in 

 beiden optischaktiven Modifikationen und als inaktiven Stoff aus äthe- 

 rischen Ölen. Das Kienholz von Pinus palustris liefert ein Öl, das haupt- 

 sächlich aus 1-a- Terpineol besteht (4). Terpineol in Pseudotsuga Douglasii (2). 

 Im Cardamomenöl; in Asarum canadense. Wahrscheinlich im japa- 

 nischen Magnoliaöl (5). Aus Illicium anisatum (6). 1-a-Terpineol aus 

 Cinnamomum glanduliferum (7). Aus Cinnamom. Camphora. Aus Ocotea 

 usambarensis Engl., Rinde, 40% Linksterpineol (8). Aus Cayenne-Linaloeöl 

 (aus Ocotea caudata?) weniger als 5% d-Terpineol (9). Lindera sericea. 

 Muskatnußöl(IO). i-Terpineol aus Peumus Boldus (11). Aus den Blüten 

 von Robinia Pseudacacia (12). Im Reunion-Geraniumöi (13) i-a-Terpineol. 

 In Citrusölen: Apfelsinenschalen; 1-Terpineol in Limettöl(14), Terpinyl- 

 acetat im Bergamotteöl (15). Linksterpineol im Linaloeöl von Bursera 

 Delpechiana (16), auch im Öl aus den Samen. Terpineol aus Dryobalanops 

 aromatica (17). Terpinylacetat aus Melaleuca trichostachya Lindl. (18), 

 vielleicht auch Mel. gibbosa und pauciflora(19); i-Terpineol im Cajeputöl aus 

 Mel. Leucadendron L.; im Niauliöl aus Mel. viridiflora Brogn. et. Gris. 

 In Levisticum officinale, Valeriana officinahs, Origanum Majorana ge- 

 funden (20). Im Öl aus den Blüten der Artemisia Cina (21). 



Künstlich erhält man Terpineol durch Kochen von Terpinhydrat 

 mit verdünnter Säure: Tilden (22). Nach Wallach (23), dem wir die erste 

 Reindarstellung von Terpineol verdanken, empfiehlt sich hierbei verdünnte 

 Phosphorsäure. Festes Terpineol, F 35'^, stellten zuerst Bouchardat und 

 VoiRY dar (24). Terpineol entsteht aus Terpin durch einfache Wasser- 

 abspaltung (Wagner) : 



/-L'H2 ' C(H2\ /LHs ,CH2*CH2\ /-CH3 



GH3-C(0H) >CH.C(OH) -> CHg-C/ ■>CH.C(OH) 



\CH2-CH2'^ ^CHg ^GH-CHa^ ^CHg 



Terpin Terpineol 



1) G. B. Fkankforter u. Fr. C. Frary, Journ. Amer. Chem. Soc, 2S, 1461, 

 1467 (1906). — 2) ScHORCxER, Ebenda. 39, 1040 (1917). — 3) 0. Aschan, Chem. 

 Zentr., 1919, I, p. 284. — 4) J. E. Teeple, Journ. Amer. Chem. Soc, 30, 412 

 (1908). — 5) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 6) Ebenda, April 1910. — 7) Ebenda, 

 April 1913. — 8) R. Schmidt u. K. Weilinger, Ber. chem. Ges., 39, 652 (1906). 

 — 9) Schimmel, Bericht April 1909. — 10) Fr. B. Power u. A. H. Salway, 

 Journ. Chem. Soc, 91, 2037 (1907). — 11) E. Tardy, Journ. Pharm, et Chim. (7), 

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 Bericht Okt. 1910; Okt. 1911. — 14) H. Haensel, Bericht Okt. 1909 bis März 

 1910. — 15) Schimmel, Bericht Okt. 1911. — 16) Ebenda, Okt. 1905. Roure- 

 Bertrand f., Bericht (2), 8, 18 (1909). — 17) Schimmel, Bericht April 1913. — 

 18) Ebenda, April 1912. — 19) Ebenda, Okt. 1912. R. T. Baker u. H. G. 

 Smith, Journ. Proc. Roy. Soc N. S. Wales, 45, 365 (1913). — 20) Lit. W. Biltz, 

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 (1890). Stephan u. Helle, Ber. chem. Ges., 35, 2147 (1902). H, E. Burgess u. 

 Th. H. Page, Proc. Chem. Soc, 20, 181(1904). — 21) J. Schindelmeiser, Apoth.- 

 Ztg., 22, 876 (1907). Schimmel, Bericht Okt. 1908. — 22) Tilden, Ber. chem. 

 Ges., 12, 848 (1879). — 23) Wallach, Lieb. Ann., 230, 247; 297,342(1896); Ber. 

 chem. Ges., 28, 1773 (1895). Semmler, Ebenda, p. 2189. v. Baeyer, Ebenda, 26, 

 2861 (1893). — 24) Bouchardat u. Voiry, Compt. rend., 104, 996. 



