658 Neunundsechz. Kap.: Die stickstoffr. Endpr. d. pflanzl. Stoff w. idioblast. Entsteh. 

 G-CHs 



HoG 



HoG 



GHOH 



oder 



-GHo 



• CHa- 



GH3 • G<QjjoH . CUp"^^ ' ^^Cul 



Aus den Bornylhalogenestern entstehen bei Reduktion mit Zinkstaub 

 Kohlenwasserstoffe, und zwar aus Bornylchlorid, das oben erwähnte Gamphen, 



I PTT ^ riTT j /-ITT 



während das Jodid zunächst Gamphan GH3 • CKqjj^. qjj^^GH» G<Cqjj^ 

 und bei dessen Behandlung mit Kaliumacetat Gamphen und das ungesättigte 



j r^TT . ptr ) nii 



Bornylen, nach Wagner und B rykner (1 ) : GHg • C<Cqy{ • c H-^^^ ' ^^GH ^ 

 ergibt. 



Nach den Untersuchungen von Bertram und Walbaum (2) entsteht 

 sowohl bei der Reduktion des Gamphers zu Borneol neben diesem, als auch 

 bei der Oxydation von Gamphen ein dem Borneol isomerer Alkohol, das 

 Isoborneol, welches angeblich auch im Öl aus Abies sibirica gefunden 

 wird (3), Semmler (4) erklärt Isoborneol für einen tertiären Alkohol, 

 welcher ein anderes Kohlenstoffskelett als Borneol besitzt. Durch Wasser- 

 abspaltung bildet Isoborneol viel leichter Gamphen als das Borneol. Nach 



CH 



Wagner wäre Isoborneol 



H3G 

 H3G 



HO 

 H3G 



>G 



CH, 



GH, 



GHo 



GH 



Das Bornylacetat ist eine gut krystallisierende Substanz von F 29" 

 Zur Gharakterisierung des Borneols läßt sich auch das durch Einwirkung 

 von Phenylisocyanat entstehende Bornylphenylurethan verwenden: F 138°. 



Das Keton des Borneols ist der Gampher, welcher wie Borneol in 

 zwei optisch aktiven Modifikationen aus pflanzlichen Secreten bekannt ist. 

 d-Gampher ist der bekannte Lauraceencampher, welchen man außer in einigen 

 Ginnamomum- Arten in verschiedenen Blütenpflanzen nachweisen konnte. 

 Die Handelsware stammt von Ginnamomum Gamphora (L.), und zwar aus 

 den Secretbehältern dos Stammes, indessen ist das Secret aller Teile dieses 

 Baumes reich an Gampher. Die Physiologie der Entstehung des Gamphers 



1) G. Wagner u. W. Brykner, Ber. ehem. Ges., 33,2121 (1900). Kondakow, 

 Journ. prakt. Chem., 67, 280 (1903). G. Henderson u. W. Caw, Journ. Chem. 

 Soc, loi, 1416 (1912). — 2) Bertram u. Walbaum, Journ. prakt. Chem., 49, 1. 

 — 3) J. ScHiNDELMEiSER, Chem.-Ztg., 31, 760 (1907). Über ein neues Borneol aug 

 Terecampher Chlorhydrat: 0. Aschan, Ber. chem. Ges., 41, 1092 (1908); Camphen- 

 hydrat spaltet leicht Wasser ab. — 4) Semmler, Ebenda, 33, 774 (1900). L. Bouveaült 

 u. G. Blanc, Compt. rend., 140, 93 (1905). 



