662 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Bredt und Rosenberg (1) gelang es zuerst, vom Homologon der 

 Camphersäure ausgehend, Campher synthetisch darzustellen. Adipinsaurer 

 Kalk liefert bei der trockenen Destillation nach einer von WiSLiCENUS ent- 

 deckten Reaktion Oxypentamethylen, das einfachste fünfgliedrige cyclische 



CHa . CHa • COO CHa • CHa 



1 I 



Keton: CHa _^ CHg +CaC03 



1 I 



CHa COOCa CHa • CO 



Die Adipinsäure der Campherreihe, die Homocamphersäure, gibt 

 nun nach der analogen Reaktion Campher: 



CHa • CH . CHa • COO CHa • CH • CHa 



XHg 



I CH, 



Q^CHs 

 I CHs 



+ CaCOs 



CHa • C(CH3) • COOCa CHa • QCHg) -CO 



Homocamphersäure stellt man durch Verseifung von Cyancampher 

 dar. Die vollständige Synthese der Homocamphersäure und damit 

 des Camphers selbst ist Komppa(2) über die „Apocamphersäure" : 

 CHa • CH . COOH 



I r^TT ^ 



C<:^"' gelungen. Durch Einwirkung 'von AlCL gelang es 



I ^rii 



CHa • CH . COOH 



Debierne (3) aus d-Campher racemischen Campher zu erhalten. 



Praktische Bedeutung besitzt nur die Camphersynthese aus Terpentinöl 

 resp. Pinen über das Borneol. Man erhält dadurch racemischen Campher (4), 

 in Mischung mit d- oder 1-Campher. Über quantitative Campherbestimmung 

 sind die Angaben von Foerster (5) zu vergleichen. Natürlicher Campher 

 gibt eine rote Farbenreaktion mit Vanillin-HCl, welche beim künstlichen 

 Campher nicht eintritt; dies beruht offenbar auf beigemengten Spuren 

 phenolartiger Stoffe (6). Die toxischen Wirkungen des Camphers auf pflanz- 

 liches Protoplasma behandelte Conwentz (7). 



Myrtenol Ci^HioO ist ein Terpenalkohol, welcher bisher nur durch 

 Soden und Elze (8) aus Myrtus communis bekannt geworden ist. Nach 

 Semmler und Bartelt (9) enthält Myrtenol das Kohlenstoffskelett des 



1) J. Bredt u. M. von Rosenberg, Lieb. Ann., 28g, 1 (1895). Haller, 

 Compt. rend., 122, 293, 446 (1896). — 2) G. Komppa, Ber. ehem. Ges., 34, 2472 

 (1901); 36, 4332 (1903). Zur Campher-Synthese noch W. Gössling, Pharm. Post, 

 38, 699 (1905). Komppa, Ber. ehem. Ges., 41, 4470 (1908). Br. Rewald, Ebenda, 

 42, 3136 (1909). HiNTiKKA u. Komppa, Ann. Ac. sei. fenn., A, 10, Nr. 22 (1918). 

 3) A. Debierne, Compt. rend., 128, 1110 (1899). — 4) Vgl. 0. Schmidt, Die ehem. 

 Insustrie, 29, 241 (1906). W. Loh mann, Ber. dtsch. pharm. Ges., 19, 222 (1909). 

 E. Darmois, Compt. rend., 150, 925 (1910). M. Mayer, Habilit.schrift Florenz 

 (1911). J. Aloy u. V. Brustier, Journ. Pharm, et Chim. (7), 10, 49 (1914). 

 Künstl. Campher: Houseman, Amer. Journ. Pharm., 87, 49 (1915). Joachimoglu, 

 Ber. pharm. Ges., 26, 427 (1916). — 5) F. Foerster, Ber. ehem. Ges., 23, 2981 

 (1890). Penniman u. Randall, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 926 (1914). Trennung von 

 Campher und Fenehon: Semmler, Ber. chem. Ges., 40, 4591 (1907). — 6) P. Bohrisch, 

 Pharm. Zentr. Halle, 48, 527 (1907); Ebenda, p. 777; Ebenda, 55, 1003 (1914). 

 0. Tunmann, Schweiz. Woch.seh. Chem. Pharm,. 47, 517 (1909). — 7) H. Con- 

 wentz, Bot. Ztg. (1874), p. 401. — 8) H. v. Soden u. Fr. Elze, Chem.-Ztg., 29, 

 1031 (1905). — 9) F. W. Semmler u. K. Bartelt, Ber. ehem. Ges., 40, 1363 (1907). 



