§ 6. Cyclische Terpene. 



663 



Pinens ; 



H,C 



HoC 



CH 





CH, 



CH 



Siedepunkt um 223°. Rechtsdrehend. 



C-CHaOH 



Der zu diesem primären Terpenalkohol gehörige Aldehyd, Myrtenal, 

 C10H14O, ist durch Semmler(I) in einer botanisch unbestimmten als, 

 „falsches Campherholz" bezeichneten Holzart im Secrete aufgefunden 

 worden, nachdem derselbe schon früher synthetisch dargestellt worden war. 

 Es handelt sich um d-Myrtenal. Semmler hebt den interessanten Befund 

 hervor, daß in demselben Holze d-Perillaaldehyd vorkommt, welcher zum 

 Myrtenal in einem analogen Verhältnis steht wie Limonen zum Pinen. 



CH 



H2C 



HoC 



COH.G^(.jj^.CH2>^H-^-=-CH2 

 Perillaaldehyd 



CCOH 



Myrtenal 

 Fenchon, aus der zwischen 190—200° siedenden Fraktion des äthe- 

 rischen Öles der Früchte von Foeniculum, eine dem Campher isomere Sub- 

 stanz CioHißO, war schon Cahours (2) bekannt, doch ist es erst durch 

 Wallach (3) eingehend untersucht worden. Der frühere Namen „Fenchol" 

 mußte wie bei „Carvol" nach Erkenntnis der Ketonnatur dieses Terpens 

 abgeändert werden. Das Foeniculumterpen ist d-Fenchon. In Thuja 

 fand Wallach (4) 1-Fenchon zu 22—25% des Öles. Auch im Laube von 

 Thuja plicata etwas 1-Fenchon (5). 8—10% 1-Fenchon ferner im Öle aus 

 Artemisia frigida (6). d- Fenchon ist bekannt von Lavandula Stoechas 

 und Burmanni (7) und aus dem Öl der Magnolia Kobus, Fenchon ist eine 

 gesättigte Verbindung, wie Campher, mit Ketoncharakter ; es liefert ein 

 Oxim, ein Semicarbazon (8) und gibt bei der Reduktion einen sekundären 

 Alkohol: d- und 1-Fenchylalkohol (9), 



*f' i Wichtig war die Feststellung von Wallach, daß Fenchon mit P2O5 

 destilhert, nicht p-Cymol wie Campher, sondern m-Cymol gibt. Dies ist 



1) Semmler u. B. Zaar, Ber. ehem. Ges., 44, 815 (1911). — 2) Cahours, 

 Ann. Chim. et Phys. (3), 2, 303. — 3) Wallach u. Hartmann, Lieb. Ann., 259, 

 309 (1890); 263, 129 (1891); 272, 104; 284, 324 (1895); 300, 294 (1898); jjj, 273 

 (1901). H. CzERNY, Ber. ehem. Ges., 33, 2287 (1900). Fenchonreihe : 0. Wallach, 

 Lieb. Ann., 353, 209 (1907); 362, 174 (1908); 369, 63 (1909); 379, 182 (1911). — 

 4) Wallach, Ebenda, 272, 102. — 5) J. W. Brandel, Pharm. Rev., 26, 248 (1908). 

 R. E. Rose u. C. Livingston, Journ. Amer. Chem. See., 34, 201 (1911). — 

 6) F. Rabak, U. S. Dept. Agr. Bur. of Plant. Ind., Bull. 235 (1912). Schimmel, 

 Bericht April 1912. — 7) Schimmel, Bericht April 1908; Okt. 1913. — 8) 0. Wallach, 

 Nachr. Kgl. Ges. Wiss. Göttingen (1905), p. 6. — 9) J. Kondakow, Chem.-Ztg., 

 30, 497 (1906). Oxydation: A. Blumann u. 0. Zeitsohel, Ber. chem. Ges., 42, 

 2698 (1909). Derivate: Kondakow u. J. Schindelmeiser, Journ. prakt. Chem., 

 75, 529 (1907); 79, 271 (1909). d-Fenchylalkohol ist nicht wie Bouchardat u. 

 Lafont, Compt. rend., 126, 755 (1898) annahmen, mit Isoborneol identisch. 



