§ 6. Cyclische Terpene. 665 



lieh im Laufe der Zeit als- hierher gehörend. Weitere Angaben für Tanacetum 

 boreale Fisch. (1). 



Artemisia serrata (2), Artemisia indica (3). Im dalmatinischen 

 Salbeiöl (4). Im ätherischen Öl der Ramona stachyoides 8 % Thujon (5). 

 Bei Artemisia Absinthium 10% Gemisch aus a- und /?-Thujon, 48% Thujil- 

 alkohol (6). Thujol in Artemisia arborescens (7). Das Öl von Thuja 

 plicata besteht zu 80—85% aus a-Thujon (8). Außerdem findet sich hier 

 der zugehörige Tanacetylalkohol frei zu 1—3%, als Acetat zu 1—2%. 

 Thujon findet sich bei Salvia in beiden optisch aktiven Formen. In Tana- 

 cetum /S-Thu Jon, rechtsdrehend. Thujilalkohol vielleicht im Citronellgrasöl (9). 



Die Chemie des Thujons wurde durch Wallach, Semmlee, Tschugajeff 

 und andere Forscher eingehend bearbeitet, ohne jedoch völHg zum Ab- 

 schlüsse gekommen zu sein (1 0). Für Thujon charakteristisch ist sein krystalh- 

 sierbares Tribromid von F 12P (Wallach), Es gibt ein festes Oxim, und 

 liefert bei Reduktion den gesättigten Tanacetylalkohol oder Thujilalkohol 

 (Semmler). Wie erwähnt kommt dieser auchnatürhch imThujaöl vor (11). 

 Thujon ist flüssig, Kp. 203°, optisch aktiv, geht durch höhere Temperatur oder 

 Säurewirkung in Isomere über. Hiervon sind wichtig das Carvotanaceton 

 und das Isothujon. Bei Reduktion des ersteren entsteht nach Semmler 

 Tetrahydrocarveol. Dem Carvotanaceton gab Semmler die Konstitution 



CH • C H C H 



einesungesättigtenTetrahydrocarvonsrCHs-C^PQ _ (^jj^!!>CH-CH <CrH^ 



yCCHs 



Für Isothujon wurde das Schema CHg-Cy CH-CH<!r^u 



^CO-CHa^ ^"3 



aufgestellt. 



Thujon und Tanaceton werden als physikalische Isomere angesehen. 

 Tanaceton ist das rechtsdrehende /5-Thujon, das andere das hnksdrehende 

 a-Thujon. Die Konstitution von Thujon wird durch das Schema 



yCH-CHg 

 CH3.CH< — AC-CH<^^jj3 wiedergegeben. Über /3-Thujon 



CH 



(Tanaceton) vgl. Angaben bei D.Thomson (12). Der dem Thujon zugrunde- 

 liegende dihydrierte Benzolkohlenwasserstoff wird als Thujen bezeichnet, 

 der vollständig hydrierte als Thujan(13). 



1) Schimmel, Bericht Okt. 1905. — 2) Fr. Kabak, Chem. Zentr. 1911, II, 

 692. — 3) Schimmel, Bericht April 1913. — 4) T. F. Harvey, The Chem. and 

 Druggist, 73, 393 (1908). — 5) Burke u. Scalione, Journ. Ind. [Eng. Chem., 6, 

 804 (1914). — 6) Paolini u. Lomonaco, Acc. Line. (5), 23, II, 123 (1914). — 

 7) Jona, Ann. Chim. anal. appL, i, 64 (1914). — 8) R. E. Rose u. C. Livingston, 

 Journ. Amer. Chem. See, 34, 201 (1911). Schimmel, Bericht April 1909. J. W. 

 Brandel, Pharm. Rev., 26, 248 (1908). W. C. Blasdale, Journ. Amer. Chem. Soc, 



29, 539 (1907). — 9) Schimmel, Bericht April 1912. — 10) Lit. Wallach, Lieb. 

 Ann., 275, 197; 277, 159 (1893); 286, 90 (1895); j2j, 333 (1902); Ber. chem. Ges., 



30, 423 (1897). Semmler, Ebenda, 25, 3344; 27, 898 (1894); 30, 429 (1897); jj, 

 275 (1900); Ebenda, p. 2454; 36, 4367. Kondakow, Chem.-Ztg., 26, 720 (1902). 

 Tschugaeff, Ber. chem. Ges., jj, 3118 (1900); 34, 2276 (1901). C. Harries, Ebenda, 

 p. 1924. L. Tschugaeff, Ebenda, 37, 1481 (1904). Wallach u. E. Böcker, Lieb. 

 Ann., 336, 247 a904). Semmler, Ber. chem. Ges., 39, 4414 (1906). M. Godchot, 

 Compt. rend., 158, 1807 (1914). — 11) Tanacetylalkohol: V. Paolini, Acc. Line. 

 Roma (5), 20, I, 765; Gazz. chim. ital., 42, I, 41 (1912). — 12) D. Thomson, 

 Journ. Chem. Soc, 97, 1502 (1910). — 13) L. Tschugajew u. W. Fomin, Compt. 

 rend., 151, 1058 (1910). N. Kishner, Chem. Zentr., 1912, I, 1457. J. Kondakow, 

 Journ. prakt. Chem., 77, 135 (1908). Thujen: Perkin, Journ. Chem. Soc, 105, 1408 

 (1914). Wallach, Lieb. Ann., 408, 163 (1915). 



