§ 6. Cyclische Terpene. 671 



Ziehung zum p-Menthan-dion-2-3 steht : CH3 • ^^q/qh) . CQ-^^^ * ^^"^CH 

 Diosphenol ist auch synthetisch dargestellt (1). 



V. Cineol. 



Das Cineol CioHigO ist ein äußerst verbreiteter Secretbestandteil, 

 den 1884 Wallach und Brass (2) aus Artemisia Cina ganz rein darstellten, 

 und welcher, wie Wallach, Jahns und andere (3) nachwiesen, mit vielen 

 früher unterschiedenen Terpenen, z. B. Cajeputol, Eucalyptol, identisch 

 ist. Cineol findet sich im Safranöl; häufig bei Zingiberaceen: Ingweröl (4); 

 wahrscheinlich bei Curcuma Zedoaria (5) ; Alpinia officinarum (6) und 

 Galanga (7), 20—30% Cineol im Öl des Rhizoms; Öl der Cardamomen- 

 wurzel (8), Kämpferia rotunda und ethelae (9). Im Betelöl (10). Im Öl der 

 Blätter von Piper angustifolium (11). Aus Myrica Gale (12). Japanisches 

 Magnoliaöl (13) von Magnolia Kobus. Im Öl der Michelia Champaca (14). 

 Im Öl von lUicium anisatum (15). Calycanthus floridus und occiden- 

 taUs (16). Lauraceen: im Kuromojiöl aus Lindera sericea (17); Blätter von 

 Laurus nobilis liefern ein Öl von 50% Cineolgehalt (18); die Blätter der 

 Tetranthera polyantha var. citrata ergeben 21,2% Cineol (19); Cineol in 

 der Wurzelrinde von Cinnamom. ceylanicum (20) und bei Cinn. glanduli- 

 ferum(21). Im Cayenne-Linaloeöl von Ocotea caudata Mez. (22); 40% 

 Cineol im Öl der Rinde von Ocatea usambarensis Engl. (23); aus Persea 

 pubescens 19,8% Cineol (24). 20% Cineol aus Umbellularia caUfornica (25). 

 Cineol im „falschen Campherholz" des Handels (26). Viel Cineol bei Parthen- 

 oxylon (= Cinnamomum Sect. Camphora) (27). Im Öl von Peumus Bol- 

 dus (28). Genista tridentata. Ruta graveolens. Canella alba. Häufig bei 

 Myrtaceen: Myrtus communis, Eugenia Chequen, Pimenta officinalis. In 

 den meisten Eucalyptusölen, wie von Eu. Smithii, globulus, cordata u. a., 

 doch nicht in Eu. Mac Arthurii, der Geraniol als Hauptbestandteil führt (29). 



1) G. CusMANO, Atti Acc. Line, 22, II, 569 (1914). — 2) Wallach u. 

 W. Brass, Lieb. Aim., 225, 291 (1884); 239, 22. — 3) Wallach, 1. c. E. Jahns, 

 Arch. Pharm., 223, 63 (1885). Lit. über Vorkommen: Faust u. Homeyer, Ber. 

 ehem. Ges., 7, 63 (1874). Poehl, Chem. Zentr. (1877), p. 791. Voiry u. Bouchardat, 

 Compt. rend., 106, 551, 1419, 1538 (1890). Landsberg, Arch. Pharm., saS, 85 

 (1890). Weber, Lieb. Ann., 238, 90. Wallach, Ebenda, 252, 94. Jahns, Arch. 

 Pharm., 227, 174. Umney u. Bernnett, Chem. Zentr. (1905), 1,821. — 4) Schimmel, 

 Bericht Okt. (1905). — 5) R. F. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). — 

 6) Fromm u. Fluck, Lieb. Ann., 405, 181 (1914). — 7) Schimmel, Bericht Okt. 

 1910; April 1911. E. Fromm u. H. Fluck, Lieb. Ann., 405, 181 (1914). — 

 8) Schimmel, Bericht Okt. 1911. — 9) Goulding u. Roberts, Journ. Chem. Soc, 

 107, 314 (1915). — 10) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 11) H. Thoms, Verh. 

 Naturf.Ges. (1904), II, i, 180. — 12) S. Pickles, Journ. Chem. Soc, 99, 1764 

 (1911). C. J. Enklaar, Chem. Weekbl., 9, 219 (1912). — 13) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1907; April 1908. — 14) B. T. Brooks, Journ. Amer. Chem. Soc, 33, 1763 

 (1911); The Philipp. Journ. Sei., 6, 333 (1911). — 15) Schimmel, Bericht April 

 1909; April 1910. — 16) Miller, Taylor u. Eskew, Amer. Chem. Soc, 36, 2182 

 (1914). Scalione. Journ. Ind. Eng. Chem., 8, 729 (1916). — 17) Schimmel, Chem. 

 Zentr., 1907, I, 1413. — 18) H. Thoms u. B. Molle, Arch. Pharm., 242, 161 

 (1904). H. Haensel, Bericht April bis Sept. 1907. — 19) Roure-Bertrand f., 

 Bericht (2), 6, 15 (1907). — 20) A. L. Pilgrim, Pharm. Weekbl., 46, 50 (1909). 



— 21) Schimmel, Bericht April 1913. — 22) Ebenda April 1912. — 23) R. Schmidt 

 u. K. Weilinger, Ber. chem. Ges., 39, 652 (1906). — 24) Schimmel, Bericht April 

 1912. F. Rabak, U. S. Dept. Agr. Bur. of Plant Ind., Bull. 235 (1912). — 25) F. 

 B. Power u. D. H. Lees, Journ. Chem. Soc, 85, 629 (1904). — 26) F. W. Semmler 

 u. B. Zaar, Ber. chem. Ges., 44 185 (1911). — 27) Schimmel, Bericht Okt. 1913. 



— 28) Ebenda, Okt. 1907. — 29) H. G. Smith, Journ. Soc. Chem. Ind., 26, 851 

 (1907). Schimmel, Bericht Okt. 1907. C T. Bennett, The Chemist and Drugg., 



