674 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



bereits in das Gebiet der eigentlichen Terpene eröffnet hat. Die Abscheidung 

 der Gruppe der Terpene Ci5Hr4 von den eigentlichen Terpenen CioHig 

 wurde zuerst von Wallach durchgeführt, dem man die Auf Stellung der ersten 

 leitenden Forschungsprinzipien verdankt (1). Später hat sich Semmler (2) 

 um die Klärung der Konstitution dieser Stoffe in mannigfacher Weise ver- 

 dient gemacht. 



Sesquiterpenkohlenwasserstoffe und Sesquiterpenalkohole sind un- 

 gemein häufige Bestandteile der pflanzlichen Secrete, und man hat im 

 Laufe der Zeit bei der Untersuchung der ätherischen Öle eine große Menge 

 verschiedener Sesquiterpene isoliert und benannt. Doch hat schon Wallach, 

 später Schreiner (3) konstatiert, daß sich im Laufe der fortschreitenden 

 Bearbeitung dieser Terpengruppe die Zahl der zu unterscheidenden Ver- 

 treter sehr erheblich vermindern dürfte. 



Nach Semmler (4) haben wir in den Sesquiterpenen substituierte 

 Derivate des Hydronaphtalins vor uns, ganz ähnlich wie die eigentlichen 

 Terpene Hydrocymolderivate darstellen. Es handelt sich also um bicyclische 

 Terpene. Später hat Semmler die Aufmerksamkeit auch auf die Existenz 

 tricyclischer Terpene mit anthracenartiger Brückenbindung hingelenkt. 

 Von dem ungesättigten Kohlenwasserstoff GgHg, dem Isopren, welches sich 

 übrigens auch aus Terpenkohlenwasserstoffen durch Erhitzen der verdünnten 

 Dämpfe auf hohe Temperaturen künstlich darstellen läßt (5), lassen sich 

 sowohl die eigentlichen Terpene als die Sesquiterpene ableiten. 



Isopren: (^n ^^^^ '^"^qh^ 



Di-isopren (Limonen): CH3'C:^qj^ . GH^-^^^'^^CH^ 

 Tri-isopren ^"a ' ^^GH • GH<J^JJ ' ^„>GH 



(Sesqaiterpen): 

 oder seltener: 



GH2 • GH-^^^^^GHs 

 GH2 



CHs^^HcH .GH ^^^'^^'"' ^ ^^"' 

 oder der zweite Ring des Sesquiterpens ist offen: 



vjHo • \_<c pu /-ITT -^' Li n • L< n <c p TT 



GH2 . <^--^^ ^^"3 

 ^--GHa 

 Als Beispiel für den anthracenartigen Bau tricyclischer Terpene diene 

 das Tricyclosantalol C15H24O nach Semmler 

 XHa. /GH. 



GH2 GH 



GHa GH 



^GHa/ ^GH' 



GH, 



1) 0. Wallach, Lieb, Ann., 271, 285 (1892). — 2) F. W. Semmler, Ber. 

 ehem. Ges., 40, 1120 (1907). — 3) 0. Schreiner, Pharm. Archives, 6(1903); Cham. 

 Zentr. (1901), II, 1226. — 4) Semmler, Ber. ehem. Ges., 36, 1038 (1903). Synthese 

 eines monocyclischen Sesquiterpenalkohols: Semmler, Ebenda, 50, 1838 (1918). — 

 5) H. Staudinger u. H. W. Klever, Ebenda, 44, 2212 (1911). Herty u. Graham, 

 Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 803 (1914). Schorger u. Sayre, Ebenda, 7, 924 (1915). 



