§ 6. Cyclische Terpene. 675 



Von den bisher aufgestellten Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen sind 

 erst wenige definitiv charakterisiert; wir stellen dieselben an den Beginn 

 unserer Aufzählung. 



Gadinen ist als weit verbreitetes Sesquiterpen mit zwei Doppel- 

 bindungen und Linksdrehung schon 1892 durch Wallach sichergestellt 

 worden (1). Doch findet sich auch d-Cadinen in Secrcten. Identisch mit 

 Cadinen sind Cubeben, Patchoulen und Canangen. Bei Coniferen sehr ver- 

 breitet, öfters den Hauptbestandteil ätherischer Öle bildend. In Picea 

 excelsa (Nadeln); Abies pectinata, Tsuga canadensis. In Pinus silvestris: 

 wohl im Kiefernadelöl, nicht aber in den jungen Trieben (2), d-Cadinen aus 

 Pinus edulis (3). 4—6% d-Cadinen aus Pinus monophylla (4), d-Cadinen 

 aus Pin. heterophylla 18—19% in Blättern und Zweigen; aus Pin. palustris 

 im Öl aus Blättern und Zweigen 10—11%, Blätter 11%, Zapfen 1—2% (5). 

 Pinus contorta 7% Cadinen (6). 



Aus Juniperus Sabina; Holz von Juniperus virginiana; Früchte von 

 Juniperus communis (7), im Öl aus Juniperus phoenicea (8); Kadeöl aus 

 Juniperus oxycedrus, Holz (9). ImÖiausCryptomeria japonica (10). Chamae- 

 cyparis obtusa (11). 



6—7% beiCupressusLawsoniana(12); Cupressus sempervirens; Cedrus 

 atlantica (13). Im Galgant öl aus Alpinia officinarum Hance. (14). 



Aus Piper nigrum, Piper Betle und Piper Cubeba. Im Ylangöl von 

 Cananga odorata .31% Cadinen (15). CinnamomumCamphora: im hochsieden- 

 den Anteil des Gampheröls (16). Sassafras officinale; Paracotorinde; aus 

 Amorpha fruticosa (1 7) ; d-Cadinen aus Copaiba paupera Herz. (1 8) ; Daniella 

 thurilera Benn. (19); ein dem Cadinen nahestehender Stoff im Copaiva- 

 balsamöl (20). Im Citronenöl (21 ) und anderen Gitrusölen; im Öl aus der 

 Angosturarinde von Gusparia trifoliata. Im westindischen Santelholzöl 

 aus Amyris balsamifera L, (22). Im Myrrhenöl [Commiphora Myrrha (23)] ; 

 Weihrauchöl (Boswellia Carteri); Holz von Gedrela odorata L.; in Dryo- 

 balanops aromatica. Im Galbanum- und im Asa-foetida-Harz; aus Pogo- 

 stemon Patchouli; im amerikanischen Pfefferminzöl. Solidago canadensis 

 und Artemisia Absinthium. 



Cadinen ist eine bei 274" siedende, leicht verharzende Flüssigkeit. Es 

 gibt ein krystalüsierendes Dicblorhydrat (24). Gadinen-Chloroformlösung 



1) Lit. : E. Schmidt, Ber. ehem. Ges., lo, 188 (1877). Oglialoro, Ebenda, 

 8, 1357. Wallach u. Walker, Lieb. Ann., 238, 81 (1887); 271, 285 (1892). 

 Reychler, Chem. Zentr. (1894), II, 155. Maisch, Amer. Journ. Pharm. (1884). 

 Bertram u. Gildemeister, Journ. prakt. Chem., 39, 349. Bertram u. Walbaum, 

 Arch. Pharm., 231, 290. Semmler, Ebenda, 22g, 17. — 2) J. Tröger u. A. Bentin, 

 Ebenda, 242, 521 (1904). — 3) Schimmel, Bericht April 1913. — 4) A. W. Schorger, 

 Journ. Ind. Eng. Chem., 5, 971 (1913). — 5) Schorger, Ebenda, 6, 723 (1914). — 

 6) Schorger, Ebenda, 7, 24 (1915). — 7) Schimmel, Bericht Okt. 1909. — 8) J. C. 

 Umney u. C. T. Bennett, Pharm. Journ. (4), 21, 827 (1905). — 9) C. Pepin, 

 Journ. Pharm, et Chim. (6), 24, 49 (1906). — 10) H. Kimura, Ber. pharm. Ges., 

 19, 369 (1910). — 11) Uchida, Journ. Amer. Chem. Soc, 38, 699 (1916). — 

 12) Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 631 (1914). —13) Grimal, Compt. 

 rend., 135, 1057 (1902). — 14) Sesqui terpene aus Alpinia: Fromm u. Fluck, Lieb. 

 Ann., 405, 181 (1914). — 15) E. Tassilly, Bull. Sei. Pharm., 77,20(1910). R. F. 

 Bacon, The Philipp. Journ. Sei., j, 65 (1908). — 16) Schimmel, Bericht Okt. 1909. 

 F. W. Semmler u. J. Rosenberg, Ber. chem. Ges., 46, 768 (1913). — 17) V. Pavesi, 

 Chem. Zentr. (1904), II, 224. — 18) C. Hartwich, Schweiz. VVoch.sch. Chem. Pharm., 

 47, 373 ^1909). — 19) W. Lenz, Ber. chem. Ges., 47, 1989 (1914;. — 20) Schimmel, 

 Bericht April 1914. L. van Itallie u. C. H. Nieuwland, Arch. Pharm., 242, 539 

 (1904). — 21) E. Gildemeister u. W. Müller, Wallach-Festschrift (1909), p. 439. 

 — 22) E. Deussen, Arch. Pharm., 238, 149 (1900); 240, 288; 241, 148. — 

 23) K. Lewinsohn, Ebenda, 244, 412 (1906). — 24) Cathelineau u. Hauser, Bull. 

 Soc. Chim. (3), 25, 247, 931 (1901). E. Deussen, Lieb. Ann., 359, 245 (1908). 



43* 



