§ 6. Cyclische Terpene. 

 G-CHs CHa CH3 



677 



H2C 



Lim. Caryophyllen (II) 



Bei Hydratation von „Caryophyllen" entsteht Isocaryophyllenhydrat 

 CisHgsCOH), welches bei der Wasserabspaltung nicht Caryophyllen, sondern 

 das isomere Cloven ergibt. Deussen (1) stellte durch Oxydation aus „Caryo- 

 phyllen" ein Glykol CioHigOg dar. Zum Nachweise seines optisch aktiven 

 „jS-Caryophyllens" neben dem inaktiven Humulen benutzte derselbe Forscher 

 die Herstellung einer farblosen ätherunlöslichen Nitrosoverbindung 

 Ci2Hi906N3 des /3-Caryophyllens (2). 



Humulen ist nach Fichter und Katz (3) identisch mit dem im Secrete 

 der Knospen von Populus vorkommenden Sesquiterpen. 



Cedren ist ein linksdrehendes Sesquiterpen aus dem sogenannten 

 „Cedernholzöl", aus dem Holze von Juniperus virginiana (4). Es ist nach 

 Semmler ein einfach ungesättigtes tricychsches Sesquiterpen C15H24 

 eventuell als hydriertes Anthracen, Phenanthren oder Acenaphthen anzu- 

 sehen. Außer diesem flüssigen lerpen enthält das Öl aus Juniperus vir- 

 giniana noch das krystallisierbare Cedrol oder Cedcrncampher, einen 

 Sesquiterpenalkohol CisHgeO, welcher durch Wasserabspaltung einen Kohlen- 

 wasserstoff C15H24 liefert, der im natürlichen Öl gleichfalls enthalten ist (5). 

 Cedrol ist nach Semmler kein konstanter Bestandteil des Cedernholzöles. 

 Es ist aufzufassen als tertiärer Alkohol F 85". Nach Semmler (6) kommt bei 

 Juniperus virginiana noch ein anderer Sesquiterpenalkohol, Cedrenol 

 genannt, vor, CisH^^O, von dem gleichen Kohlenstoffskelett wie Cedren, 

 ein tricyclischer einfach ungesättigter primärer Alkohol. 

 Cedren (C12H20) Cedrol (C12H20) Cedrenol (C12H20) 



C :CH 



C(0H).CH2 



C :CH 



CH3 CH3 CH2OH 



Pseudocedrol ist ein in Begleitung von Cedrol gefundenes physi- 

 kalisches Isomeres von Cedrol (7). Cedrol auch in Juniperus procera (8) 

 und in Cupressus sempervirens [identisch mit Cypressencampher(9)]. Viel- 

 leicht auch in Juniperus chinensis und Origanum smyrnaeum. Cedren 

 wurde außerdem für Patchouliöl angegeben (1 0). Aus Cryptomeria ja- 

 ponica (Holz) stellte Kimura (11) ein rechtsdrehendes Terpen C15H24 dar, 



1) E. Deussen, Ben ehem. Ges., 42, 376 (1909). Caryophyllendichlorhydrat: 

 Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 2) Deussen, Lieb. Ann., 388, 136 (1912). — 

 3) Fr. Fichter u. E. Katz, Ber. ehem. Ges., j2, 3183 (1899). — 4) Walter, Ann. 

 Chim. et Phys. (3), i, 498; 8, 354; Lieb. Ann., 39, 249 (1841). Wallach, Ebenda, 

 271, 299. L. Eousset, Bull. Soc. Chim. (3), 17, 485 (1897). F. W. Semmler u. 

 A. Hoffmann, Ber. ehem. Ges., 40, 3521 (1907). Semmler u. Risse, Ebenda, 45, 

 355 (1912). — 5) Semmler u. K. Spornitz, Ebenda, 45, 1553 (1912). Krystalli- 

 sation von Cedrol: H. Kimura-Osaka, Ber. pharm. Ges., 20, 293 (1910). — 6) F. W. 

 Semmler u. E. W. Mayer, Ber. ehem. Ges., 45, 786 (1912) — 7) Dieselben, 

 Ebenda, p. 1384 (1912). — 8) Schimmel, Bericht Okt. 1911. Mao Culloch, Journ. 

 Soc. Chem. Ind., j5, 364 (1919). — 9) Ebenda, April 1910. — 10) H. v. Soden 

 u. Rojahn, Ber. chem. Ges., 37, 3353 (1904). — 11) H. Kimura, Ber. pharm. 

 Ges., 19, 369 (1909). 



