680 Neunundsechz: Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoff w. idioblast. Entsteh. 



santal- 

 säure 



CH3.C 



-> Tere- 

 santalsäure 



CH, 



Santen || CH2 | 



CHs'C CH2 



\(!h/ 



CH2 I -«"----- CH2 



CH (Camphen- ^^3-0 \ CH 



typui) 



Teresantalsäure 



(Camphertypus) 



HoC 



C . CH3 



Das Santen C0H14 wurde gleichfalls durch Semmler und Bartelt (1) 

 aufgeklärt. Es handelt sich um einen bicyclischen einfach ungesättigten 

 Kohlenwasserstoff, dessen Aufbau als jener des Norcamphens anzusehen ist. 

 Santen ist auch im Vorlauf des sibirischen Fichtennadelöls durch Aschan (2) 

 aufgefunden worden, auch vom deutschen Edeltannen- und Fichtennadelöl 

 bekannt. Es liefert bei der Oxydation durch Permanganat ein Glykol 

 CgHißOa, F 193°, welches zur Identifizierung des Santens gut geeignet ist. 



Guajol ist anscheinend ein verbreiteter Sesquiterpenalkohol CibHjsO, 

 zuerst im Holze des Guajacum officinale konstatiert (3), auch in Guajacum 

 sanctum und Bulnesia Sarmienti Lor., soll identisch sein mit Champacol 

 aus dem Holz der Micheha Champaca. Im australischen CaUitrisholz mit 

 einem carvacrolartigen Phenol CalUtrol (4) ; aus einem (Coniferen ?) Holz 

 von Neuguinea (5). Im kretischen Ladanum (Cistus) Harz Ladaniol, 

 Ci^Ha^O, vielleicht identisch mit Guajol (6). Im Holz („Aloeholz") von 

 GonysLylus Miquehanus Teijsm. u. B., das Gonystylol von derselben Zu- 

 sammensetzung aber entgegengesetzter Drehung wie Guajol (7). Das in 

 Guajacum außer Guajol angegebene Guajen ist ein Gemisch von Sesqui- 

 terpenen (8). Guajol vielleicht auch in Meum athamanticum (9). Guajol 

 ist linksdrehend, ein fester Stoff von F 91°; es scheint sich um einen tertiären 

 bicychschen Alkohol mit einer Doppelbindung zu handeln (1 0). Gibt mit 

 wasserentziehenden Mitteln wie PaOg, ZnCla, lebhafte Blaufärbung. 



Eucalyptusierpene. Auch hier sind zwei feste Sesquiterpenalkohole 

 CisHjßO namhaft zu machen. Das Eudesmol durch Baker und Smith (11) 

 für das Öl aus den Blättern australischer Eucalyptus- Arten, besonders Eu. 

 macrorrhyncha, angegeben, bildet Nadeln von F 80°. Die erwähnten Autoren 

 hielten es für ein Zwischenprodukt bei der Bildung des Cineols in den Blättern. 



1) Semmler u. K. Bartelt, Ber. ehem. Ges., 40, 4844 (1907); 41, 125, 385, 

 866 (1908). KoMPPA u. Hintikka, Chem. Zentr., 1917, I, 406; Bull. Soc. Chim. 

 (4), 21, 13 (1917). — 2) 0. Aschan, Ber. chem. Ges., 40, 4918 (1907). — 3) Wal- 

 lach u. TuTTLE, Lieb. Ann., 279, 391 (1894). Schimmel, Bericht 1892 u. 1893. 

 Gadamer u. Amenomiya, Arch. Pharm., 241, 22 (1903). — 4) H. G. Smith, Journ. 

 Soc. Chem. Ind., jo, 1353 (1912). — 5) P. A. Eijken, Reo. Trav. Chim. Pays Bas, 

 25, 40 (1906). — 6) E. J. Emmanuel, Arch. Pharm., 250, 111 (1912). — 7) Eijken, 

 Reo. Trav. Chim. Pays Bas, 25, 44 (1906). W. G. Boorsma, Bull. D6pt. Agr. Ind. 

 Neerl., 7, 1 (1907). — 8) H.-Haensel, Bericht April bis Sept. 1908. — 9) Schimmel, 

 Bericht April 1913. — 10) A. Gandurin, Ber. chem. Ges., 4^, 4359 (1908); 42, 

 1423 (1909). F. W. Semmler u. E. W. Mayer, Ebenda, 45, 1384 (1912). ~ 

 'i'i'j BAistE u. Smith, Chem. Zentr. (1900), I, 907; (1901), I, 1007. 



