§ 6. Cyclische Terpene. 631 



Eudesmol nachgewiesen bei Eu. virgata, taeniola, Spur bei coccifera (1); 

 Eu. campanulata (2), in kleiner Menge. Nach Semmler ist Eudesmol 

 ein bicyclischer Alkohol CigHaeO mit einer Doppelbildung (3). Durch 

 Wasserabspaltung liefert er Eudesmen C15H25. Eucalyptus globulus lieferte 

 einen differenten Alkohol, Globulol CijHgeO (4). Nach Smith (5) 

 enthält Eu. aggregata den Amylester einer Säure CiaHi^CCOOH) (?), 

 Eudesmiasäure. 



Aromadendren nach Smith (6) ein Sesquiterpen Kp. 260—265" 

 aus Eucalyptusölen; wurde auch aus Pinus Lambertiana gewonnen (7). 

 Eucalyptus hemiphloia soll einen Aldehyd C9H12O Aromadendral ent- 

 halten, welcher vielleicht zum Cineol in Beziehung steht. Nach Baker und 

 Smith (8) handelt es sich nicht um Cuminaldehyd (vgl. S. 617), sondern 

 um einen neuen Stoff; auch aus Eu. salubris. 



Piperiton, nach Smith (9) in Eu. piperita, in Eu. Andrewsii und 

 campanulata (10), etwas in Eu. Risdonii und delegatensis, virgata und 

 taeniola, spurenweise bei Eu. coccifera (11). Viel Sesquiterpen, welches 

 jedoch nicht näher bekannt ist, enthält das Öl der Melaleuca pauciflora (12), 

 Melaleuca hypericifolia enthält Eucalyptol (13). Sesquiterpen aus Lepto- 

 spermum sp. (14). 



Sesquiterpene des Gurjunbalsams von verschiedenen ostindischen 

 Dipterocarpus- Arten. Durch Deussen (15) wurde zuerst nachgewiesen, daß 

 hier Sesquiterpene bi- und tricyclischer Natur vorliegen, von denen a- und 

 /3-Gurjunen Kp. llQ'^und 123" unterschieden sind. Nach Semmler (16) liegen 

 zwei tricyclische Sesquiterpene vor, eines linksdrehend, etwa 2/3 des Öles 

 bildend, das andere vom Cedrentypus, rechtsdrehend; ein bicychsches Terpen 

 ergab sich nicht. Die Reaktion nach Turner: Violettfärbung nach Schich- 

 tung des in Eisessig gelösten Balsams unter Zusatz von NaNOg auf kon- 

 zentrierte H2SO4, kommt nur dem linksdrehenden Gurjunen zu. Beim 

 Erhitzen von a-Gurjunen entstehen intensiv blaugefärbte Verbindungen. 

 Wahrscheinlich ist die blaue Färbung vieler ätherischer Öle (Gladstones 

 „Azulen") auf analoge Oxydationen und Kondensationen von Sesqui- 

 terpenen zurückzuführen (17). — Im Balaoharz aus Dipterocarpus vernici- 

 fluus Bl. und grandiflorus Sesquiterpen mit wahrscheinlich zwei Doppel- 

 bindungen (18). Sesquiterpen aus Dryobalanops aromatica (19). 



1) R. T. Baker u. H. G. Smith, Proc. Roy. Soc. Tasman., April 1913, 

 p. 139. — 2) Schimmel, Bericht Okt. 1912. Baker u. Smith, Journ. Proc. Roy. 

 Soc. N. S. Wales, 45, 267 (1913). — 3) F. W. Semmler u. E. Tobias, Ber. ehem. 

 Ges., 46, 2026 (1913). Semmler u. F. Risse, Ebenda, p. 2303. — 4) Burke u. 

 ScALiONE, Journ. Ind. Eng. Chem., 7, 206 (1915). — 5) H. G. Smith, Journ. Soc. 

 Chem. Ind., 26, 851 (1907). — 6) Derselbe, Chem. News, 55, 3 (1902). Schimmel, 

 Bericht Okt. 1901. — 7) Schimmel, Bericht April 1913. — 8) Baker u. Smith, 

 Chem. Zentr., 1905, II, 1343. Schimmel, Bericht 1903. — 9) H. G. Smith, Journ. 

 Soc, Chem. Ind., 26, 851 (1907). — 10) Schimmel, Bericht Olit. 1912. Baker u. 

 Smith, Journ. Proc. Roy. Soc. N. S.Wales, 45, 267 (1913). — 11) R. T. Baker 

 u. H. G. Smith, Proc. Roy. Soc. Tasmania, April 1913, p. 139. — 12) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1912. Baker u. Smith, Proc. Roy. Soc. N. S. Wales, 45, 365 (1913). 



— 13) Schimmel, Geschäftsbericht Okt. 1915. — 14) R. T. Baker u. Smith, 

 Proe. Roy. Soc. N.S.- Wales, Dez. 1905. — 15) E. Deussen, Lieb. Ann., 374, 105 

 (1910). Deussen u. H. Philipp, Chem.-Ztg., 34, 921 (1910). — 16) F. W. Semmler 

 u. Spornitz, Ber. chem. Ges., 47, 1029 (1914). Semmler u. Jakubowicz, Ebenda, 

 p. 1141, 2252. — 17) z. B. in Achillea-Öl: A. Sievers, Pharm. Rev., 25, 212 (1907), 

 Anthemis nobilis u. a. — 18) R. F. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93(1909). 



— 19^ Schimmel. Bericht April 1913. 



