§ 6. Cyclische Terpene. 683 



zu 0,12% aus dem Öl der Samen von Hibiscus Abelmoschus L. („Moschus- 

 körner"); im Cananga odorata-Blütenöl aus Java zu 0,3%, im Palmarosaöl 

 aus Cymbopogon Martini Stapf, auch im Perubalsam- und Tolubalsamöl(l); 

 frei und als Ester zu 0,2—0,3% in Citronellgrasöl aus Ceylon (2); im 

 Neroliöl (3). Die Chemie dieses Stoffes ist von Kerschbaum (4) dahin 

 aufgeklärt worden, daß es sich um einen primären olefinischen Alkohol 

 mit drei Doppelbindungen handelt, der sich vom Geraniol ableitet. Als Kon- 

 stitutionsformel des Farnesols ist das nachstehende Schema bewiesen: 

 CH.CH2OH CHa CH3 



CH3.C<(.jj^.(^H^^CH.C^(.jj^.(.H2'-^^"'<-^CH3 



Orangeblüten enthalten einen ähnlichen acychschen Alkohol, Nerol- 

 idol CigHaeO, welcher rechtsdrehend ist (5). 



Die weiter folgenden Sesquiterpenkörper betreffen nur lokal auf- 

 gefundene wenig bekannte Stoffe: Coniferae: Sesquiterpene aus Cedrus 

 Deodara (6). Libocedren, 6—7% des Nadelöls von Libocedrus de- 

 currens, bisher mit keinem anderen Sesquiterpen identifiziert (7). Cry- 

 ptomeren ausCryptomeria japonica(8). Piperaceae: In den Maticoblättern 

 von Piper angustifolium Rz. et Pav. Maticocampher, Sesquiterpenalkohol 

 CigHoßO (9). Sesquiterpenalkohol in Piper camphoriferum, Sesquiterpen 

 in Pip. acutifolium und dessen var. subverbascifoHum (10). Myricaceae: 

 Sesquiterpen aus Myrica Gale (11). Betulaceae: Aus den Knospen von 

 Betula lenta L. ein Sesquiterpenalkohol Ci5H23(OH): Betulol 73,2% 

 Gesamtbetulol, davon 29,6% als Ester (Acetat, Formiat) (12). Betulol 

 ist linksdrehend, Kp.743 284—288". Betulol C15H24O gehört nach Semmler 

 zur Gruppe der bicyclischen Sesquiterpenalkohole (13). Urticaceae: 

 Cannaben C15H24 nach Valente, Vignolo u. a. (14), ein im ätherischen 

 Hanföl enthaltenes Sesquiterpen. Lauraceen: Sesquiterpenalkohol Kp. 260°: 

 Caparrapiol, Hauptbestandteil des Öles der Nectandra Caparrapi (15). Im 

 Öl der Rinde von Ocotea usambarensis Engl. 10% Sesquiterpen (16). Sesqui- 

 terpen der Blätter von Laurus nobilis (17). Cinnamomum Camphora: im 

 hochsiedenden Anteile des Campheröles fand Semmler (18) ein Sesquiterpen 

 C15H24 von Kp.g 129—133" in geringer Menge: Sesquicamphen und 

 Sesquicamphenol CigHoßO, scheinbar zu den hydrierten Naphtalinen 

 (Cadinenreihe ?) gehörend. Anonaceae: Sesquiterpenalkohol aus Mono- 

 dora grandiflora(19). Hamamehdaceae: Sesquiterpen C15H 24, im ätherischen 

 öl aus Hamamelis virginiana (20). Sesquiterpen aus dem Öl der Frucht von 

 Pittosporum undulatum: bicyclisch mit zwei Doppelbindungen: Power 



1) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 857 (1910). — 2) Elze, Ebenda, j;, 1422 (1913). 

 Sesquiterpenalkohol von Cymbopogon sennaarensis: Roberts, Journ. Chem. Soc, 

 loy, 1465 (1915). — 3) Schimmel, Bericht April 191'i. — 4) M. Kerschbaum, Ber. 

 chem. Ges., 46, 1732 (1913). C. Harries u. R. Haarmann, Ebenda, p. 1737. — 

 5) Hesse u. Zeitschel, Journ. prakt. Chem., 66, 503 (1902). — 6) Roberts, 

 Journ. Chem. Soc., J09, 791 (1916). — 7) Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 8, 

 22 (1916). — 8) Uchida, Journ. Amer. Chem. Soc, 38, 687 (1916). — 9) H. Thoms, 

 Verhandl. Naturf.Ges., 1904, II, i, 180. — 10) H. Thoms, Arch. Pharm., 247, 591 

 (1909). — 11) S. PiCKLES, Journ. Chem. Soc, 99, 1764(1911). — 12) H. v. Soden 

 n. Fr. Elze, Ber. chem. Ges., 38, 1636 (1905). H. Haensel, Bericht April bis 

 Sept. 1909. — 13) Semmler, Ber. chem. Ges., 51, 417 (1918). — 14) L. Valente, 

 Gazz. chim. ital., 10, 479 (1880). G. Vignolo, Ebenda, 25, 110 (1895); Chem. 

 Zentr. (1894), I, 1157. Wood, Spivey u. Easterfield, Chem. News, 73, 207 (1896). 

 — 15) F. J. Tapia, Bull. Soc Chim. (3), 19. 638 (1898). — 16) R. Schmidt u. 

 K. Weilinger, Ber. chem. Ges., 39, 652 (1906). — 17) H. Thoms u. B. Molle, 

 Arch. Pharm., 242, 161 (1904). — 18) F. W. Semmler u. Ir. Rosenberg, Ber. 

 chem. Ges., 46, 7P8 (1913). — 19) R. Leimbach, Wallach-Festschrift (1909), p. 502. 

 20) H. A. D, JowETT u. F. L. Pyman, Pharm. Journ. (4), 37, 129 (1913). 



