§ 7. Die Harzsubstanzen. 691 



kowski-Hesse; liefert bei der Zinkstaubdestillation Phenol, Benzol, Toluol. 

 Liegt als Cinnamylester vor. Das Styresinol aus amerikanischem Styrax 

 dürfte nach Tschirch damit identisch sein. Auch im ,, Hondurasbalsam", der 

 gleichfalls von einer (zentralamerikanischen) Liquidambar-Art herzuleiten 

 sein wird, liegt wahrscheinlich derselbe Stoff als Cinnamylester vor(1). 

 Im dunklen Hondurasbalsam nach Tschirch und Werdmüller (2) außerdem 

 Hondurol Ci^HjgOo, F 42,5"; gibt ein Dibenzoat; einfach ungesättigt. 

 Nach Henze (3) würde in vollem Gegensatz zu obigen Ergebnissen der 

 größte Teil des Styrax aus Conifcrenharzsäuren CgoHgoO^ bestehen. Im 

 ,, weißen Perubalsam" aus den Früchten von Myroxylon Pereirae Myroxol 



C46H680io(4). 



Von Dipterocarpaceen: aus Gurjunbalsam Gurjuresinol CigHasCOH). 

 F 131—132"; von Dipterocarpus turbinatus Gurjuturboresinol CgoHgoOg, 

 F 126— 129" (5). Das erstero ist das ,,Metacholestol" von Mach, welcher 

 die Substanz als einen Sesquiterpenalkohol ansprach. Der zweite Stoff ist 

 mit der Metacopaivasäure von Trommsdorff identisch. 



Interessante Resinole lehrte Bamberger von den Überwallungs- 

 harzen verschiedener Coniferen kennen. Picea excelsa sowie Pinus austriaca 

 und Cembra liefern Pinoresinol (6). Das Harz ließ sich zerlegen in ein 

 ätherlösliches a-Harz und ein unlösliches /3-Harz. Ersteres besteht vorwiegend 

 aus den Abietinsäure- und Paracumarsäureestern von Pinoresinol. Pino- 

 resinol krystallisiert, F 122", CigHjoOe mit 20H- und 2CH30-Gruppen, es 

 addiert 2 J; ist in Schwefelsäure mit intensiv roter Farbe löslich. Die 

 trockene Destillation gab Guajacol, Kresol, Isoeugenol, vielleicht Propyl- 

 pyrogallol-Methylester. Das /3-Harz hat die Eigenschaften eines Pino- 

 resinotannols CgaHgeOg. Das Überwallungsharz von Larix decidua Mill. 

 und Pin. Cembra (7) lieferte Lariciresinol, F 164", CigHgaOg; es enthält 

 zwei alkoholische und zwei Phenolhydroxylgruppen und zwei Methoxyle; 

 es dürfte auch einen Guajacolkern enthalten. 



Das Matairesinol aus dem Holze von Podocarpus spicata ist eine 

 mit Pinoresinol isomere Verbindung (8). 



Wichtig sind die Resinole des Harzes aus dem Kernholze von Gua- 

 jacum officinale, die man auf Grund der neueren chemischen Studien nicht 

 mehr als Harzsäuren bezeichnen kann, wie es früher geschehen ist. Das 

 Guajacumkernholz enthält etwa 25% Harz, welches in Form von Gefäß- 

 thromben ausgebildet ist; doch dürfte der Baum dasselbe Harz auch als 

 Wundharz in den Zweigen hervorbringen. Das Guajacholz enthält mehrere 

 komplexe Phenole, von denen eines die Ursache der bekannten blauen 

 Reaktion mit oxydierenden Agentien bildet. Mit dem Harze teilt sich nach 

 Paetzold (9) ein viscinartiger Stoff in die biologische Aufgabe, das Guttin; 

 dasselbe liefert bei der trockenen Destillation hauptsächlich Dipenten. 



1) A. Hellström, Arch. Pharm., 243, 218 (1905). — 2) Tschirch u. J. 0. 

 Wekdmüller. Ebenda, 248, 420, 431 (1910). — 3) M. Henze, Ber. ehem. Ges., 

 49, 1622 (1916); Schweiz. Apoth.-Ztg., 57, Nr. 25 (1919). Tschirch, Ebenda, p. 355. 

 — 4) Tschirch u. Germann, Arch. Pharm., 234, H. 9 (1896). — 5) Lit. H. Mach, 

 Monatsh. Chem., 15, 643 (1894). Brix, Ebenda, 2, 507 (1881). Flückiger, Arch. 

 Pharm., 212, 58 (1878). Tschirch u. Weil, Ebenda, 241, 372 (1903). — 6) M. Bam- 

 berger, Monatsh. Chem., 12, 441 (1891); 15, 505 (1894); 18, 481 (1897); 21, 949 

 (1900). — 7) Bamberger u. Landsiedl, Ebenda, iS, 481 (1897); 20, 647, 755 (1899). 

 Bamberger u. Vischner, Ebenda, 21, 564 (1900). H. Hermann, Ebenda, 23, 1022 

 (1902). Bamberger u. Renezeder, Ebenda, 24, 209 (1903). Bamberger u. Klim 

 BURG, Ebenda, 38, 457 (1917). — 8) Th. H. Easterfield u. J. Bee, Journ. 

 Chem. Sog., 97, 1028 (1910). — 9) A. Paetzold, Dissert. Straßburg (1901). 



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