§ 7. Die Harzsubatanzen. 693 



Guajacharzsäure ist optisch aktiv, linksdrehend, und führt eine olefinische 

 Gruppe. Ausbeute an Guajac-resinol 11,25%. 



Guajacinsäure (Guajacinresinol) C21H22O7?, F 200", mit 3(0H), 

 gibt mit alkoholischer FeClg-Lösungeine unbeständige hellblaugrüne Färbung. 

 Ist im Gegensatz zu den beiden anderen Guajacharzstoffen in Benzol un- 

 löslich. Ausbeute 15%. 



Endlich stammt eine Reihe von Resinolen von Burseraceen. Chiro- 

 nol, nach Tschirch und A. Baur(1) ein krystallisierender cholesterin- 

 ähnlicher Stoff C28H48O, F 176*' aus dem Destillationsrückstande beim 

 Burseraceenopoponax (stammt von Commiphora Kafal Engl.). 



Das schon einmal erwähnte Amyrin aus Elemiharzen CgoH^glOH) 

 in einer a-Form, F 181" und einer /3-Form, F 192" bekannt, scheint weiter 

 verbreitet. Es ist nach E. Jungfleisch und Leroux (2) der „Ilicylalkohol 

 aus Ilex Aquifolium nichts anderes als a- Amyrin. Wahrscheinlich ist auch der 

 Ilicylalkohol aus Ilex integra von Diwers und Kawakita (3), sowie die von 

 MoRA aus dem Harzbalsam der Bursera acuminata W. (syn. Dacryodes 

 hexandra) isolierte Substanz nichts anderes als a-Amyrin. Das „Antiaris- 

 harz'" von Antiaris toxicaria ist nach Windaus und Welsch (4) wesentlich 

 a-Amyrin-Zimtsäureester. Es krystallisiert, hat die Zusammensetzung 

 GggHggOg; zerfällt beim Kochen in Zimtsäure und a-Amyrin; /S- Amyrin ist 

 darin höchstens in geringen Spuren enthalten. 



Geschmolzenes Elemiharz gibt Rotfärbung mit verdünnter Schwefel- 

 säure (5). Das Brein, vielleicht C3oH48(OH)2 ist nach A. Vesterberg (6) 

 ein zweiwertiger Harzalkohol, vielleicht Oxy- Amyrin; bisher der einzige 

 bekannte zweiwertige Harzalkohol. Manila-Elemi scheint meist von Canarium 

 luzonicum zu kommen (7). ,,Kamerun-Elemi" ist ein Sammelname für ver- 

 schiedene Burseraceenharze dieses Gebietes (8). Weitere Amyrinester 

 werden noch von Milchsäften zu erwähnen sein. 



Succinoresinol als Bernsteinsäureester nach Tschirch und Aweng (9) 

 70% des Bernsteins bildend; liefert in der Kalischmelze Fettsäuren. 



Vielleicht werden auch die als ,, Myrrhole" beschriebenen Stoffe aus 

 tlen als Myrrhe im Handel befindlichen Gummiharzen von Commiphora 

 Myrrha (Heerabol) und erythraea Engl. (Bisabol) hier ihre Stelle zu finden 

 haben. Während Tschirch und Bergmann (10) aus der Heerabolware vier 

 amorphe, keine Eisenreaktion gebende Harzalkohole gewannen: a-Heerabo- 

 myrrhol Ci7H2405; ^-Herabomyrrhol C19H28O4 und a- und ^-Heerabo- 

 myrrholol CagHaeOio und C3oH440i4, unterscheidet Friedrichs (11) nur zwei 

 Myrrhole: a-Heerabomyrrhol GigHjeOg und /3-Heerabomyrrhol GgoHagOa, 

 beide amorph und vom Charakter zweiwertiger Phenole. NachTuCH0LKA(12) 

 führt, die Untersuchung der als Bisabol bezeichneten Myrrhe von Comm. 

 erythraea zu ganz analogen Ergebnissen. Aus dem Harzfirniß, welcher die 



1) Tschirch u. A. Baue, Arch. Pharm., 233, 209 (1905). — 2) E. Jung- 

 PLEiscH u. H. Leroux, Compt. rend., 147, 862 (1908); Journ. Pharm. 3t Chim. (S), 

 26', 481 (1908). Personne, Compt. rend., 98, 1585 (1884). — 3) Diwers u. Kawa- 

 kita. Journ. Chem. Soc. (1888), I, 268. — 4) A. Windaus u. A. Welsch, Arch. 

 Pharm.. 246. 504. A. Welsch, Dissert. Freibuig 1909. — 5) P. Stoepel, Apoth.- 

 Ztg., 2j, 440 (1908). — 6) A. Vesterberg, Ber. chem. Ges., 39, 2467 (1906). — 

 7) A. M. Clover, The PhiHpp. Journ. Sei,, 2, 1 (1907); Amer. Chem. Journ., 59, 

 613 (1908). — 8) K. Dieterich, Pharm. Zentr. Halle, 54, 981 (1913); Verhandl. 

 Naturf.Ges. (1913), II, i, 498. — 9) Tschirch u. Aweng, Arch. Pharm., 232, 660 

 (1894). Tschirch u. de Jong, Ebenda, 253, 290 (1915). Bernsteinöl: M. Raküsin, 

 (,'hem.-Ztg., 2g, 669 (1905). — 10) Tschirch u. W^. Bergmann, Arch. Pharm., 243. 

 641 (1905). — 11) 0. V. Friedrichs. Ebenda, 245. 127 (1907). — 12) Tucholka, 

 !)is.«ert. Zürich 1897. 



