§ 7. Die Harzsubstanzen. 703 



wäre nach Heckel(1) ein Gummiharz, etwa zur Hähtc aus Gummi bestehend. 

 Smith (2) konstatierte im Secrete von Araucaria Cunninghami 47% Harz, 

 8% Gummi und 3,8% ätherisches Öl; es ist stets manganhaltig; darin zwei 

 Harzsäuren, eine krystaUinische Säure CgiHgoOg, F 234— 235*>, rechtsdrehend: 

 Dundathsäure zu 14,5%; zu 60% eine Säure C20H30O2, F 84—85", hnks- 

 drehend. Dundathsäure fand sich ferner im Balsamharz von Agathis ro- 

 busta zu 16% neben 73% einer rechtsdrehenden Säure CigHgsOg. Im Harz 

 von Agathis australis Sahsb. fanden Tschirch und Niederstadt (3): 

 1,5% krystaUinische Kaurinsäure CjoHigOo, F 192", der Podocarpinsäure 

 ähnlich; 50% a- und /5-Kaurolsäure G12H20O2; 21% Kaurinolsäure C17H34O2, 

 amorph, sowie die Kauronolsäure CioHoiOg. Agathis Dammara Rieh, 

 liefert Manila- Kopalharz. Darin fanden TscHiRCH und Koch (4) 80% Harz- 

 säuren: 4% krystaUinische Mankopalinsäure CgHia^^s §^^^ Phytosterin- 

 reaktionen; Mankopalensäure C8Hi402, amorph; 75% a- und /5-Mankopal- 

 säure CioHigOg. Auch nach Freer überwiegen im Manilakopal amorphe 

 Harzsäuren. Richmond (5) berichtet über eine krystaUinische einbasische 

 Säure C10H15O2, F 185—187", und eine amorphe Säure C22H34OJ aus Manila- 

 kopal. 



Reich an Harzsäuren sind sodann viele Harze von Leguminosen. Im 

 Zanzibarkopal (von Trachylobium mossambicense Kl.) fanden Tschirch 

 und Stephan (6) 80% Trachylolsäure CgeHggOg, durch Bleiacetat fällbar 

 und 4% Isotrachylolsäurc C5eH85{OH)(COOH)2. Alle Kopalharze bestehen 

 größtenteils aus freien Resinolsäuren vom Charakter von Oxysäuren und 

 wenigen Prozenten Resen. Westafrikanischer Kopal von Angola {Stamm- 

 pflanze unbekannt) ergab Angokopalolsäure G23H36O3; Kamerun-(Copai- 

 fera-)Kopal eine Resinolsäure CaiHggOg (7). Engel (8) isolierte aus 

 Kongokopal (Copaifera, vielleicht auch Cynometra) Kongokopalsäure 

 C19H30O2; Kongokopalolsäure C22H34O3. Benguelakopal (Abstammung 

 unsicher) ergab Bengukopalsäure CigHgoOaUnd Bengukopalolsäure C21H32O3. 

 Sierra-Leone-Kopal von Copaifera Guibourtiana Bth. lieferte Willner (9) 

 drei amorphe Säuren: 20% Leonekopalsäure C25H48O3; 30^% Leone- 

 kopalolsäure CaiHggO« und 15% Leonekopalinsäure C14H24O2. Der Loango- 

 kopal (unbestimmter Abstammung) ergab a-Loangokopalsäure C20H36O2 

 zu 18%; /3-Loangokopalsäure C15H30O2 zu 12% und Loangokopalolsäure 

 ^18^3402 zu 25% an Rohprodukt zweier Modifikationen. Analoge Ergebnisse 

 lieferte die Untersuchung von Kahan(IO) über Benin- und Accrakopal, 

 deren Abstammung nicht bekannt ist und die Bearbeitung von Hymenaea- 



1) E. Heckel, Just (1901), II, 53; Compt. rend., 103, 359 (1887); 109, 382 

 (1889). — 2) H. G. Smith, Journ. Soc. Chem. Ind., jo, 1353 (1912). — 3) Tschirch 

 u. Niederstadt, Arch. Pharm.. 23g, 145 (1901). Kauiikopal: Ch. Coffignier, 

 Bull. Soc. Chim. (4), 5, 289 (1909). — 4) Tschirch u. M. Koch, Ebenda, 240, 202 

 (1902). Manila- u. Pontianakkopal: Ch. Coffignier, Bull. Soc. Chim. (4), 3, 453 

 (1908). Nach P. C. Freer, The Philipp. Journ. Sei., 5, A, 171 (1910), spalten die 

 Harzsäui-endesAgathiskopal schon bei gewöhnlicher Temperatur CO, ab. — 5) Geg. F. 

 PvicHMOND, The Philipp. Journ. Sei., 5, A, 177 (1910). B. T." Brooks, Ebenda, 

 p. 203, 219 (1910). — 6) Tschirch u. Stephan, Arch. Pharm. 234, 552 (1896). 

 Altere Lit.: Unverdorben, Schweigg. Journ., 59, 460 (1830). H. Schwarz, Dingl. 

 polyt. Journ., 227, 374 (1878). Kopalöle: L. Schmoelling, Chem.-Ztg., 29, 955 

 (1905). Übersicht: Bottler, Chem. Eev. Fett- u. Harzindustrie, 13, 1, 51 (1906). 

 Fossiler Javakopal: K. Dieterich, Pharm. Post, 38, 551 (1905). — 7) H. Rackwitz, 

 Arch. Pharm., 245, 415 (1907). — 8) A. Engel, Ebenda, 246, 293 (1908). Über 

 Chloreinwirkung auf harte Kopale: Coffignier, Bull. Soc. Chim. (4), Z5, 780(1914). 

 — 9) M. Willner, Arch. Pharm., 248, 265, 285 (1910). D. Spence u. E. S. Edie, 

 Liverpool Univ. Inst. Commerc. Res. in the Tropics Journ. Repr., Nr. 5 (1908). — 

 10) M. Kahan, Arch. Pharm., 248, 433 (1910). 



