720 Neunundsechz. Kap. : Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Glucoside treten nicht selten im Inhalt von Milchröhren aui und 

 mögen öfters ähnlich wie in anderen Fällen Alkaloide, im Milchsafte lokalisiert 

 gebildet vorkommen (Apocynaceae). Bemerkenswert ist das von Molisch 

 festgestellte Vorkommen von Indican oder Indoxylglucosid im Milchsaft 

 von Echites religiosa. Toxische Glucoside dürften speziell bei Moraceen, 

 Apocynaceen und Asclepiadaceen oft im Milchsaft lokahsiert auftreten. 

 So u. a. bei Antiaris toxicaria, woselbst das von Pelletier und Caventou (1) 

 entdeckte toxische Antiarin vorkommt, dessen Glucosidnatur de Vrij 

 und Ludwig (2) erkannten. Antiarin G27H4oOxo, eine in Wasser und Alkohol 

 lösliche, krystallisierbare Substanz F 225", die in mehreren isomeren Modi- 

 fikationen existiert. Ihre Natur hat besonders Kiliani (3) aufgeklärt. 

 Mit Fe-hältiger H2SO4 gibt Antiarin eine goldgelbe bis gelbrote Reaktion. 

 Bei der Hydrolyse entsteht Antiarigenin G21H.28O5, welches eine Aldo- oder 

 Ketogruppe enthält und die der Rhamnose isomere Methylpentose Antiarose 

 CßHiaOg abspaltet, einen stark links drehenden Zucker. Die meisten Milch- 

 saftbestandteile der Apocynaceen und Asclepiadeen- sind wenig gekannt. 

 Gynanchol, welches Butlerow (4) vom Milchsafte des Cynanchum acutum 

 L. angegeben hatte, ist z. B. nach Hesse (5) keine einheitliche Substanz. Das- 

 selbe gilt augenscheinlich vom „Asclepiol", des Milchsaftes von Asclepias 

 Cornuti u. a. m. 



Phytosterinartige Stoffe sind nicht selten in Milchsäften fest- 

 gestellt. Von Hesse wurde aus dem Milchsafte des Cynanchum acutum ein 

 Cynanchocerin F 145° angegeben; aus dem Milchsafte von Lactuca 

 virosa gewannen Walz und Ludwig (6) das Lactucerin, welches 53% 

 des käufUchen „Lactucariums" bilden soll. Hesse (7) gelang es, diesen Stoff 

 durch Veresterung mit Essigsäure in die isomeren Bestandteile a- und 

 /S-Lactucerol CigHgoO zu zerlegen; doch nahm Kassner (8) an, daß der im 

 Lactuca-Milchsafte vorliegende Stoff ursprünglich eine einheitliche Substanz 

 C28H44O2 sei, die erst durch Einwirkung von KOH die von Hesse erhaltenen 

 Produkte liefert. Man gewinnt Lactucerin durch Extraktion des trockenen 

 Milchsaftrückstandes mit Petroläther. Das Lactucon, welches schon 

 WiGMANN und Lenoir (9) aus dem Lattichmilchsaft darstellten, wurde 

 in neuerer Zeit durch Franghimont, Pomeranz und Sperling (10) unter- 

 sucht. Es bildet wasserunlösliche Krystalle F 184° der Zusammensetzung 

 C23H36O2, welche beim Erhitzen Lactucol C21H34O liefern, als dessen Essig- 

 säureester das Lactucon aufzufassen ist. Lupeol- Zimt säure- und Essigsäure- 

 ester wies VAN RoMBURGH (11) im Guttapercha- und Dyera-Milchsaft nach. 

 Lupeol, zusammen mit a- und /5-Amyrin findet sich auch nach Cohen (12) 

 im Milchsafte von Alstonia costulata Miq., wo Sack undT0LLENS(13) drei 

 andere phytosterinartige Stoffe, Alstol, Alstonin und Isoalstonin, angeteben 

 hatten. Lupeol ist wahrscheinlich C31H50O. Asclepias syriaca (Cornuti) 

 enthält wahrscheinlich /5-Amyrinacetat, mit dem nach Cohen (14) auch 



1) Pelletier u. Caventou, Ann. Chim. et Phys. (2), 26, 57. Mulder, 

 Journ. prakt. Chem., 15, 422. — 2) de Vrij u. E. Ludwig, Ebenda, 103, 253. — 

 3) H. Kiliani, Arch. Pharm., 234, 438 (1896); Ber. chem. Ges., 43, 3574 (1910); 

 46, 667, 2179 (1913). — 4) A. Butlerow, Lieb. Ann., 180, 349 (1875). — 

 5) 0. Hesse, Ebenda, 192. 182 (1878). — 6) Walz, Arch. Pharm., 32, 85 (1839). 

 Ludwig, Ebenda, 51, 131 (1847). — 7) 0. Hesse, Lieb. Ann., 2j^, 243 (1886) ; 2^4, 

 268 (1888). — 8) G. Kassner, Ebenda, 238, 220 (1887). — 9) G. A. Lenoir, Lieb. 

 Ann., 60, 83 (1846). — 10) N. Franghimont, Ber. chem. Ges., 12, 10 (1879). 

 Pomeranz u. F. Sperling, Monatsh. Chem., 25, 785 (1904). Fr. Sperling, Ztsch. 

 österr. Apoth.Ver. (1904), p. 249. — 11) van Komburgh, Kgl. Akad. Amsterdam, 

 Juni 1905; Compt. rend., 145, 926 (1907). — ■ 12) N. H. Cohen, Arch. Pharm., 245, 

 236, 245 (1907); 246, 510; Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 28, 368 (1909). — 13) Sack 

 u. ToLLENS, Ber. chem. Ges., 37, 4110 (1904). — 14) P. van Romburgh u. Cohen, 

 KgL Akad. Amsterdam 25. Nov. 1905. 



