§ 8. Wachstumsrcize durch Kohlenstoffverbindungen. 205 



Kresolen wirkt p-Kresol am stärksten, m-Kresol am schwächsten (1). Auch 

 von den Thymolen wirkt das p-Derivat am kräftigsten (2). Bei der stark eiweiß- 

 fällenden Wirkung des Trinitrophenols (Pikrinsäure) erscheint es begreif- 

 lich, wenn Algen darin nach Bokorny (3) schon in 0,05%iger Lösung ab- 

 sterben; Sproßpilze erscheinen etwas weniger empfindlich. Die Naphthole 

 wirken stark bactericid; auch hier erhöht Alkahgegenwart die Wirkung, 

 und Halogenderivate sind viel wirksamer, so daß Tribromnaphthol Bacterien 

 in Verdünnungen von 1 : 250 000 in wenigen Minuten tötet (4). Von den 

 isomeren zweiwertigen Phenolen wirkt Pyrocatechol am stärksten, Resorcin 

 am schwächsten; von den dreiwertigen Phenolen wirkt Pyrogallol besser 

 als Phloroglucin. In Versuchen von LoEW tötete 0,1 % Pyrocatechol Dia- 

 tomeen und Infusorien schon nach wenigen Minuten, Fadenalgen nach einigen 

 Stunden. Hydrochinon wirkte etwas langsamer, Resorcin hatte Fadenalgen 

 und Diatomeen in der gleichen Verdünnung auch nach 18 Stunden nicht 

 merkhch geschädigt. In Harveys Versuchen an Chlamydoraonas (5) ergab 

 sich für Resorcin eine Proportionalität der Logarithmen von Konzentration 

 und Tötungszeit. Nach True und Hunkel (6) kann man bis auf vereinzelte 

 Fälle der elektrolytischen Dissoziation keine hervorragende Bedeutung für 

 die Phenolwirkung zuschreiben. Ganz entschieden spielt das Wasserstoffion 

 bei der toxischen Wirkung der Sahcylsäure und Pikrinsäure eine Rolle, und 

 auch bei den Kresolen und Mononitrophenolen ist die Ionisierung an der 

 Giftwirkung beteihgt. Die leicht oxydablen Phenole wie Pyrocatechol, 

 Hydrochinon scheinen toxischer zu sein als das H -Ion. Die Vermehrung 

 der OH-Gruppen steigert die Phenolwirkung auf das Wurzelwachstum im 

 ganzen weniger als Substitutionen (Nitrierung) oder Aufsteigen zu höheren 

 Homologen. Der Einfluß der Isomerie ist bei den Oxybenzoesäuren sehr 

 deutlich. Die starke Wirkung der Orthooxybenzoesäure oder Sahcylsäure 

 ist wohlbekannt. Die Meta- und Para-Oxybenzoesäure sind aber, wie Weh- 

 MER (7) für Hefe nachwies, erhebhch weniger giftig, ja weniger als die Benzoe- 

 säure selbst. Bokorny (8) hat zahlreiche andere Belege für den Einfluß der 

 Isomerie auf die physiologische Wirkung für Benzolderivate zusammen- 

 gefaßt. Allgemeine Regeln haben sich jedoch bisher noch nicht heraus- 

 gestellt (9). Im Anschlüsse seien die von True und Hunkel ermittelten 

 Grenzwerte für die Hemmung des Wachstums von Lupinenwurzeln durch 

 Phenole angeführt. 



Pyrogallol, frische Lös. Visoo^^^l pro Liter 



alte Lösung 7^,09 .. v - 



Phloroglucin '/joo ;' •> v 



Orthokresol '/soo " •' " 



+ lNaOH 7,„„ „ „ „ 



Metakresol V«oo " » " 



+ 1 NaOH 7,00 „ .. n 



Parakresol 7i6oo " • " 



+ 1 NaOH 7,eoo » „ „ 



Carvacrol 73,00 .. - » 



1) H. Hammerl, Hyg. Rdsch., p, 1017 (1899). C. N. Mo Bryde, Chem. 

 Zentr. (1907), //, 1435. H. Schneider, Arch. Hyg., 67, 1 (1908). — 2) Thymol: 

 L. LEwm, Zentr, med. Wiss. (1875), Nr. 21. C. Guillaümin, Bull. Sei. Pharm., 

 /7, 373 (1910). E. W. Schmidt, Ztsch. physiol. Chem., 07. 412 (1910). — 3) Bo- 

 korny, Chem. -Ztg., 20, 963 (1896). ~ 4) H. Bechhold, Ztsch. angewandt. Chem., 

 22, 2033 (1909). H. Schneider, Ztsch. Hyg., 52, 534 (1906). — 5) H. W. IIarvey, 

 Ann. of Bofcan., 23, 181 (1901). — 6) R. H. True u. C. G. Hunkel, Botan. Zentr., 

 76, 289 (1898). — 7) C. Wehmer, Chera.-Ztg. (1897), p. 73. - 8) Bokorny, Pflüg. 

 Arch., 64, 306 (1896). — 9) Th. Carnelley u. W. Frew, Journ. Chem. Soc, 57y 

 636 (1890). Harvey, 1. c 



