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Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten, 



auf anderen Wegen erreicht, und Fischer und Ruff(1) stellten unter 

 Benutzung dieser Methoden auch die d-Xylose, den Antipoden der natür- 

 lichen Xylose, dar. 



Die erste künstliche Tetrose wurde von Fischer und Land- 

 steiner (2) durch Kondensation von Glykolaldehyd mit Natronlauge dar- 

 gestellt. Die erwähnten Abbaumethoden von Wohl und Ruff ließen 

 sich auch auf Pentosen anwenden, und so gelang es Ruff (3), von 1-Ara- 

 binose zur 1-Erythrose zu kommen und aus der 1-Xylose die neue 

 1-Threose darzustellen. 



Das so rasch und vollständig ausgebaute Gebiet der Zuckerchemie 

 sei durch die nachfolgende Übersicht veranschauhcht, welche eine weitere 

 Fortführung der 1894 von Fischer (4) selbst gegebenen Tabelle enthält. 

 Die natürhch vorkommenden Verbindungen sind durch den Druck her- 

 vorgehoben. In den Strukturbildern sind, wie vielfach übüch, die mittel- 

 ständigen C- Atome weggelassen (5). 



Zweiwertige Reihe („Biosen") 



Zuckeralkohol: CHaOH-CHgOH Glykol. 



Zucker: COH-CHaOH Glykolaldehyd. 



Einbasische Säure: COOH-CHgOH Glykolsäure. 



Zweibasische Säure: GOGH- COOK Oxalsäure. 



Dreiwertige Reihe („Triosen") 

 Zuckeralkohol: 

 Zucker: Aldose 

 Ketose 

 Einbasische Säure: 

 Zweibasische Säure 



COH-CHOH.CHaOH 

 CH2OH.CO.CH2OH 

 COOHCHOH.CH2OH 

 COOH-CHOH-COOH 



Glycerin. 



Glycerinaldehyd. 



Dioxyaceton. 



Glycerinsäure. 



Tartronsäure. 



Vierwertige Reihe („Tetrosen") 

 Zuckeralkohole: CHgOH .(CHOH)2-GH20H d- und l-Erythrit. 



OH OH 



OHCH2— |— I CH2OH i-Erythrit. 



H H 



OH OH 



Zucker: Aldosen: COH— | 1— CH2OH d-Erythrose. 



H H 



H H 



COH— 1 1 CHgOH 1-Erythrose. 



OH OH 



H OH 



COH— I I^CHgOH 1-Threose. 



OH H 



1) E. Fischer u. O. Ruff, Ber. Chem. Ges., jj, II, 2145 (1900). — 2) Fischer 

 u. K. Landsteiner, Ebenda, 25, 2549 (1892). — 3) Ruff, Ebenda, 34, II, 1362 

 (1901). — 4) Fischer, Ebenda, 27, III, 3189 (1894). — 5) Andere DarsteUungen: 

 L. DE Bruyn, Chem. -Ztg., /p, 1682 (1895). M. A. Rosanoff, Journ. Amer. Chem. 

 Soc, 28, 114 (1905). Patterson, Chem. News, 99, 124 (1909). Kritik: E. Fischer, 

 Ber. Chem. Ges., 40, 102 (1907). 



