§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten usw. 255 



riger Lösung, besonders leicht in Gegenwart von OH-Ionen, erfolgt bereits 

 partielle Oxydation unter Gelb- und Braunfärbung. Diese Eigenschaft 

 wird in der bekannten Probe von Moore und Heller (1) zum Zuckernach- 

 weis benützt. Dabei bildet sich Acetol CHgOH -CO-CHa (2). Oxydation 

 mit Brom, Chlor in verdünnter Lösung führt Traubenzucker glatt in die 

 einbasische d-Gluconsäure über 



COH •(CHOH)4.CH20H + O = COOK .(CH0H)4GH20H 



Dies ist eine wichtige allgemeine Aldosenreaktion. Ketosen werden bei der 

 gleichen Behandlung unverändert gelassen, so daß man darin ein diagnosti- 

 sches Hilfsmittel zur Unterscheidung der Aldo- und Ketozücker besitzt (3). 

 In saurer Lösung verläuft diese Reaktion bimolekular (4). 



Wie BoUTROUX (5) nachwies, oxydiert Micrococcus oblongus Glucose 

 ebenfalls zu Gluconsäure; ein anderer Mikrobe vermag Gluconsäure noch 

 weiter zu Oxygluconsäure zu oxydieren. Diese Oxysäuren geben intensive 

 Gelbfärbung mit verdünntem schwach-saurem Eisenchlorid (6). Durch Wasser- 

 stoffperoxyd in alkaüscher Lösung und bei Gegenwart von Eisensalz wird 

 die Kohlenstoffkette des Traubenzuckers unter Bildung von COg, Glykol- 

 säure, Ameisensäure, Oxymethylarabonsäure zerrissen (7). Die Oxydations- 

 katalyse durch Platin ergab Loew (8) Glucon- und Zuckersäure. Jedoch 

 geht die Spaltung auch weiter. Traube (9) fand bei Einwirkung von Platin- 

 mohr auf Glucose bei 150— löO'^ Bildung von COg und einer die LiEBENsche 

 Jodoformprobe gebenden Substanz. J. de Meyer (10) wies bei Behandlung 

 von Glucose mit NaOH in Gegenwart von Platinschwamm nach: Milch- 

 säure, Ameisensäure, Oxalsäure, aber keine COg und keinen Alkohol. Hin- 

 gegen soll nach Duclaux(II) Zuckerlösung durch Sonnenücht bei Gegen- 

 wart von Alkaü unter Luftabschluß COg und Alkohol üefern. Nencki und 

 Sieber (12) entdeckten die interessante und wichtige Bildung von reichhch 

 entstehender Milchsäm-e beim Erhitzen von Zuckerlösung in Gegenwart 

 von Alkahen; Traubenzucker soll nach Duclaux nur d-Milchsäure liefern, 

 während Fructose 50% l-Milchsäure ergibt. Meisenheimer(13) fand bei 

 Glucose und Fructose Milchsäui'e zu 50% Ausbeute, bei Galactose nur 20% ; 

 außerdem entstanden Ameisensäure und Polyoxysäm-en, sicher aber nicht 

 Glykolsäure, Oxalsäure, Glykol oder Glycerin. 



Kalkhydratlösung löst Glucose reichlich auf; bei längerem Stehen 

 färbt sich die Flüssigkeit braun. Es entsteht vermutlich nach vorherigem 

 Zerfall des Zuckers und andersartiger Kondensation der Spaltstücke, neben 

 anderen Produkten, Saccharin, wahrscheinlich ein y-Lacton der Saccharin- 

 säure (14): 



I) J. Moore, The Lancet, 2, 26 (1844). F. Heller (1844). — 2) Emmerling 

 u. Loges, Pflüg. Arch., 24, 184 (1881). — 3) Votoöek u. Nemecek, Ztsch. 

 Zuckerind. Böhm., 34, 399 (1910). — 4) Kinetik: Votocek u. Nemecek, Ebenda, 

 34. 237 (1909). H. BuNZEL u. Matthews, Journ. Amer. Chem. Soc, j:, 464 (1909); 

 Journ. Biol. Chem., 7, 157 (1910); Amer. Journ. Physiol., 2/, 23 (1908). — 5) ßou- 

 TROux, Compt. rend., /o.?, 924 (I886); 104, 369 (1887); 127, 1224 (1898). O. Rufe, 

 Ber. Chem. Ges., j2, 2269 (1899). — 6) A. Berg, Bull. Soc. Chim. (3), j/, 1216 

 (1904). — 7) H. A. Spoehr, Amer. Chem. Journ., 43, 227 (1910). — 8) O. Loew, 

 Ber. Chem. Ges., 23, 678. — 9) M. Traube, Ebenda, 7, 115..— 10) J. de Meyer, 

 Biochem. Zentr., 12, 11^, (1911). — 11) E. Duclaux, Ann. Inst. Pasteur, 10, 168 

 (1896). Vgl. auch H. Zikes, Zenlr. Bakt., II, 12, 292 (1904). — 12) M. Nencki 

 u. N. Sieber, Journ. prakt. Chem., 24, 498 (1881); 26, 1 (1882). Kiliani, Ber. 

 Chem. Ges., 15, 136 (1882). Duclaux, Ann. In.st. Pasteur, 8 (1894). — 13) J. 

 Meisenheimer, Ber. Chem. Ges., 41, 1009 (1908). — 14) Saccharin: Scheibler, 

 Ber. Chem. Ges., 13, 2212 (1880). Kiliani, Ebenda, 15, 2953 (1882); j.?, 2667 (1905); 

 41, 158 (1908). Windaus, Chem.-Ztg., 29, 564 (1905). 



