256 Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zuckerarten. 



(!j^>C(OH) . CHOH . CH . CHgOH 



Ein anderer interessanter Zerfallsprozeß mit nachfolgender Kondensation 

 betrifft die zuerst von Wind aus und Knoop (1) beobachtete Bildung von 



yNH-CCHg 

 Methylimidazol CHl_ II aus Traubenzucker beim Behandeln 



^N CH 



mit Ammoniak unter Zusatz von Zinkhydroxyd oder Kalilauge. Sowohl 

 bei der Saccharinbildung wie bei der anderen Reaktion dürfte nach WiND- 

 AUS zunächst Spaltung der Glucose zu Glycerinaldehyd, Umlagerung des 

 letzteren zu Methylglyoxal anzunehmen sein, worauf Methylglyoxal sich 

 mit Glycerinaldehyd zu Saccharinsäure umsetzen, resp. mit Formaldehyd 

 -|- NHg Methylimidazol Hefern könnte. 



Saccharinsäure : 

 ^^^jJ^>C(OH).(CHOH)2.CH20H ^ ^^j^^>COund COH-CHOH-CH^OH 



Methylglyoxal: 



CHg-CO CHg-C-NHx 



+ 2 NH3 -I- COH2 -> II /CH + SHgO 



COH CH-N^ 



Salpetersäure oxydiert Traubenzucker zu der zweibasischen d-Zucker- 

 säure, deren gut krystalHsierendes y-Lacton 



O 



OH 



H OH 



COOH .C.G.C-G.C:0 



H H OH H 



zur Identifizierung der d-Glucose Verwendung finden kann (2); die Reduktion 

 dieses Lactons gibt nach Boutroux (3) eine Ketonsäure GjaHioOii- Nach 

 Neuberg (4) entsteht bei der HNOg-Oxydation des Traubenzuckers auch 

 noch eine bedeutende Menge einer Carbonylsäure der Cg- Reihe, welche die 

 für alle Garbonylsäuren charakteristische Reaktion mit HCl-Naphthoresorcin 

 intensiv gibt. d-Zuckersäure ist nach Gorter (5) ein bisher isohertes merk- 

 würdiges natürhches Vorkommnis im Milchsaft von Ficus elastica, wo sie 

 sich als Mg-Salz findet. 



Zwischen Gluconsäure und Zuckersäure steht die biochemisch wichtige 

 Aldehydsäure COH •(CH0H)4- COOH oder Glucuronsäure. Deren gut 

 krystalHsierendes Lacton, das Glucuron: 



O 



OH 



H OH 



COH .CC.C-CC:0 



H H OHH 



1) A. Windaus u. F. Knoop, Hof meist. Beitr , 6, 392 (1905); Ber. Chem. Ges., 

 38, 1166 (1905); 39, 3886 (1906); 40, 799. K. Inouye, Ebenda 1890 (1907). — 2) Gans, 

 Stone u. To;.leN8, Ber. Chem. Ges., 21, 2148 (1888); Landw. Versuchsst., 39, 408 (1891). 

 — 3) L. BouTEOUX, Compt. rend., ///, 185 (1890). — 4) C. Neuberg, Biochem. 

 Ztsch., 28, 355 (1910). — 5) K. Gorter, Reo. trav. chim. Pays-Bas, j/, 281 (1912). 



