262 Fünftes Kapitel: Die pflanzlichen Zackerarten. 



krystallisierend. Für d-Glucose kommt ausschließlich das Glucosazon als 

 diagnostisches Hilfsmittel in Betracht. 1 g Traubenzuckeranhydrid gibt 

 nach dem Verfahren von Maquenne (1) genau 0,32 g Osazon, was zur quanti- 

 tativen Glucosebestimmung benützt werden kann. Mit der Osazonprobe 

 lassen sich noch 0,03—0,05% Traubenzucker sicher erkennen (2). Das in 

 sternförmig angeordneten feinen Nadeln krystalhsierende d- Glucosazon 

 schmilzt in ganz reinem Zustand je nach der Art des Erhitzens zwischen 

 205 und 217° C (3). Die Osazone lösen sich merküch in Aminosäuren, Säure- 

 amiden und manchen heterocyklischen Verbindungen [Neuberg (4)]. 

 Wichtig ist die Untersuchung der optischen Eigenschaften der Osazonlösungen ; 

 als Lösungsmittel empfiehlt sich hierzu besonders Pyridinalkohol (5). 

 Beim Erhitzen mit salzsaurem Phenylhydrazin, Natriumacetat und Alkali 

 gibt Zucker eine rotviolette Färbung (6). Kalte konzentrierte HCl, aber auch 

 Benzaldehyd spaltet Phenylosazone in Phenylhydrazin und Glucosone 

 [Fischer (7)]. Das d-Glucoson ist ein Aldehyd der Fructose: CHgOH- 

 (CH0H)3-G0C0H. Die Osazonprobe wurde wiederholt auch zu mikro- 

 chemischen Zwecken herangezogenes). Außer Phenylhydrazin ist eine ganze 

 Reihe seiner Substitutionsprodukte zur Abscheidung des Traubenzuckers 

 ebenso gut oder noch besser verwendbar, so Benzylphenylhydrazin, Allyl- 

 phenylhydrazin (9), Äthyl- und Methylphenylhydrazin (10); die Hoffnung 

 Glucose von Fructose auf diesem Wege nebeneinander nachweisen zu können, 

 hat sich bisher nicht erfüllt, da beide Zucker mit den Hydrazinverbindungen 

 zu reagieren pflegen; ferner wurden verwendet Diphenylhydrazin (11), Benz- 

 hydrazin und p-Brombenzhydrazin (12); mit Diphenylmethandimethyl-di- 

 hydrazin reagiert Glucose im Gegensatz zu Mannose und Galactose sehr 

 träge (1 3), 



Traubenzucker gibt auch die Aldehydreaktion mit Diazo-Benzol- 

 sulfosäure (14): man fügt die mit verdünntem Alkah versetzte Zuckerlösung 

 und ein Körnchen Natriumamalgam zu dem Reagens (1 Teil Diazo-Benzol- 

 sulfosäure, 60 Teile kaltes Wasser mit ein wenig NaOH) und läßt 10— 20 Mi- 

 nuten stehen, worauf sich die Lösung rotviolett färbt. Auch alkahsche m- 

 Dinitrobenzollösung gibt mit Glucose Violettfärbung (15). Hingegen gehngt 

 die Aldehydreaktion mit Fuchsin + Natriumbisulfit bei Glucose und Fructose 

 nicht. Semicarbazone der Hexosen wurden durch Maquenne und GooD- 

 WIN(18) dargestellt. 



1) Maquenne, Compt. rend., 112, 799. — 2) E. Salkowski, Arbeit. Pathol. 

 Inst. Berlin (1906), p. 573. Sherman u. Williams, Journ. Ämer. Cham. Soc, 28, 

 629 (1906). Bierry, Henri u. Rang, Soc. ßiol., 70, 877 (1911). — 3) Fr. Tutin, 

 Proc. Cham. Soc., 23, 250 (1907). E. Fischer, Ber. Chem. Ges., 4', 73 (1908). — 

 4) Neuberg, Ztsch. physiol. Chem., 29, 274 (1900). — B) Neuberg, Ber. Chem. 

 Ges., 32, 3384 (1899). — 6) E. Riegler, Zentr. Physiol., /j, 180 (1901). — 7) E. 

 Fischer, Ber. Chem. Ges., 21, 2631 (1888); 22, 87 (1889). Fischer u. Fr. Arm- 

 strong, Ebenda, 35, 3141 (1902). P. Mayer, Biochera. Ztsch., 40, 455 (1912). 

 Oßonentstehung aus Glucose durch elektr. Gleichstrom: Neuberg, Ebenda, 17, 270 

 (1909). — 8) E. Senkt, Ztsch. alldem. Ö8t«rr. Apoth.-Ver. (1904), Nr. 12. W. C 

 DE GrAaff, Pharm. Weekbl. (1905), p. 346. Tichomtroff, Ann. Jard. bot. Buiten- 

 zorg (2), 3, 537 (1910). — 9) Lobry de Bruyn u. A. van Ekenstein, Rec. trav. 

 chim. Pays-Bas, 15, 97, 227 (1896). — 10) R. Ofner, Mon. f. Chem., 26, 1165 

 (1905); 27, 75 (1906). — 11) Stahel, Lieb. Ann., 258, 242. — 12) Wohl, Ber. 

 Chem. Ges., 28, 160. Kendall u. Sherman, Journ. Amer. Chem. Soc, 30, 1451 

 (1908). — 13) J. V. Braun, Ber. Chem. Ges., 41, 2169 (1908); 43, 1495 (1910). — 

 14) Pentzoldt u. E. Fischer, Ber. Chem. Ges., 16, 657 (1883). — 15) Cha- 

 VASsiEU u. Morel, Compt. rend., 143, 966 (1906). — 16) Maquenne u. Goodwin, 

 Bull. Soc. Chim. (3), j/, 1075 (1904). 



